甲基 4-(4,4,4-三氟丁酰基)苯甲酸 | 952107-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲基 4-(4,4,4-三氟丁酰基)苯甲酸
• 中文别名: 甲基4-(4,4,4-三氟丁酰基)苯甲酸
• 英文名称: methyl 4-(4,4,4-trifluorobutanoyl)benzoate
• CAS: 952107-73-2
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃O₃
• 分子量: 260.213
• InChiKey: XVURFJMSEZUKMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基 4-(4,4,4-三氟丁酰基)苯甲酸 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 lithium hydroxide monohydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (S)-4-(1-(4-bromo-3,5-dimethylphenoxy)-4,4,4-trifluorobutyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  페닐피리미딘 유도체, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 글루카곤 수용체 활성 관련 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물

  摘要：

  苯基吡啶衍生物，其制备方法以及含有其作为有效成分的葡萄糖素受体活性相关疾病的预防或治疗药物组合物，所述苯基吡啶衍生物对cAMP或葡萄糖素生成具有出色的抑制效果，表现出优越的GCGR活性抑制效果，并且在体外和体内均已确认其出色的降血糖效果，细胞毒性低，安全性得到验证，可用于治疗与GCGR活性相关的代谢性疾病，特别是糖尿病的治疗。

  公开号：

  KR20200021741A
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(4,4,4-trifluoro-1-hydroxybutyl)benzoate 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以56%的产率得到甲基 4-(4,4,4-三氟丁酰基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  페닐피리미딘 유도체, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 글루카곤 수용체 활성 관련 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물

  摘要：

  苯基吡啶衍生物，其制备方法以及含有其作为有效成分的葡萄糖素受体活性相关疾病的预防或治疗药物组合物，所述苯基吡啶衍生物对cAMP或葡萄糖素生成具有出色的抑制效果，表现出优越的GCGR活性抑制效果，并且在体外和体内均已确认其出色的降血糖效果，细胞毒性低，安全性得到验证，可用于治疗与GCGR活性相关的代谢性疾病，特别是糖尿病的治疗。

  公开号：

  KR20200021741A

文献信息

• Photoredox Reaction of 2-Mercaptothiazolinium Salts with Silyl Enol Ethers
  作者：Artem A. Zemtsov、Salavat S. Ashirbaev、Vitalij V. Levin、Vladimir A. Kokorekin、Alexander A. Korlyukov、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02478

  日期：2019.12.6

  of free radicals from thiazolinium salts upon photocatalytic reduction is described. The thiazolinium salts are generated by treatment with methyl triflate of 2-mercaptothiazolines, which can be readily obtained from alkyl bromides and tosylates via a nucleophilic substitution reaction or by hydrothiolation of alkenes. Silyl enol ethers were used to trap the radicals, furnishing ketones after successive

  描述了一种在光催化还原下由噻唑啉鎓盐产生自由基的方法。噻唑啉鎓盐是通过用2-巯基噻唑啉的三氟甲磺酸甲酯处理而产生的，其可以容易地从烷基溴化物和甲苯磺酸盐经亲核取代反应或通过烯烃的氢硫醇化而获得。甲硅烷基烯醇醚用于捕获自由基，在连续的单电子氧化和消除甲硅烷基阳离子后提供酮。
• Synthesis of β-CF3 Ketones through Copper/Silver Cocatalyzed Oxidative Coupling of Enol Acetates with ICH2CF3
  作者：Wei Deng、Jiannan Xiang、Niannian Yi、Yi Xiong、De Chen、Sheng Zeng、Chaozhihui Cheng、Pengjie Wang

  DOI：10.1055/s-0037-1610257

  日期：2018.10

  A simple method for the synthesis of β-CF3 ketones through copper/silver cocatalyzed oxidative coupling of enol acetates with ICH2CF3 has been developed. Enol acetates were chosen as the source of carbonyl group, giving the β-CF3 ketones in moderate yields. Control experiments imply that a radical process maybe involved in this reaction.

  开发了一种通过铜/银共催化氧化偶联烯醇乙酸酯与 ICH2CF3 合成 β-CF3 酮的简单方法。选择烯醇乙酸酯作为羰基的来源，得到中等产率的 β-CF3 酮。对照实验表明该反应可能涉及一个自由基过程。
• Oxidative 3,3,3-trifluoropropylation of arylaldehydes
  作者：Akari Ikeda、Masaaki Omote、Shiho Nomura、Miyuu Tanaka、Atsushi Tarui、Kazuyuki Sato、Akira Ando

  DOI：10.3762/bjoc.9.279

  日期：——

  A reaction between (E)-trimethyl(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)silane (1) and arylaldehydes 2 was triggered by fluoride anions to afford aryl 3,3,3-trifluoropropyl ketones 3 in moderate to good yield. A mechanistic study of this reaction indicated that it occurred via an allyl alkoxide (4). A subsequent 1,3-proton shift of the benzylic proton of 4 forms 3. This reaction involves oxidative 3,3,3-trifluoropropylation of an arylaldehyde to afford 4,4,4-trifluoro-1-arylbutan-1-one.

  使用氟化物阴离子引发(E)-三甲基(3,3,3-三氟丙-1-烯-1-基)硅烷(1)和芳基醛(2)之间的反应，以中等到良好的产率得到芳基3,3,3-三氟丙基酮(3)。对该反应的机理研究表明，它通过烯丙基醇盐(4)发生。随后，4的苄基质子发生1,3-质子迁移形成3。该反应涉及芳基醛的氧化性3,3,3-三氟丙基化，以得到4,4,4-三氟-1-芳基丁酮。
• Glucagon Receptor Antagonists, Preparation and Therapeutic Uses
  申请人：Chappell Mark Donald

  公开号：US20080319074A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  The present invention discloses novel compounds of Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof, which have glucagon receptor antagonist or inverse agonist activity, as well as methods for preparing such compounds. In another embodiment, the invention discloses pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I) as well as methods of using them to treat diabetic and other glucagon related metabolic disorders, and the like.

  本发明披露了式(I)的新型化合物或其药学上可接受的盐，其具有胰高血糖素受体拮抗剂或反向激动剂活性，以及制备这些化合物的方法。在另一实施方案中，本发明披露了包含式(I)化合物的药物组合物，以及使用它们治疗糖尿病和其他胰高血糖素相关代谢紊乱等疾病的方法。
• Exploiting the inductive effect of the trifluoromethyl group: regioselective gold-catalyzed hydration of 2,2,2-trifluoroethyl-substituted alkynes
  作者：Raphaël Gauthier、Nikolaos V. Tzouras、Steven P. Nolan、Jean-François Paquin

  DOI：10.1039/d3cc02034g

  日期：——

  2-trifluoroethyl-substituted alkynes is highly regioselective, producing β-trifluoromethylketones as major products. This transformation illustrates the strong directing effect of the trifluoromethyl group, through its inductive effect, in gold-catalyzed addition to alkynes.

  金催化的 2,2,2-三氟乙基取代炔烃的水合反应具有高度区域选择性，主要产物为 β-三氟甲基酮。这种转变说明了三氟甲基通过其诱导效应在金催化的炔烃加成中具有很强的定向作用。