2-(3-methylbut-3-en-1-yl)-1,1’-biphenyl | 951890-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-methylbut-3-en-1-yl)-1,1’-biphenyl
• 英文别名: 4-(2-Biphenyl)-2-methyl-1-butene；1-(3-methylbut-3-enyl)-2-phenylbenzene
• CAS: 951890-11-2
• 化学式: C₁₇H₁₈
• 分子量: 222.33
• InChiKey: XZLMDYCEHGRYDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丁烯基三甲基硅烷 、 2-(fluoromethyl)-1,1'-biphenyl 在 C₂₄H₂₉N₂P⁽²⁺⁾*2C₂₄BF₂₀^(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到2-(3-methylbut-3-en-1-yl)-1,1’-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  催化中的磷配位化学：空气稳定的P（III）-二价化，路易斯酸催化C-F键的烯丙基化

  摘要：

  用主族催化剂修饰C-F键通常使用处于高氧化态的缺电子的路易斯超酸，制备和处理此类物质的挑战阻碍了无金属还原方案的广泛采用。在这里，我们表明与易达到的P（III）中心配位的半不稳定配体赋予了空气稳定性，而又不影响激活CF键的能力。使用P（III）配合物在台式条件下实现了苄基氟与烯丙基硅烷的催化CC偶联。配位化学原理对主酸路易斯酸的这种应用揭示了控制催化的新策略。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00686

文献信息

• Phosphorus Coordination Chemistry in Catalysis: Air Stable P(III)-Dications as Lewis Acid Catalysts for the Allylation of C–F Bonds
  作者：Saurabh S. Chitnis、James H. W. LaFortune、Haley Cummings、Liu Leo Liu、Ryan Andrews、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00686

  日期：2018.12.24

  Modification of C–F bonds with main-group catalysts has typically employed electron-deficient Lewis superacids in high oxidation states, and the challenges of preparing and handling such species have prevented broader adoption of metal-free reduction protocols. Here, we show that a hemilabile ligand coordinated to an easily accessed P(III) center imparts air stability without sacrificing the ability

  用主族催化剂修饰C-F键通常使用处于高氧化态的缺电子的路易斯超酸，制备和处理此类物质的挑战阻碍了无金属还原方案的广泛采用。在这里，我们表明与易达到的P（III）中心配位的半不稳定配体赋予了空气稳定性，而又不影响激活CF键的能力。使用P（III）配合物在台式条件下实现了苄基氟与烯丙基硅烷的催化CC偶联。配位化学原理对主酸路易斯酸的这种应用揭示了控制催化的新策略。