(20S)-des-A,B-8β-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-25-[(trimethylsilyl)oxy]cholest-16-ene | 502687-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (20S)-des-A,B-8β-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-25-[(trimethylsilyl)oxy]cholest-16-ene
• 英文别名: [(3aR,4S,7aS)-7a-methyl-1-[(2S)-6-methyl-6-trimethylsilyloxyheptan-2-yl]-3,3a,4,5,6,7-hexahydroinden-4-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 502687-85-6
• 化学式: C₂₇H₅₄O₂Si₂
• 分子量: 466.896
• InChiKey: AJPMGBBZCGIDKL-HZMCFHPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.95
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20S)-des-A,B-8β-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-25-[(trimethylsilyl)oxy]cholest-16-ene 在 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.42h， 生成 (5Z,7E)-(1R,3S,20S)-1,3-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-9,10-secocholesta-5,7,10(19)-trien-25-ol-16α-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  1alpha，25-dihydroxy-vitamin D3及其20-epi类似物的新型半抗原衍生物的合成。

  摘要：

  合成了1alpha，25-dihydroxyvitamin D（3）的Hapten衍生物及其20个受体，并将其缀合到载体蛋白上以产生多克隆抗体。半抗原通过在C-16处的间隔基连接，从而暴露分子的A环和侧链，以最大化抗体特异性。间隔基是通过16烯中间体的立体选择性硼氢化引入的，这是关键步骤。在免疫测定中，针对天然激素的抗体相对于具有A环或侧链修饰的衍生物对该化合物具有选择性。然而，针对20个末端的抗体不能识别侧链中的修饰。

  DOI：

  10.1021/jo026061s
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-2-methyl-2-[(trimethylsilyl)oxy]butane 、 (20R)-des-A,B-8β-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-22-[(p-tolylsulfonyl)oxy]pregn-16-ene 在 dilithium tetrachlorocuprate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(20S)-des-A,B-8β-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-25-[(trimethylsilyl)oxy]cholest-16-ene
  参考文献：
  名称：

  1alpha，25-dihydroxy-vitamin D3及其20-epi类似物的新型半抗原衍生物的合成。

  摘要：

  合成了1alpha，25-dihydroxyvitamin D（3）的Hapten衍生物及其20个受体，并将其缀合到载体蛋白上以产生多克隆抗体。半抗原通过在C-16处的间隔基连接，从而暴露分子的A环和侧链，以最大化抗体特异性。间隔基是通过16烯中间体的立体选择性硼氢化引入的，这是关键步骤。在免疫测定中，针对天然激素的抗体相对于具有A环或侧链修饰的衍生物对该化合物具有选择性。然而，针对20个末端的抗体不能识别侧链中的修饰。

  DOI：

  10.1021/jo026061s

文献信息

• Synthesis of Novel Hapten Derivatives of 1α,25-Dihydroxy-vitamin D₃ and Its 20-Epi Analogue¹
  作者：Lars K. A. Blæhr,*、Fredrik Björkling、Martin J. Calverley、Ernst Binderup、Mikael Begtrup

  DOI：10.1021/jo026061s

  日期：2003.2.1

  Hapten derivatives of 1alpha,25-dihydroxyvitamin D(3) and its 20-epimer were synthesized and conjugated to a carrier protein for raising polyclonal antibodies. The haptens were linked through spacers at C-16, thereby exposing both the A-ring and the side chain of the molecules, to maximize antibody specificity. The spacers were introduced via stereoselective hydroboration of 16-ene intermediates as

  合成了1alpha，25-dihydroxyvitamin D（3）的Hapten衍生物及其20个受体，并将其缀合到载体蛋白上以产生多克隆抗体。半抗原通过在C-16处的间隔基连接，从而暴露分子的A环和侧链，以最大化抗体特异性。间隔基是通过16烯中间体的立体选择性硼氢化引入的，这是关键步骤。在免疫测定中，针对天然激素的抗体相对于具有A环或侧链修饰的衍生物对该化合物具有选择性。然而，针对20个末端的抗体不能识别侧链中的修饰。