N-(4-methoxybenzyl)-3-phenylprop-2-enamide | 1019771-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)-3-phenylprop-2-enamide
• 英文别名: N-(4-Methoxybenzyl)-3-phenylacrylamide；(E)-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 1019771-78-8
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: YWUCDOCDJRSCPM-FMIVXFBMSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C
• 沸点：
  500.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzyl)-3-phenylprop-2-enamide 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到(Z)-N'-hydroxy-N-(4-methoxybenzyl)cinnamimidamide
  参考文献：
  名称：

  N-取代偕胺肟的便捷一锅法合成及其在 1,2,4-oxadiazol-5-ones 中的应用†

  摘要：

  已经开发出第一个直接的一锅法，用于从仲酰胺或中间酰胺合成N-取代的偕胺肟。通过Ph 3 P-I 2介导的脱水缩合，很容易生成多种N-芳基和N-烷基偕胺肟（R 1 (C NOH)NHR 2，其中R 1或R 2 = 芳基、烷基或苄基）条件温和，反应时间短。获得的偕胺肟的合成应用也通过碱介导的羰基环化与 1,1'-羰基二咪唑形成 1,2,4-恶二唑酮得到证实。

  DOI：

  10.1039/c8ra08207c
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 叠氮基三甲基硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-(4-methoxybenzyl)-3-phenylprop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Trimethylsilyl azide-promoted acid-amine coupling: A facile one-pot route to amides from carboxylic acids and amines

  摘要：

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.914

文献信息

• Efficient Synthesis of New <i>N</i>-Benzyl- or <i>N</i>-(2-Furylmethyl)cinnamamides Promoted by the ‘Green’ Catalyst Boric Acid, and Their Spectral Analysis
  作者：Vladimir Kouznetsov、José Barajas、Leonor Méndez、Elena Stashenko

  DOI：10.1055/s-2008-1032039

  日期：2008.2

  New N-benzyl- or N-(2-furylmethyl)cinnamamides were prepared in good to excellent yields by amidation reactions between cinnamic acid and benzylamines or (2-furylmethyl)amine in the presence of 5 mol% boric acid. All the cinnamamides were characterized by IR and 1H and 13C NMR spectroscopy.

  在 5 mol% 硼酸存在下，通过肉桂酸与苄胺或 (2-呋喃甲基) 胺之间的酰胺化反应，以良好至优异的产率制备了新的 N-苄基-或 N-(2-呋喃甲基)肉桂酰胺。所有肉桂酰胺均通过 IR、1H 和 13C NMR 光谱进行表征。
• COMPOUND FOR REGULATING GENE EDITING EFFICIENCY AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences

  公开号：EP3825409A1

  公开（公告）日：2021-05-26

  A compound for improving the gene editing specificity and application thereof. Specifically disclosed is a compound represented by formula I or a use of a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound and the pharmaceutically acceptable salt thereof are used for preparing an inhibitor, a composition, or a formulation for inhibiting gene editing and/or improving the gene editing specificity. The structure of the formula I is as stated in the description. The compound can significantly improve the accuracy of CRISPR gene editing, thereby providing a simple and high-efficient policy for accurate gene editing.

  一种用于提高基因编辑特异性的化合物及其应用。具体公开了一种由式 I 代表的化合物或其药学上可接受的盐的用途。该化合物及其药学上可接受的盐用于制备抑制基因编辑和/或提高基因编辑特异性的抑制剂、组合物或制剂。式 I 的结构如说明书所述。该化合物可显著提高 CRISPR 基因编辑的准确性，从而为准确的基因编辑提供一种简单高效的策略。
• [EN] COMPOUND FOR REGULATING GENE EDITING EFFICIENCY AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ DESTINÉ À RÉGULER L'EFFICACITÉ D'ÉDITION DE GÈNE ET SON APPLICATION<br/>[ZH] 用于调控基因编辑效率的化合物及其应用
  申请人：SHANGHAI INST ORGANIC CHEMISTRY CAS

  公开号：WO2019238091A1

  公开（公告）日：2019-12-19

  一种用于提高基因编辑特异性的化合物及其应用。具体地公开了一种式I所示的化合物、或其药学上可接受的盐的用途，它们被用于制备抑制基因编辑和/或提高基因编辑特异性的抑制剂、组合物或制剂，其中式I结构如说明书中所述。化合物可显著提高CRISPR基因编辑的准确率，从而为精准的基因编辑提供了一种简单而又高效的策略。
• A convenient one-pot synthesis of <i>N</i>-substituted amidoximes and their application toward 1,2,4-oxadiazol-5-ones
  作者：Wong Phakhodee、Chuthamat Duangkamol、Nitaya Wiriya、Mookda Pattarawarapan

  DOI：10.1039/c8ra08207c

  日期：——

  The first direct one-pot approach for the synthesis of N-substituted amidoximes from secondary amides or the intermediate amides has been developed. Through the Ph3P–I2-mediated dehydrative condensation, a variety of N-aryl and N-alkyl amidoximes (R1(CNOH)NHR2, where R1 or R2 = aryl, alkyl, or benzyl) were readily afforded under mild conditions and short reaction times. The synthetic application of

  已经开发出第一个直接的一锅法，用于从仲酰胺或中间酰胺合成N-取代的偕胺肟。通过Ph 3 P-I 2介导的脱水缩合，很容易生成多种N-芳基和N-烷基偕胺肟（R 1 (C NOH)NHR 2，其中R 1或R 2 = 芳基、烷基或苄基）条件温和，反应时间短。获得的偕胺肟的合成应用也通过碱介导的羰基环化与 1,1'-羰基二咪唑形成 1,2,4-恶二唑酮得到证实。
• Trimethylsilyl azide-promoted acid-amine coupling: A facile one-pot route to amides from carboxylic acids and amines
  作者：Yellaiah Tangella、Jay Prakash Soni、Nagula Shankaraiah、Diana Abril、Manda Sathish

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.914

  日期：——