benzyl 6-deoxy-6-[(isobutylsulfono)difluoromethyl]-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 918900-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 6-deoxy-6-[(isobutylsulfono)difluoromethyl]-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-methylpropyl 1,1-difluoro-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5,6-tetrakis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]ethanesulfonate
• CAS: 918900-76-2
• 化学式: C₃₉H₄₄F₂O₈S
• 分子量: 710.836
• InChiKey: WAEPETMUPNRLBG-JTDOPDNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 6-deoxy-6-[(isobutylsulfono)difluoromethyl]-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以81%的产率得到benzyl 6-deoxy-6-[(sulfono)difluoromethyl]-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside lithium salt
  参考文献：
  名称：

  硫酸化碳水化合物的α-氟代磺酸盐和α-氟代磺酰胺类似物的合成。

  摘要：

  报道了硫酸化碳水化合物的磺酰胺和磺酸酯类似物的第一合成，其中硫酸酯的酯氧被CHF或CF 2基团取代。这是通过对被保护的磺酸盐和磺酰胺前体进行亲电氟化来完成的。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062357z
• 作为产物：
  描述：

  甲烷磺酸 2-甲基丙基酯 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 benzyl 6-deoxy-6-[(isobutylsulfono)difluoromethyl]-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  硫酸化碳水化合物的α-氟代磺酸盐和α-氟代磺酰胺类似物的合成。

  摘要：

  报道了硫酸化碳水化合物的磺酰胺和磺酸酯类似物的第一合成，其中硫酸酯的酯氧被CHF或CF 2基团取代。这是通过对被保护的磺酸盐和磺酰胺前体进行亲电氟化来完成的。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062357z

文献信息

• Synthesis of α-Fluorosulfonate and α-Fluorosulfonamide Analogues of a Sulfated Carbohydrate
  作者：Latifeh Navidpour、Wallach Lu、Scott D. Taylor

  DOI：10.1021/ol062357z

  日期：2006.11.1

  The first synthesis of sulfonamide and sulfonate analogues of a sulfated carbohydrate in which the ester oxygen of the sulfate is replaced with a CHF or CF2 group is reported. This was accomplished by electrophilic fluorination of the protected sulfonate and sulfonamide precursors. [reaction: see text].

  报道了硫酸化碳水化合物的磺酰胺和磺酸酯类似物的第一合成，其中硫酸酯的酯氧被CHF或CF 2基团取代。这是通过对被保护的磺酸盐和磺酰胺前体进行亲电氟化来完成的。[反应：请参见文字]。