6-甲氧基山柰酚 | 32520-55-1

• 物质功能分类: 香精与香料 - 酚类 - 合成香料 - 酚类、醚类和环氧化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 6-甲氧基山柰酚
• 英文名称: 6-methoxykaempferol
• 英文别名: 3,5,7-trihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-6-methoxychromen-4-one
• CAS: 32520-55-1
• 化学式: C₁₆H₁₂O₇
• 分子量: 316.267
• InChiKey: OGQSUSFDBWGFFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  626.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.634±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  270°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基山柰酚 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以100%的产率得到3,5,7-triacetoxy-2-(4-acetoxy-phenyl)-6-methoxy-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Studies of the Selective O-Alkylation and Dealkylation of Flavonoids. XXII. A Convenient Method for Synthesizing 3,5,7-Trihydroxy-6-methoxyflavones.

  摘要：

  研究了3, 4-二氧化6-甲氧基-2-异丙氧基苯乙酮的脱甲基反应，发现4-苄氧基-6-羟基-3-甲氧基-2-异丙氧基苯乙酮很容易由4-苄氧基-3, 6-二甲氧基得到4-苄氧基-6-羟基-3-甲氧基-2-异丙氧基苯乙酮-2-异丙氧基苯乙酮，用无水溴化铝-碘化钠在乙腈中选择性脱甲基。通过环化然后用二甲基二环氧乙烷氧化将苯乙酮转化为7-苄氧基-3-羟基-6-甲氧基-5-异丙氧基黄酮。用无水氯化铝通过相应的甲苯磺酸盐选择性裂解黄酮中的异丙氧基，得到7-苄氧基-3,5-二羟基-6-甲氧基黄酮，将其转化为所需的3,5,7-三羟基-6-甲氧基黄酮通过氢解作用。该工艺适合作为合成3,5,7-三羟基-6-甲氧基黄酮的通用方法，并合成了5种黄酮。我们还检查了 12 种 3,5,6,7-四氧化 4'-甲氧基黄酮的 13C-NMR 谱，并修改了天然黄酮的提议结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.446
• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲氧基苯(甲)酰氯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 硫酸 、 氢气 、 二甲基二环氧乙烷 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-甲氧基山柰酚
  参考文献：
  名称：

  Studies of the Selective O-Alkylation and Dealkylation of Flavonoids. XXII. A Convenient Method for Synthesizing 3,5,7-Trihydroxy-6-methoxyflavones.

  摘要：

  研究了3, 4-二氧化6-甲氧基-2-异丙氧基苯乙酮的脱甲基反应，发现4-苄氧基-6-羟基-3-甲氧基-2-异丙氧基苯乙酮很容易由4-苄氧基-3, 6-二甲氧基得到4-苄氧基-6-羟基-3-甲氧基-2-异丙氧基苯乙酮-2-异丙氧基苯乙酮，用无水溴化铝-碘化钠在乙腈中选择性脱甲基。通过环化然后用二甲基二环氧乙烷氧化将苯乙酮转化为7-苄氧基-3-羟基-6-甲氧基-5-异丙氧基黄酮。用无水氯化铝通过相应的甲苯磺酸盐选择性裂解黄酮中的异丙氧基，得到7-苄氧基-3,5-二羟基-6-甲氧基黄酮，将其转化为所需的3,5,7-三羟基-6-甲氧基黄酮通过氢解作用。该工艺适合作为合成3,5,7-三羟基-6-甲氧基黄酮的通用方法，并合成了5种黄酮。我们还检查了 12 种 3,5,6,7-四氧化 4'-甲氧基黄酮的 13C-NMR 谱，并修改了天然黄酮的提议结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.446

文献信息

• FORMULATION FOR THE PREVENTION AND TREATMENT OF BONE RELATED DISORDERS
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US20180000776A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  The present invention relates to a formulation of Spinacea oleracea useful for the prevention or treatment of osteo-health related disorders. The present invention relates to the field of pharmaceutical formulation that provides extract, fractions, pure compound isolated from natural sources and formulation thereof useful for the prevention and treatment of various medical indications. Further, this invention relates to conditions associated with estrogen dependent or independent diseases (primary/secondary osteoporosis) or syndromes or disorders preferably relating to cartilage such as osteoarthritis caused in humans and animals. Furthermore, this invention relates to achievement of peak bone mass during skeletal growth and health in humans and animals. Particularly, the present invention relates to the processes for the preparation of biologically active extracts, from Spinacea oleracea from the family Amaranthaceae their pharmaceutically acceptable excepients and compositions of the principal aspect of the present invention.

  本发明涉及一种用于预防或治疗骨健康相关疾病的菠菜（Spinacea oleracea）配方。本发明涉及提供提取物、分馏物、从天然来源中分离的纯化合物以及有益于预防和治疗各种医学指示的制药配方领域。此外，本发明涉及与雌激素依赖性或非依赖性疾病（原发性/继发性骨质疏松症）或综合症或疾病相关的病症，最好是与软骨相关的疾病，如人类和动物中引起的骨关节炎。此外，本发明涉及在人类和动物的骨骼生长和健康过程中达到峰值骨量的实现。特别是，本发明涉及从苋科植物家族的菠菜（Spinacea oleracea）中制备具有生物活性的提取物的过程，其具有药学上可接受的辅料和本发明主要方面的组合。
• Physiologically active extract
  申请人：KABUSHIKI KAISHA HAYASHIBARA SEIBUTSU KAGAKU KENKYUJO

  公开号：EP0987027A1

  公开（公告）日：2000-03-22

  A physiologically active extract comprising an ethyl acetate-soluble ingredient of an indigo plant, which is obtainable by soaking a raw indigo plant in an organic solvent used for extraction. The ethyl acetate-soluble ingredient includes tryptanthrin, 3,5,4'-trihydroxy-6,7-methylenedioxy-flavone, kaempferol, 3,5,7,4'-tetrahydroxy-6-methoxy-flavone, gallic acid, caffeic acid, indirubin, pheophorbide a, and methylpheophorbide a.

  一种含有靛蓝植物乙酸乙酯可溶性成分的生理活性提取物，可通过将未加工的靛蓝植物浸泡在用于提取的有机溶剂中获得。乙酸乙酯可溶性成分包括胰黄素、3,5,4'-三羟基-6,7-亚甲二氧基-黄酮、山柰酚、3,5,7,4'-四羟基-6-甲氧基-黄酮、没食子酸、咖啡酸、靛红素、雉肽 a 和甲基雉肽 a。
• Formulation for the prevention and treatment of bone related disorders
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US10265297B2

  公开（公告）日：2019-04-23

  The present invention relates to a formulation of Spinacea oleracea useful for the prevention or treatment of osteo-health related disorders. The present invention relates to the field of pharmaceutical formulation that provides extract, fractions, pure compound isolated from natural sources and formulation thereof useful for the prevention and treatment of various medical indications. Further, this invention relates to conditions associated with estrogen dependent or independent diseases (primary/secondary osteoporosis) or syndromes or disorders preferably relating to cartilage such as osteoarthritis caused in humans and animals. Furthermore, this invention relates to achievement of peak bone mass during skeletal growth and health in humans and animals. Particularly, the present invention relates to the processes for the preparation of biologically active extracts, from Spinacea oleracea from the family Amaranthaceae their pharmaceutically acceptable excepients and compositions of the principal aspect of the present invention.

  本发明涉及一种用于预防或治疗骨健康相关疾病的 Spinacea oleracea 制剂。本发明涉及药物制剂领域，提供了从天然来源分离的提取物、馏分、纯化合物及其制剂，可用于预防和治疗各种医疗适应症。此外，本发明还涉及与雌激素依赖性或独立疾病（原发性/继发性骨质疏松症）相关的病症或综合征，或优选与软骨相关的疾病，如人类和动物引起的骨关节炎。此外，本发明还涉及在人类和动物骨骼生长和健康期间达到峰值骨量。特别是，本发明涉及从苋科植物菠菜中制备生物活性提取物、其药学上可接受的赋形剂和本发明主要方面的组合物的工艺。
• PHYSIOLOGICALLY ACTIVE EXRACT
  申请人：——

  公开号：US20020068094A1

  公开（公告）日：2002-06-06

  A physiologically active extract comprising an ethyl acetate-soluble ingredient of an indigo plant, which is obtainable by soaking a raw indigo plant in an organic solvent used for extraction. The ethyl acetate-soluble ingredient includes tryptanthrin, 3,5,4′-trihydroxy-6,7-methylenedioxy-flavone, kaempferol, 3,5,7,4′-tetrahydroxy-6-methoxy-flavone, gallic acid, caffeic acid, indirubin, pheophorbide a, and methylpheophorbide a.

  一种含有靛蓝植物乙酸乙酯可溶性成分的生理活性提取物，可通过将未加工的靛蓝植物浸泡在用于提取的有机溶剂中获得。乙酸乙酯可溶性成分包括胰黄素、3,5,4′-三羟基-6,7-亚甲二氧基-黄酮、山柰酚、3,5,7,4′-四羟基-6-甲氧基-黄酮、没食子酸、咖啡酸、靛红素、嗜铬甙 a 和甲基嗜铬甙 a。
• Flavonoids from the Aerial Part of Tagetes patula (Variety Mandarin)
  作者：V. A. Kurkin、A. E. Savel’eva、A. V. Kurkina

  DOI：10.1007/s10600-023-03995-9

  日期：2023.3