3-hydroxyquinoline tert-butyldimethylsilyl ether | 134832-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxyquinoline tert-butyldimethylsilyl ether
• 英文别名: 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)quinoline；tert-butyl-dimethyl-quinolin-3-yloxysilane
• CAS: 134832-29-4
• 化学式: C₁₅H₂₁NOSi
• 分子量: 259.423
• InChiKey: AISUSEGQAFCYQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  22.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxyquinoline tert-butyldimethylsilyl ether 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 methyl (12Z)-17-oxo-8-azatricyclo[7.7.1.02,7]heptadeca-2,4,6,12-tetraen-10,14-diyne-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A rapid entry into the dynemicin core structure: remarkable solvent effect on an η²-hexacarbonyldicobalt propargylic cation cyclization

  摘要：

  3-(叔丁基二甲基硅氧基)喹啉 8 经与二炔 9 反应，生成二炔 10(64%)，对 10 进行去保护处理得到 11(88%)，进一步转化为 η2-Co2(CO)6 加合物 12；将 12 用 (CF3SO2)2O 在 CH2Cl2–MeNO2 中于 -10°C 处理，得到环化产物 13(43%)，并用 I2–THF 进行去络合处理，生成了抗肿瘤抗生素 dynemicin 1 的稳定氮杂双环 [7.3.1]十三炔核心结构 7。

  DOI：

  10.1039/c39910000544
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基喹啉 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以76%的产率得到3-hydroxyquinoline tert-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  通过C–O键激活的镍催化的甲硅烷氧基芳烃的胺化反应

  摘要：

  在苯胺衍生物的合成中，甲硅烷氧基芳烃被用作与胺的亲电子偶联伴侣。使用了多种胺底物，包括环状或无环仲胺，仲苯胺和位阻伯苯胺。另外，使用了一系列空间受阻和不受阻碍的伯脂族伯胺，这些伯胺以前对其他种类的芳基醚亲电试剂具有挑战性。举例说明了甲硅烷基氧芳烃与芳基甲基醚的正交偶联，其中两个C-O亲电试剂之间的选择性由配体控制确定，从而使任一亲电试剂实现互补和选择性的后期多样化。最后，

  DOI：

  10.1002/anie.201806790

文献信息

• Synthetic and Mechanistic Studies on the Azabicyclo[7.3.1]enediyne Core and Naphtho[2,3-<i>h</i>]quinoline Portions of Dynemicin A
  作者：Philip Magnus、Shane A. Eisenbeis、Robin A. Fairhurst、Theodore Iliadis、Nicholas A. Magnus、David Parry

  DOI：10.1021/ja970435v

  日期：1997.6.1

  the bonding acetylenes was virtually identical. A non-radical cycloaromatization pathway, initiated by thiol addition to the enediyne system, was discovered, and the simple core amine 26 exhibits modest in vitro and in vivo antitumor activity. Finally, two methods for the synthesis of the naphtho[2,3-h]quinoline portion of dynemicin A are described, and both these compounds also exhibit antitumor activity

  dynemicin A 的 13-keto-10-azabicyclo[7.3.1]enediyne 核心结构的合成已通过两条路线实现，即方案 4 和方案 6。13-酮核结构的化学主要由异常简单的桥头桥决定烯醇化。各种烯二炔的环芳构化速率的比较表明，即使键合乙炔之间的距离几乎相同，也会发生显着的速率差异。发现了由硫醇加成到烯二炔系统引发的非自由基环芳构化途径，并且简单的核心胺 26 表现出适度的体外和体内抗肿瘤活性。最后，描述了合成 dynemicin A 的萘并 [2,3-h] 喹啉部分的两种方法，并且这两种化合物也表现出抗肿瘤活性。
• Nickel‐Catalyzed Amination of Silyloxyarenes through C–O Bond Activation
  作者：Eric M. Wiensch、John Montgomery

  DOI：10.1002/anie.201806790

  日期：2018.8.20

  Silyloxyarenes were utilized as electrophilic coupling partners with amines in the synthesis of aniline derivatives. A diverse range of amine substrates were used, including cyclic or acyclic secondary amines, secondary anilines, and sterically hindered primary anilines. Additionally, a range of sterically hindered and unhindered primary aliphatic amines were employed, which have previously been challenging with

  在苯胺衍生物的合成中，甲硅烷氧基芳烃被用作与胺的亲电子偶联伴侣。使用了多种胺底物，包括环状或无环仲胺，仲苯胺和位阻伯苯胺。另外，使用了一系列空间受阻和不受阻碍的伯脂族伯胺，这些伯胺以前对其他种类的芳基醚亲电试剂具有挑战性。举例说明了甲硅烷基氧芳烃与芳基甲基醚的正交偶联，其中两个C-O亲电试剂之间的选择性由配体控制确定，从而使任一亲电试剂实现互补和选择性的后期多样化。最后，
• A rapid entry into the dynemicin core structure: remarkable solvent effect on an η²-hexacarbonyldicobalt propargylic cation cyclization
  作者：Philip Magnus、Simon M. Fortt

  DOI：10.1039/c39910000544

  日期：——

  3-(tert-Butyldimethylsilyloxy)quinoline 8 on treatment with the diynene 9 gave the diynene 10(64%), and deprotection of 10 gave 11(88%) which was converted into the η2-Co2(CO)6 adduct 12; treatment of 12 with (CF3SO2)2O in CH2Cl2–MeNO2 at –10°C gave the cyclized product 13(43%), and decomplexation of 13 using I2–THF produced the stable azabicyclo[7.3.1]tridecadiynene core structure 7 of the antitumour antibiotic dynemicin 1.

  3-(叔丁基二甲基硅氧基)喹啉 8 经与二炔 9 反应，生成二炔 10(64%)，对 10 进行去保护处理得到 11(88%)，进一步转化为 η2-Co2(CO)6 加合物 12；将 12 用 (CF3SO2)2O 在 CH2Cl2–MeNO2 中于 -10°C 处理，得到环化产物 13(43%)，并用 I2–THF 进行去络合处理，生成了抗肿瘤抗生素 dynemicin 1 的稳定氮杂双环 [7.3.1]十三炔核心结构 7。