(4R,5S,7S,8S,11E,13E,15R,16R)-5-hydroxy-7-methoxy-12,16-dimethyl-4,8,15-tris(triethylsilyloxy)octadeca-11,13,17-trien-3-one | 845724-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5S,7S,8S,11E,13E,15R,16R)-5-hydroxy-7-methoxy-12,16-dimethyl-4,8,15-tris(triethylsilyloxy)octadeca-11,13,17-trien-3-one
• CAS: 845724-56-3
• 化学式: C₃₉H₇₈O₆Si₃
• 分子量: 727.301
• InChiKey: MHUVMDYSTFMQST-OLTCFNTOSA-N

物化性质

• 沸点：
  670.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.927±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.01
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,7S,8S,11E,13E,15R,16R)-5-hydroxy-7-methoxy-12,16-dimethyl-4,8,15-tris(triethylsilyloxy)octadeca-11,13,17-trien-3-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 [(2R,4R,5S,6S,7R,9R,10S,12S,13S,16E,18E,20R,21R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,12-dimethoxy-5,7,17,21-tetramethyl-8-oxo-4,6,9,13,20-pentakis(triethylsilyloxy)tricosa-16,18,22-trien-10-yl] (2E,4E)-5-iodo-2,4-dimethylpenta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  阿波托利酮的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461469
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅基三氟甲磺酸酯 在 四(三苯基膦)钯 2,6-二甲基吡啶 、 calcium hydride 、 氢氧化铊(Ⅰ) 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -94.0~20.0 ℃ 、266.64 Pa 条件下， 反应 1.0h， 生成 (4R,5S,7S,8S,11E,13E,15R,16R)-5-hydroxy-7-methoxy-12,16-dimethyl-4,8,15-tris(triethylsilyloxy)octadeca-11,13,17-trien-3-one
  参考文献：
  名称：

  阿波托利酮的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461469

文献信息

• Synthesis and Evaluation of the Cytotoxicity of Apoptolidinones A and D
  作者：Victor P. Ghidu、Jingqi Wang、Bin Wu、Qingsong Liu、Aaron Jacobs、Lawrence J. Marnett、Gary A. Sulikowski

  DOI：10.1021/jo800545r

  日期：2008.7.1

  against normal cells. Total syntheses of apoptolidinones A and D are reported. The efficient synthetic strategy leading to the apoptolidinones features construction of the common 20-membered macrolactone by an intramolecular Suzuki reaction and stereocontrolled aldol reactions establishing the C19/C20 and C22/C23 stereocenters. In contrast to apoptolidin A, the aglycones apoptolidinone A and D were shown

  凋亡素 AD 是微生物次级代谢产物，对多种癌细胞系具有选择性细胞毒性，而对正常细胞无细胞毒性。报道了凋亡烷酮 A 和 D 的全合成。导致凋亡烷酮的有效合成策略的特点是通过分子内 Suzuki 反应和立体控制羟醛反应构建常见的 20 元大环内酯，从而建立 C19/C20 和 C22/C23 立体中心。与凋亡素 A 相比，当针对人肺癌细胞 (H292) 进行评估时，苷元凋亡素 A 和 D 被证明是非细胞毒性的。
• Total Synthesis of Apoptolidinone
  作者：Bin Wu、Qingsong Liu、Gary A. Sulikowski

  DOI：10.1002/anie.200461469

  日期：2004.12.10