甲烷磺酸 2-甲基丙基酯 | 16156-53-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 甲烷磺酸 2-甲基丙基酯
• 中文别名: 甲烷磺酸2-甲基丙基酯；甲磺酸异丁酯
• 英文名称: isobutyl methanesulfonate
• 英文别名: isobutyl mesylate；Methansulfonsaeure-isobutylester；2-methylpropyl methanesulfonate
• CAS: 16156-53-9
• 化学式: C₅H₁₂O₃S
• 分子量: 152.214
• InChiKey: PZMKMCFRTKGVOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  53°C/1mmHg(lit.)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2905199090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P337+P313,P305+P351+P338,P302+P352,P332+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温且干燥环境中保存

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲烷磺酸 2-甲基丙基酯 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 benzyl 6-deoxy-6-[(isobutylsulfono)difluoromethyl]-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  硫酸化碳水化合物的α-氟代磺酸盐和α-氟代磺酰胺类似物的合成。

  摘要：

  报道了硫酸化碳水化合物的磺酰胺和磺酸酯类似物的第一合成，其中硫酸酯的酯氧被CHF或CF 2基团取代。这是通过对被保护的磺酸盐和磺酰胺前体进行亲电氟化来完成的。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062357z
• 作为产物：
  描述：

  异丁醇 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以80%的产率得到甲烷磺酸 2-甲基丙基酯
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑鎓离子液体的多格拉姆级合成及其对碱的抗性测定

  摘要：

  描述了一种新的，可升级的方法，用于合成1,2,3-三唑鎓离子液体，规模可达40+克。研究了各种取代基对这些结构对碱稳定性的影响。发现一个实例对NaOH和格氏试剂表现出显着的稳定性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800925

文献信息

• Electrochemical Deoxygenative Thiolation of Preactivated Alcohols and Ketones
  作者：Feng Zhang、Yang Wang、Yi Wang、Yi Pan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02738

  日期：2021.10.1

  This work describes an electrochemically promoted nickel-catalyzed deoxygenative thiolation of alcohols and ketones under mild conditions. Excellent substrate tolerance and good chemical yields can be achieved by graphene/nickel foam electrodes in an undivided cell. Further study to gain mechanistic insight into this electrochemical cross-coupling has been carried out.

  这项工作描述了一种电化学促进的镍催化的醇和酮在温和条件下的脱氧硫醇化反应。石墨烯/泡沫镍电极可以在未分割的电池中实现出色的基材耐受性和良好的化学产率。已经进行了进一步研究以获得对这种电化学交叉耦合的机械洞察力。
• THE PREPARATION AND SOME CLEAVAGE REACTIONS OF ALKYL AND SUBSTITUTED ALKYL METHANESULPHONATES: THE SYNTHESIS OF FLUORIDES, IODIDES, AND THIOCYANATES
  作者：F. L. M. Pattison、J. E. Millington

  DOI：10.1139/v56-099

  日期：1956.6.1

  Representative esters of methanesulphonic acid were synthesized, and cleaved to form the corresponding fluorides, iodides, and thiocyanates. From this work was developed a convenient laboratory procedure for converting alcohols to fluorides.

  合成了具有代表性的甲磺酸酯，并裂解形成相应的氟化物、碘化物和硫氰酸酯。从这项工作中开发了一种方便的实验室程序，用于将醇转化为氟化物。
• Method of treating helminthiasis by parenteral or topical administration
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04076825A1

  公开（公告）日：1978-02-28

  A method is provided for treating or inhibiting helminthiasis by parenterally or topically administering sulfoxide derivatives of benzimidazoles having the structure ##STR1## wherein R.sup.1 is lower alkyl or phenyl-lower alkyl, and R.sup.2 is lower alkyl. Pharmaceutical compositions for use in the above method are also provided.

  提供了一种通过经肌肉注射或局部施用苯并咪唑的亚氧衍生物来治疗或抑制蠕虫病的方法，其具有结构##STR1## 其中R.sup.1为较低的烷基或苯基-较低的烷基，R.sup.2为较低的烷基。还提供了用于上述方法的药物组合物。
• Enantiocontrol in intermolecular cyclopropanations: use of diazosulfonate esters
  作者：Tao Ye、Congying Zhou

  DOI：10.1039/b412285b

  日期：——

  The novel use of α-diazosulfonate esters as alternative cyclopropanating agents to diazoacetates is investigated. The effects of structure of both substrate and ligand on diastereo- and enantioselectivity are studied, and the catalytic ability of different metals is compared.

  研究了α-二磺酸酯作为替代二氮烷酸酯的循环丙烯化试剂的新颖应用。探讨了底物和配体的结构对二叠体选择性和对映选择性的影响，并比较了不同金属的催化能力。
• A new protecting group for the synthesis of complex sulfonates
  作者：Meiqiang Xie、Theodore S. Widlanski

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00883-0

  日期：1996.6

  proved to be a useful protecting group for the construction of sulfonate-containing analogs of nucleosides. The syntheses of useful uridine or adenosine 3′-C-methanesulfonate analogs 1a or 1b that fail when using ethyl or isopropyl sulfonate esters, are readily accomplished with the isobutyl ester as a protecting group. In addition, alkylation reactions to give homologated sulfonates such as 2 are also

  异丁酯被证明是用于构建含磺酸盐的核苷类似物的有用保护基。用异丁酯作为保护基团可以容易地完成有用的尿苷或腺苷3'-C-甲磺酸酯类似物1a或1b的合成，当使用乙基或异丙基磺酸酯时，合成失败。另外，当使用异丁基保护基时，烷基化反应以得到类似的磺酸盐如2也容易得多。