methyl (12Z)-17-oxo-8-azatricyclo[7.7.1.02,7]heptadeca-2,4,6,12-tetraen-10,14-diyne-8-carboxylate | 134854-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl (12Z)-17-oxo-8-azatricyclo[7.7.1.02,7]heptadeca-2,4,6,12-tetraen-10,14-diyne-8-carboxylate
• CAS: 134854-95-8
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₃
• 分子量: 291.306
• InChiKey: CKZVMYJCFSTFPX-RQOWECAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (12Z)-17-oxo-8-azatricyclo[7.7.1.02,7]heptadeca-2,4,6,12-tetraen-10,14-diyne-8-carboxylate 在 1,4-环己二烯 作用下， 反应 18.0h， 以84%的产率得到methyl 13-oxo-11,12-dihydro-6,12-methanodibenzo[b,f]azocine-5(6H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A rapid entry into the dynemicin core structure: remarkable solvent effect on an η²-hexacarbonyldicobalt propargylic cation cyclization

  摘要：

  3-(叔丁基二甲基硅氧基)喹啉 8 经与二炔 9 反应，生成二炔 10(64%)，对 10 进行去保护处理得到 11(88%)，进一步转化为 η2-Co2(CO)6 加合物 12；将 12 用 (CF3SO2)2O 在 CH2Cl2–MeNO2 中于 -10°C 处理，得到环化产物 13(43%)，并用 I2–THF 进行去络合处理，生成了抗肿瘤抗生素 dynemicin 1 的稳定氮杂双环 [7.3.1]十三炔核心结构 7。

  DOI：

  10.1039/c39910000544
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(Z)-7-hydroxyhept-3-en-1,5-diynyl]-2H-quinoline-1-carboxylate 生成 methyl (12Z)-17-oxo-8-azatricyclo[7.7.1.02,7]heptadeca-2,4,6,12-tetraen-10,14-diyne-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A rapid entry into the dynemicin core structure: remarkable solvent effect on an η²-hexacarbonyldicobalt propargylic cation cyclization

  摘要：

  3-(叔丁基二甲基硅氧基)喹啉 8 经与二炔 9 反应，生成二炔 10(64%)，对 10 进行去保护处理得到 11(88%)，进一步转化为 η2-Co2(CO)6 加合物 12；将 12 用 (CF3SO2)2O 在 CH2Cl2–MeNO2 中于 -10°C 处理，得到环化产物 13(43%)，并用 I2–THF 进行去络合处理，生成了抗肿瘤抗生素 dynemicin 1 的稳定氮杂双环 [7.3.1]十三炔核心结构 7。

  DOI：

  10.1039/c39910000544