2,4-Pentadienoic acid,4-methyl-5-[(4S,5S,6R,7S)-4-methyl-6-[(2E)-2-methyl-3-(trimethylsilyl)-2-propenyl]-7-pentyl-5-[(triethylsilyl)oxy]-1,3-dioxepan-4-yl]-, methyl ester,(2E,4E)- | 500795-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-Pentadienoic acid,4-methyl-5-[(4S,5S,6R,7S)-4-methyl-6-[(2E)-2-methyl-3-(trimethylsilyl)-2-propenyl]-7-pentyl-5-[(triethylsilyl)oxy]-1,3-dioxepan-4-yl]-, methyl ester,(2E,4E)-
• 英文别名: methyl (2E,4E,6S,7S,8R,9S)-4,6-dimethyl-6,9-O-methylidene-8-(E-2'-methyl-3'-trimethylsilanyl-2'-enyl)-7-[(triethylsilyl)oxy]-tetradeca-2,4-dienoate
• CAS: 500795-39-1
• 化学式: C₃₁H₅₈O₅Si₂
• 分子量: 566.97
• InChiKey: LECMCHVXZCCCQH-BKALABQVSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.59
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Pentadienoic acid,4-methyl-5-[(4S,5S,6R,7S)-4-methyl-6-[(2E)-2-methyl-3-(trimethylsilyl)-2-propenyl]-7-pentyl-5-[(triethylsilyl)oxy]-1,3-dioxepan-4-yl]-, methyl ester,(2E,4E)- 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到methyl-(2E,4E,6S,7S,8R,9S)-4,6-dimethyl-6,9-O-methylidene-8-(E-2'-methyl-3'-iodoprop-2'-enyl)-7-[(triethylsilyl)oxy]-tetradeca-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  福米霉素苷元，福米替尼的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]通过片段5和6的后期Suzuki交叉偶联，山梨酸酯14的大内酯化以及甲壳素14的大内酯化作用，完成了甲酰胺（2），甲酰胺（1）糖苷配基的全合成。醛3和甲基酮4的Mukaiyama醛醇缩合反应。还描述了一种有效且高度立体选择性的第二代碘乙烯的合成方法6。

  DOI：

  10.1021/ol027569k
• 作为产物：
  描述：

  (1'S,3S,4R,6E) 3-p-methoxybenzyloxy-4-(1'-methoxymethoxy-hexyl)-6-methyl-7-(trimethylsilanyl)-hept-6-en-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 二氯双(三邻甲苯膦)合钯(II) 、 三正丁基氢锡 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.67h， 生成 2,4-Pentadienoic acid,4-methyl-5-[(4S,5S,6R,7S)-4-methyl-6-[(2E)-2-methyl-3-(trimethylsilyl)-2-propenyl]-7-pentyl-5-[(triethylsilyl)oxy]-1,3-dioxepan-4-yl]-, methyl ester,(2E,4E)-
  参考文献：
  名称：

  福尔马霉素的全合成

  摘要：

  描述了细胞毒性 plecomacrolide 天然产物甲霉素 (1) 的对映选择性全合成。该合成的关键方面包括 MOM 醚 28 和 38 的有效转缩醛反应以形成七元甲酰缩醛 29 和 39，高度官能化乙烯基硼酸 6 和乙烯基碘化物 7 的后期 Suzuki 交叉偶联反应， β-羟基酮 4 与 2,6-二脱氧-2-碘吡喃葡萄糖基氟 3 的高度β-选择性糖苷化反应，以及由原位生成的 Et(3)N.2HF 介导的倒数第二中间体 77 的全局脱甲硅烷基化反应。

  DOI：

  10.1021/ja048493l