(S)-methyl 2-(2'-oxo-[1,3'-biindolin]-3'-yl)acetate | 1593704-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-(2'-oxo-[1,3'-biindolin]-3'-yl)acetate
• 英文别名: methyl 2-[(3S)-3-(2,3-dihydroindol-1-yl)-2-oxo-1H-indol-3-yl]acetate
• CAS: 1593704-99-4
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₃
• 分子量: 322.364
• InChiKey: FKDXLCHBUYDWIM-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉 、 methyl 2-(3-bromo-2-oxoindolin-3-yl)acetate 在 三乙烯二胺 、 2C₂H₃O₂^(1-)*Ni⁽²⁺⁾*C₂₃H₂₀N₂O₂ 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到(S)-methyl 2-(2'-oxo-[1,3'-biindolin]-3'-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  3-Bromooxindoles与二氢吲哚的催化不对称胺化反应构建N1-C3键合立体中心

  摘要：

  首次实现了3-溴代吲哚与二氢吲哚的催化不对称胺化反应，用于构建N1-C3键构立体中心。此外，外消旋底物（3-取代的二氢吲哚）也可在相同的手性条件下使用。新开发的方法方便地导致了（+）-精神三胺的正式合成。

  DOI：

  10.1021/ol5007423

文献信息

• Construction of the N1–C3 Linkage Stereogenic Centers by Catalytic Asymmetric Amination Reaction of 3-Bromooxindoles with Indolines
  作者：Hailong Zhang、Hong Kang、Liang Hong、Weiping Dong、Guolin Li、Xin Zheng、Rui Wang

  DOI：10.1021/ol5007423

  日期：2014.5.2

  The catalytic asymmetric amination reaction of 3-bromooxindoles with indolines for the construction of the N1–C3 linkage stereogenic centers has been realized for the first time. Moreover, the racemic substrates (3-substituted indolines) were also applicable under the same chiral conditions. The newly developed method conveniently led to a formal synthesis of (+)-psychotrimine.

  首次实现了3-溴代吲哚与二氢吲哚的催化不对称胺化反应，用于构建N1-C3键构立体中心。此外，外消旋底物（3-取代的二氢吲哚）也可在相同的手性条件下使用。新开发的方法方便地导致了（+）-精神三胺的正式合成。