(9R,12S,13R,15Z)-9-hydroxy-12,13-methylene-10-oxooctadec-15-enoic acid | 1279119-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (9R,12S,13R,15Z)-9-hydroxy-12,13-methylene-10-oxooctadec-15-enoic acid
• 英文别名: (9R)-9-hydroxy-10-oxo-11-[(1S,2R)-2-[(Z)-pent-2-enyl]cyclopropyl]undecanoic acid
• CAS: 1279119-66-2
• 化学式: C₁₉H₃₂O₄
• 分子量: 324.461
• InChiKey: SAJGAPZAOBIEBN-SDGRREKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-((4R)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxolan-4-yl)octan-1-ol 在 咪唑 、 disodium hydrogenphosphate 、 aluminum amalgam 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 sodium chlorite 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 22.08h， 生成 (9R,12S,13R,15Z)-9-hydroxy-12,13-methylene-10-oxooctadec-15-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成有希望的诱导花的KODA类似物，（9R，12S，13R，15Z）-9-羟基-12,13-亚甲基-10-氧代十八碳15-烯酸。

  摘要：

  立体选择性合成了一种有前途的花诱导9,10-酮醇十八碳二烯酸（KODA）类似物（9R，12S，13R，15Z）-9-羟基-12,13-亚甲基-10-氧代十八碳烯基15-烯酸。通过手性砜和醛链段之间的偶联获得所需的立体异构体。已知的手性环丙烷衍生物通过碳链延长和磺酰化反应转化为砜链段。Dec-9-en-1-ol转化为醛段，其C-9构型通过Sharpless不对称二羟基化反应引入。两个片段的偶联和随后的组装给出了所需的（9R，12S，13R，15Z）类似物。（9S，12S，13R，15Z）-类似物也通过使用对映醛片段合成。这种策略使合成剩余的立体异构体类似物成为可能。

  DOI：

  10.1271/bbb.130243

文献信息

• PLANT GROWTH REGULATOR
  申请人：Yokoyama Mineyuki

  公开号：US20120172623A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  Provided is a plant growth regulator having for an active ingredient thereof an α-ketol fatty acid derivative represented by the following general formula (1).

  提供的是一种植物生长调节剂，其活性成分为以下通式（1）所表示的α-酮基脂肪酸衍生物。
• US8519173B2
  申请人：——

  公开号：US8519173B2

  公开（公告）日：2013-08-27