3-hydroxy-4-(4'-methoxyphenyl)-2(1H)-quinolinone | 99557-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-4-(4'-methoxyphenyl)-2(1H)-quinolinone
• 英文别名: 3-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)quinolin-2(1H)-one；(4′-methoxy)viridicatin；3-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-1H-quinolin-2-one
• CAS: 99557-34-3
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: MRADUAZPSIKGLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3,4-二氢-1h-苯并[e][1,4]二氮杂卓-2,5-二酮 在 α-ketoglutarate 、 Aspergillus nidulans AsqJ dioxygenase 、 氧气 、 乙酸酐 、 铁粉 、 维生素 C 作用下， 生成 3-hydroxy-4-(4'-methoxyphenyl)-2(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  双加氧酶AsqJ的结构：一锅多步喹诺酮抗生素生物合成的机理见解。

  摘要：

  多酶级联反应负责天然产物的生物合成，代表了合成化学家的灵感来源。构巢曲霉Fe II /α-酮戊二酸依赖性双加氧酶AsqJ之所以出色，是因为它立体选择性地催化了在苯并二氮杂二酮上的由Ferryl引起的去饱和反应和环氧化反应。有趣的是，酶促形成的螺环氧化物将非酶重排的6,7-双环骨架弹簧加载到喹诺酮生物碱4'-甲氧基viridicatin的6,6-双环骨架中。在本文中，我们报道了在没有和存在模仿这种特殊的双加氧酶反应周期各个阶段的合成底物，替代物和中间体的情况下，蛋白质的不同晶体结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201507835

文献信息

• Deoxygenative Arylation of Carboxylic Acids by Aryl Migration
  作者：Rehanguli Ruzi、Junyang Ma、Xiang‐Ai Yuan、Wenliang Wang、Shanshan Wang、Muliang Zhang、Jie Dai、Jin Xie、Chengjian Zhu

  DOI：10.1002/chem.201903816

  日期：2019.10

  phosphoranyl radical chemistry allows for precise cleavage of a stronger C-O bond and formation of a weaker C-C bond by 1,5-aryl migration under mild reaction conditions. This new protocol is independent of substrate redox-potential, electronic, and substituent effects. It affords a general and promising access to 60 examples of synthetically versatile o-amino and o-hydroxy diaryl ketones under redox-neutral

  已经实现了前所未有的芳香族羧酸脱氧芳基化反应，从而可以构建增强的不对称二芳基酮库。协同的光氧化还原催化作用和磷烷基自由基化学反应可在温和的反应条件下，通过1,5-芳基迁移，精确裂解更强的CO键并形成较弱的CC键。此新协议独立于底物氧化还原电势，电子和取代基效应。在氧化还原中性条件下，它提供了60种合成通用的邻氨基和邻羟基二芳基酮的通用且有希望的途径。此外，以令人满意的产率，它也为全合成喹诺酮生物碱，（±）-yaequinolone A2和viridicatin衍生物提供了一条简洁的途径。
• Harnessing the Substrate Promiscuity of Dioxygenase AsqJ and Developing Efficient Chemoenzymatic Synthesis for Quinolones
  作者：Haoyu Tang、Yijie Tang、Igor V. Kurnikov、Hsuan-Jen Liao、Nei-Li Chan、Maria G. Kurnikova、Yisong Guo、Wei-chen Chang

  DOI：10.1021/acscatal.1c01150

  日期：2021.6.18

  Nature has developed complexity-generating reactions within natural product biosynthetic pathways. However, direct utilization of these pathways to prepare compound libraries remains challenging because of limited substrate scopes, involvement of multiple-step reactions, and moderate robustness of these sophisticated enzymatic transformations. Synthetic chemistry offers an alternative approach to prepare

  大自然在天然产物生物合成途径中开发了产生复杂性的反应。然而，由于底物范围有限、涉及多步反应以及这些复杂的酶促转化的适度稳健性，直接利用这些途径制备化合物库仍然具有挑战性。合成化学提供了另一种制备天然产物类似物的方法。然而，由于目标分子上附加了复杂多样的官能团，通常需要专门设计和开发合成策略。在此，通过利用化学酶合成的力量，我们报告了一种方法来弥合喹诺酮类生物碱类似物制备中的生物策略和合成策略之间的差距。以计算机为主导分析，预测的底物类似物是化学合成的。这些底物类似物的 AsqJ 催化的不对称环氧化之后是路易斯酸引发的环收缩以完成 viridicatin 的形成。我们评估了这种方法在克级反应中的稳健性。最后，通过化学酶级联反应，有效地制备了喹诺酮类生物碱库。
• Fungal Dioxygenase AsqJ Is Promiscuous and Bimodal: Substrate‐Directed Formation of Quinolones versus Quinazolinones
  作者：Manuel Einsiedler、Cooper S. Jamieson、Mark A. Maskeri、Kendall N. Houk、Tobias A. M. Gulder

  DOI：10.1002/anie.202017086

  日期：2021.4.6

  induces a skeletal rearrangement in viridicatin biosynthesis in Aspergillus nidulans, generating a quinolone scaffold from benzo[1,4]diazepine‐2,5‐dione substrates. We report that AsqJ catalyzes an additional, entirely different reaction, simply by a change in substituent in the benzodiazepinedione substrate. This new mechanism is established by substrate screening, application of functional probes, and

  先前的研究表明，Fe II /α-酮戊二酸依赖性双加氧酶AsqJ诱导构巢曲霉在viridicatin生物合成中的骨架重排，从苯并[1,4]二氮杂-2,5-二酮底物生成喹诺酮骨架。我们报告说，仅通过改变苯并二氮杂二酮底物中的取代基，AsqJ即可催化另外的，完全不同的反应。通过底物筛选，功能探针的应用和计算分析来建立这种新机制。AsqJ消费税H 2由合适的苯并[1,4]二氮杂-2-5,5-二酮底物的杂环结构生成CO，生成喹唑啉酮。这种新颖的AsqJ催化途径由复杂底物中的单个取代基控制。AsqJ的这种独特的底物定向反应性可实现喹诺酮或喹唑啉酮的靶向生物催化生成，喹诺酮或喹唑啉酮是两种具有特殊生物医学相关性的生物碱框架。
• Regioselective Ring Expansion of Isatins with <i>In Situ</i> Generated α-Aryldiazomethanes: Direct Access to Viridicatin Alkaloids
  作者：Yellaiah Tangella、Kesari Lakshmi Manasa、Namballa Hari Krishna、B. Sridhar、Ahmed Kamal、Bathini Nagendra Babu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01417

  日期：2018.6.15

  A novel efficient one-pot regioselective ring-expansion reaction of isatins with in situ generated α-aryl/heteroaryldiazomethanes for the construction of viridicatin alkaloids has been described under metal-free conditions. The utility of this protocol is further demonstrated in the synthesis of naturally occurring viridicatin, viridicatol, and substituted 3-O-methyl viridicatin and their scale up

  在无金属条件下，已经描述了一种新型的靛红与原位生成的α-芳基/杂芳基重氮甲烷的有效的一锅区域选择性环扩环反应，用于构建ridicatin的生物碱。该协议的效用在天然存在的viridicatin，viridicatol和取代的3- O-甲基viridicatin的合成及其规模放大中得到了进一步证明。
• Mohammed; Gohar; Abdel-Latif, Pharmazie, 1985, vol. 40, # 5, p. 312 - 314
  作者：Mohammed、Gohar、Abdel-Latif、Badr

  DOI：——

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