(2E,6S)-6,7-isopropylidenedioxy-3,7-dimethyl-2-octenyl bromide | 116660-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E,6S)-6,7-isopropylidenedioxy-3,7-dimethyl-2-octenyl bromide
• 英文别名: (4'S,2E)-1-brom-3-methyl-5-(2',2',5',5'-tetramethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-2-penten；(S,E)-5-(5-bromo-3-methylpent-3-en-1-yl)-2,2,4,4-tetramethyl-1,3-dioxolane；(5S)-5-[(E)-5-bromo-3-methylpent-3-enyl]-2,2,4,4-tetramethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 116660-94-7
• 化学式: C₁₃H₂₃BrO₂
• 分子量: 291.228
• InChiKey: AAUDJPCYWBNMRR-UQSGXBNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6S)-6,7-isopropylidenedioxy-3,7-dimethyl-2-octenyl bromide 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix β 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  米曲霉中吲哚-二萜帕西林生物合成机制的重构

  摘要：

  以paxilline 为代表的吲哚-二萜具有源自吲哚和香叶基香叶基二磷酸酯的共同五环核心骨架。为了阐明paspaline型六环骨架的详细生物合成机制，我们检查了米曲霉NSAR1中paxilline生物合成机制的重建。六个 pax 基因的逐步引入使我们能够分离所有生物合成中间体并合成 paxilline。对关键酶异戊二烯转移酶 PaxC 和环化酶 PaxB 的体外和体内研究使我们能够阐明这些酶的实际底物。使用分离的和合成的环氧化物底物，已经证实了用于构建核心结构的高度有趣的逐步环氧化/环化机制。此外，我们还演示了“串联变换” 使用单个载体同时引入两个基因（paxG/paxB、pAdeA；paxP/paxQ、pUNA）。这可能为重建策略以合成更复杂的真菌代谢物提供进一步的选择。

  DOI：

  10.1021/ja3116636
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2,3-isopropylidenedioxy-2-methyl-6-heptene 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三苯基甲烷 、 sodium amide 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 对甲苯磺酰氯 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氨 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 (2E,6S)-6,7-isopropylidenedioxy-3,7-dimethyl-2-octenyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of both the enantiomers of juvenile hormone III

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83448-7

文献信息

• Asymmetric synthesis and structure-activity studies of the fungal metabolites colletorin A, colletochlorin A and their halogenates analogues
  作者：Giulia Marsico、Barbara A. Pignataro、Marco Masi、Antonio Evidente、Francesca Casella、Maria Chiara Zonno、Jun-Hyung Tak、Jeffrey R. Bloomquist、Stefano Superchi、Patrizia Scafato

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.077

  日期：2018.7

  The first asymmetric total synthesis of both enantiomers of the natural products colletorin A and colletochlorin A is presented. The proposed methodology is based on the coupling reaction between highly substituted aromatic Gilman cuprates and optically active allyl bromides, in turn obtained by Sharpless asymmetric dihydroxylation. The latter ensured a high degree of regio- and stereocontrol in the

  介绍了天然产物colletorin A和colletochlorin A的两种对映异构体的首次不对称全合成。所提出的方法是基于高度取代的芳族吉尔曼铜酸盐和旋光的烯丙基溴之间的偶联反应，而后者又通过Sharpless不对称二羟基化反应获得。后者在合成的对映选择性步骤中确保了高度的区域和立体控制。相同的合成策略也已用于制备高对映体纯度的不同氯代氯霉素A的卤代合成类似物。colletorin A和colletochlorin A的对映选择性合成可以可靠地分配其绝对构型。
• Synthese von (?)-(R)-Nephthenol und (?)-(R)-Cembren A
  作者：Rudolf Schwabe、Imre Farkas、Hanspeter Pfander

  DOI：10.1002/hlca.19880710133

  日期：1988.2.3

  Synthesis of (−)-(R)-Nephthenol and (−)-(R)-Cembren A

  （-）-（R）-乙烯醇和（-）-（R）-Cembren A的合成
• MORI, KENJI;MORI, HIDETO, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 18, 4097-4106
  作者：MORI, KENJI、MORI, HIDETO

  DOI：——

  日期：——
• SCHWABE, RUDOLF;FARKAS, IMRE;PFANDER, HANSPETER, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 1, 292-297
  作者：SCHWABE, RUDOLF、FARKAS, IMRE、PFANDER, HANSPETER

  DOI：——

  日期：——