(E)-N-(2-acetylphenyl)-N-methyl-3-phenylprop-2-enamide | 475570-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-N-(2-acetylphenyl)-N-methyl-3-phenylprop-2-enamide
• 英文别名: (E)-2'-(N-cinnamoyl-N-methylamino)acetophenone
• CAS: 475570-91-3
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: BTTMFOWYSPEAGK-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(2-acetylphenyl)-N-methyl-3-phenylprop-2-enamide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 以73%的产率得到(+/-)-(3R,4RS)-3-benzyl-4-hydroxy-1,4-dimethyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  氢化三丁基锡介导的羰基自由基环化形成功能化的氧和氮杂环

  摘要：

  三丁基氢化锡介导的不饱和环化反应 醚 和 胺类 轴承 醛 或α，β-不饱和 酮 组被报告。 环化前进经由可逆加成的三丁基锡的基团的羰双键形成中间体O-锡烷基缩酮。该亲核基团可以分子内加至富含电子的双键上，以形成取代的5或6元环。环化形成例如羟基四氢呋喃的效率，铬醇 或者 喹诺酮类所显示的R 1取决于受体双键的性质以及中间体O-锡烷基缩酮的稳定性。因此，首次显示出共振稳定的烯丙基或苄基的O-锡烷基酮基自由基在缓慢的自由基环化中具有特殊的应用，从而导致丁内酯或吡喃。

  DOI：

  10.1039/b202077g
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-N-(2-acetylphenyl)-3-phenylacrylamide 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.5h， 以37%的产率得到(E)-1-methyl-2-styrylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Novel (E)-N-Methyl-2-styryl-4-quinolones

  摘要：

  已经建立了两条新的(E)-N-甲基-2-苯乙烯基-4-喹啉酮合成路线，均以(E)-2′-肉桂酰氨基苯乙酮为起点。在第一种方法中，(E)-2′-肉桂酰氨基苯乙酮先环化再甲基化，而在第二种方法中，它们先甲基化再原位环化。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083530

文献信息

• Tributyltin hydride-mediated radical cyclisation of carbonyls to form functionalised oxygen and nitrogen heterocycles
  作者：Jon Bentley、Paul A. Nilsson、Andrew F. Parsons

  DOI：10.1039/b202077g

  日期：2002.6.7

  The tributyltin hydride-mediated cyclisation of unsaturated ethers and amines bearing an aldehyde or α,β-unsaturated ketone group is reported. Cyclisation proceeds via reversible addition of the tributyltin radical to the carbonyl double bond to form an intermediate O-stannyl ketyl. This nucleophilic radical can add intramolecularly to electron-rich double bonds to form substituted 5- or 6-membered

  三丁基氢化锡介导的不饱和环化反应 醚 和 胺类 轴承 醛 或α，β-不饱和 酮 组被报告。 环化前进经由可逆加成的三丁基锡的基团的羰双键形成中间体O-锡烷基缩酮。该亲核基团可以分子内加至富含电子的双键上，以形成取代的5或6元环。环化形成例如羟基四氢呋喃的效率，铬醇 或者 喹诺酮类所显示的R 1取决于受体双键的性质以及中间体O-锡烷基缩酮的稳定性。因此，首次显示出共振稳定的烯丙基或苄基的O-锡烷基酮基自由基在缓慢的自由基环化中具有特殊的应用，从而导致丁内酯或吡喃。
• Syntheses of Novel (<i>E</i>)-<i>N</i>-Methyl-2-styryl-4-quinolones
  作者：Artur Silva、Andreia Almeida、Vera Silva、Diana Pinto、José Cavaleiro

  DOI：10.1055/s-0028-1083530

  日期：——

  Two new synthetic routes for (E)-N-methyl-2-styryl-4-quinolones have been established, both starting from (E)-2′-cinnamoylaminoacetophenones. In the first, (E)-2′-cinnamoylamino­acetophenones are cyclized and then methylated, while in the second they are methylated followed by in situ cyclization.

  已经建立了两条新的(E)-N-甲基-2-苯乙烯基-4-喹啉酮合成路线，均以(E)-2′-肉桂酰氨基苯乙酮为起点。在第一种方法中，(E)-2′-肉桂酰氨基苯乙酮先环化再甲基化，而在第二种方法中，它们先甲基化再原位环化。