(E)-1-((E)-4-Methoxy-2,3,6,7,8,9-hexahydro-[1,5]diazonin-1-yl)-3-phenyl-propenone | 76404-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-((E)-4-Methoxy-2,3,6,7,8,9-hexahydro-[1,5]diazonin-1-yl)-3-phenyl-propenone
• CAS: 76404-99-4
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₂
• 分子量: 286.374
• InChiKey: BJUAVAQGDLYSSA-XYIBPJHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-((E)-4-Methoxy-2,3,6,7,8,9-hexahydro-[1,5]diazonin-1-yl)-3-phenyl-propenone 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 溶剂黄146 、 氯苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 tetrahydroperiphylline
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-dihydroperiphylline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00392a036
• 作为产物：
  描述：

  7-oxo-1,6-diazabicyclo<4.3.0>nonane 在 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 sodium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 (E)-1-((E)-4-Methoxy-2,3,6,7,8,9-hexahydro-[1,5]diazonin-1-yl)-3-phenyl-propenone
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺作为大环精胺和亚精胺生物碱合成的基础

  摘要：

  大环亚精胺生物碱（±）-celacinnine（1）和（±）-二氢茶碱（2）以及相关的亚精胺生物碱（±）-verbascenine（3）的合成是通过较小内酰胺环的连续环扩展来完成的。使用了三种扩环方法：（1）N-（氨基烷基）内酰胺的转酰胺基化，（2）β-内酰胺-内酰胺醚缩合，然后用NaBH 3 CN / AcOH还原双环4-氧代四氢嘧啶产物和（3）形成双环酰基肼，然后用Na / NH 3裂解N–N键。每个合成均以4-苯基氮杂环丁烷-2-酮中间体的扩环为特征，该中间体会发生酰胺基扩环或内酰胺醚缩合反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00731-7

文献信息

• Synthesis of Polyamine Alkaloids by the Condensation of a Chiral<i>β</i>-Lactam with a Cyclic Imino Ether. (<i>S</i>)-Dihydroperiphylline and Its Derivatives
  作者：Haruo Matsuyama、Ayako Kurosawa、Toshio Takei、Nahoko Ohira、Masato Yoshida、Masahiko Iyoda

  DOI：10.1246/cl.2000.1104

  日期：2000.9

  The synthesis of 13-membered polyamine alkaloid, (S)-dihydroperiphylline, was achieved by the condensation of a chiral β-lactam, (S)-4-phenyl-2-azetidinone, with a cyclic imino ether of a 9-membered lactam, followed by reductive ring expansion. Both of these reactions proceeded with retention of configuration around the chiral center to give the optical pure 13-membered alkaloids.

  通过手性 β-内酰胺 (S)-4-苯基-2-氮杂环丁酮与 9 元内酰胺的环状亚胺醚缩合，合成了 13 元多胺生物碱 (S)-二氢茶碱，然后是还原环扩展。这两个反应都在手性中心周围保留构型的情况下进行，得到光学纯的 13 元生物碱。
• The synthesis of (±)-verbascenine
  作者：Harry H. Wasserman、Ralph P. Robinson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88197-6

  日期：1983.1

  A synthesis of (±)-verbascenine is described which includes, as the key step, the coupling of 4-phenylazetidin-2-one with an imino ether derivative of a protected thirteen-membered diamino lactam.

  描述了（±）-麻黄素的合成，其包括作为关键步骤的4-苯基氮杂环丁烷-2-酮与被保护的十三元二氨基内酰胺的亚氨基醚衍生物的偶联。
• Wasserman, Harry H.; Robinson, Ralph P., Heterocycles, 1984, vol. 21, # 1, p. 279 - 288
  作者：Wasserman, Harry H.、Robinson, Ralph P.

  DOI：——

  日期：——