(2E)-N-(2-acetylphenyl)-3-phenylacrylamide | 943900-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E)-N-(2-acetylphenyl)-3-phenylacrylamide
• 英文别名: N-(2-acetylphenyl)-3-phenylacrylamide；(E)-2'-(cinnamoylamino)acetophenone；(E)-2'-cinnamoylaminoacetophenone；N-(2-acetyl-phenyl)-cinnamamide；(E)-N-(2-acetylphenyl)-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 943900-58-1
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: MJBHMIDHYIBRTA-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-79 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  487.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-N-(2-acetylphenyl)-3-phenylacrylamide 在 四(三苯基膦)钯 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 碘 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 10-methyl-2,3-diphenylacridin-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  2,3-二芳基吡啶-9（10 H）-一和（E）-2-芳基-4-苯乙烯基呋喃并[3,2- c ]喹啉衍生物的合成新方法

  摘要：

  开发了两种新的2,3-二芳基丁环素-9（10 H）-one的合成方法。第一个涉及（E）-3-碘-2-苯乙烯基喹啉-4（1 H）-与苯乙烯的Heck反应，导致（E，E）-2,3-二苯乙烯基喹啉-4（1 H）-当在高温下加热时，它们以两种不同的方式循环。电环化和进一步的原位氧化导致2,3-二芳基环糊精-9（10 H）-一，而互变异构化，通过亲核加成环化以及进一步的原位氧化产生（E）-2-芳基-4-苯乙烯基呋喃[3,2] - ç〕喹啉作为主要化合物。第二种方法仅产生2,3-二芳基-10-甲基ac啶9（10H）-并参与（E）-3-碘-1-甲基-2-苯乙烯基喹啉4（1 H）-one与苯乙烯的Heck反应，导致（E，E）-1-甲基-2， 3-二苯乙烯基喹啉-4（1 H）-ones，在高温下加热时会通过电环化和氧化过程环化，得到所需化合物。所有新化合物的结构都是通过广泛的NMR研究确定的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.040
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴苯乙酮 、 反-肉桂酰胺 在 5A molecular sieve copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 以80%的产率得到(2E)-N-(2-acetylphenyl)-3-phenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  顺序铜催化的酰胺化碱介导的营地环化：由邻卤代苯酮分两步合成2-芳基-4-喹诺酮类化合物

  摘要：

  对于2-芳基-和2-乙烯基-4-喹诺酮的制备直接两步法，其利用的铜催化的酰胺化ö -halophenones然后将所得的碱促进环化营ñ - （2 -ketoaryl描述了酰胺。使用CuI（一种二胺配体）和碱作为催化剂体系，对于一系列芳基，杂芳基和乙烯基酰胺，酰胺化反应的收率很高。随后的营地环化有效地提供了所描述条件的所需4-喹诺酮类药物。

  DOI：

  10.1021/jo701384n

文献信息

• 2-Vinyl quinazoline 3-oxides; Preparation from acid induced cyclocondensation of 2-acylaminoaryloximes
  作者：Frances Heaney、Elaine Lawless

  DOI：10.1002/jhet.5570440311

  日期：2007.5

  2-Vinyl quinazoline 3-oxides 6a, 6b and 15a are useful modular building blocks for the construction of a range of heterocycles with potential biological activity, from o-[amidoalkenyl]aryloximes 5a, 5b and 14a, respectively, by cyclocondensation. Conjugate addition of EtOH or MeOH to the vinyl moiety of 6b is demonstrated.

  2-乙烯基喹唑啉3-氧化物6a，6b和15a是有用的模块化构件，用于通过环缩合从邻-[酰胺基烯基]芳基肟5a，5b和14a构建一系列具有潜在生物活性的杂环。证明了将EtOH或MeOH共轭添加到6b的乙烯基部分。
• Syntheses of Novel (<i>E</i>)-<i>N</i>-Methyl-2-styryl-4-quinolones
  作者：Artur Silva、Andreia Almeida、Vera Silva、Diana Pinto、José Cavaleiro

  DOI：10.1055/s-0028-1083530

  日期：——

  Two new synthetic routes for (E)-N-methyl-2-styryl-4-quinolones have been established, both starting from (E)-2′-cinnamoylaminoacetophenones. In the first, (E)-2′-cinnamoylamino­acetophenones are cyclized and then methylated, while in the second they are methylated followed by in situ cyclization.

  已经建立了两条新的(E)-N-甲基-2-苯乙烯基-4-喹啉酮合成路线，均以(E)-2′-肉桂酰氨基苯乙酮为起点。在第一种方法中，(E)-2′-肉桂酰氨基苯乙酮先环化再甲基化，而在第二种方法中，它们先甲基化再原位环化。
• In Silico Discovery and Validation of Amide Based Small Molecule Targeting the Enzymatic Site of Shiga Toxin
  作者：Vinita Chauhan、Dilip Chaudhary、Uma Pathak、Nandita Saxena、Ram Kumar Dhaked

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01517

  日期：2016.12.8

  Shiga toxin (Stx), a category B biothreat agent, is a ribosome inactivating protein and toxic to human and animals. Here, we designed and synthesized small molecules that block the active site of the Stx A subunit. On the basis of binding energy, 20 molecules were selected for synthesis and evaluation. These molecules were primarily screened using fluorescence-based thermal shift assay and in vitro

  志贺毒素（Stx）是B类生物威胁剂，是一种核糖体失活蛋白，对人和动物有毒。在这里，我们设计和合成了小分子，它们阻断了Stx A亚基的活性位点。基于结合能，选择了20个分子用于合成和评估。这些分子主要使用基于荧光的热位移分析进行筛选，并在Vero细胞中进行体外筛选。在32个分子（包括报告的12个分子）中，有6个分子提供了保护，IC 50为2.60–23.90μM。4-硝基-N- [2-（2-（苯基硫烷基乙基氨基）乙基]苯甲酰胺盐酸盐是最有效的IC 50抑制剂在7.96μM的条件下，选择性指数为22.23，优于任何已知的Stx小分子抑制剂。与Stx的预温育可对小鼠的志贺毒素提供完全保护。表面等离子体共振分析进一步证实了这些分子与Stx A亚基特异性结合。继续进行进一步的优化以鉴定在体内有效的潜在候选物。
• Sequential Cu-Catalyzed Amidation-Base-Mediated Camps Cyclization:  A Two-Step Synthesis of 2-Aryl-4-quinolones from <i>o</i>-Halophenones
  作者：Carrie P. Jones、Kevin W. Anderson、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo701384n

  日期：2007.10.1

  two-step method for the preparation of 2-aryl- and 2-vinyl-4-quinolones that utilizes a copper-catalyzed amidation of o-halophenones followed by a base-promoted Camps cyclization of the resulting N-(2-ketoaryl)amides is described. With CuI, a diamine ligand, and base as the catalyst system, the amidation reactions proceed in good yields for a range of aryl, heteroaryl, and vinyl amides. The subsequent Camps

  对于2-芳基-和2-乙烯基-4-喹诺酮的制备直接两步法，其利用的铜催化的酰胺化ö -halophenones然后将所得的碱促进环化营ñ - （2 -ketoaryl描述了酰胺。使用CuI（一种二胺配体）和碱作为催化剂体系，对于一系列芳基，杂芳基和乙烯基酰胺，酰胺化反应的收率很高。随后的营地环化有效地提供了所描述条件的所需4-喹诺酮类药物。
• New synthetic methods for 2,3-diarylacridin-9(10H)-one and (E)-2-aryl-4-styrylfuro[3,2-c]quinoline derivatives
  作者：Vera L.M. Silva、Artur M.S. Silva

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.040

  日期：2014.8

  Two new synthetic methodologies for 2,3-diarylacridin-9(10H)-ones were developed. The first one involves the Heck reaction of (E)-3-iodo-2-styrylquinolin-4(1H)-ones with styrenes, leading to (E,E)-2,3-distyrylquinolin-4(1H)-ones, which when heated at high temperatures cyclize in two different ways. Electrocyclization and further in situ oxidation leads to 2,3-diarylacridin-9(10H)-ones, while tautomerization

  开发了两种新的2,3-二芳基丁环素-9（10 H）-one的合成方法。第一个涉及（E）-3-碘-2-苯乙烯基喹啉-4（1 H）-与苯乙烯的Heck反应，导致（E，E）-2,3-二苯乙烯基喹啉-4（1 H）-当在高温下加热时，它们以两种不同的方式循环。电环化和进一步的原位氧化导致2,3-二芳基环糊精-9（10 H）-一，而互变异构化，通过亲核加成环化以及进一步的原位氧化产生（E）-2-芳基-4-苯乙烯基呋喃[3,2] - ç〕喹啉作为主要化合物。第二种方法仅产生2,3-二芳基-10-甲基ac啶9（10H）-并参与（E）-3-碘-1-甲基-2-苯乙烯基喹啉4（1 H）-one与苯乙烯的Heck反应，导致（E，E）-1-甲基-2， 3-二苯乙烯基喹啉-4（1 H）-ones，在高温下加热时会通过电环化和氧化过程环化，得到所需化合物。所有新化合物的结构都是通过广泛的NMR研究确定的。