(E)-1-[4-(2-benzofurancarbonyl)piperazinyl]-3-(3-methoxyphenyl)-2-propenone | 1337989-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-[4-(2-benzofurancarbonyl)piperazinyl]-3-(3-methoxyphenyl)-2-propenone
• 英文别名: (E)-1-[4-(1-benzofuran-2-carbonyl)piperazin-1-yl]-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1337989-53-3
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₄
• 分子量: 390.439
• InChiKey: PQRSGUYUCIWPGJ-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-[4-(2-benzofurancarbonyl)piperazinyl]-3-(3-methoxyphenyl)-2-propenone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以70%的产率得到(E)-1-(2-benzofuranylmethyl)-4-(3-methoxycinnamyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  接头伸长的影响在一系列的ñ - （2-苯并呋喃基） - ñ ' - （methoxyphenylalkyl）哌嗪σ 1受体的配体

  摘要：

  在我们继续探索具有中枢神经系统（CNS）活性的作为σ（σ）受体配体的二取代哌嗪衍生物中，一系列的N-（2-苯并呋喃基甲基）-N '-（甲氧基苯基烷基）哌嗪（16 – 21和26 – 31）的合成中，预计这些配体将能更好地适应当前的σ的结构要求1药效团。对于σ这些配体的亲和力1和σ 2受体的放射配体结合测定法来进行调查，同时的识别ñ - （2-苯并呋喃基） - ñ' - [3-（4-甲氧基苯基）丙基]哌嗪（29，ķ我 = 3.1纳米，σ 2 /σ 1  = 45），其为选择性σ 1配体。所述σ 1个的哌嗪的亲和力和选择性亚型16 - 21和26 - 31一般都比得上对应的苄基类似物。另外，对5-HT 2B受体的亲和力为16 – 21和26 – 31远低于相对非选择性的甲氧基苄基类似物2 – 4，表明σ烷基系绳通常改善的选择性的该伸长1受体。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.08.029
• 作为产物：
  描述：

  3-Methoxycinnamic acid 、 1-(2-benzofuranoyl)piperazine 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到(E)-1-[4-(2-benzofurancarbonyl)piperazinyl]-3-(3-methoxyphenyl)-2-propenone
  参考文献：
  名称：

  接头伸长的影响在一系列的ñ - （2-苯并呋喃基） - ñ ' - （methoxyphenylalkyl）哌嗪σ 1受体的配体

  摘要：

  在我们继续探索具有中枢神经系统（CNS）活性的作为σ（σ）受体配体的二取代哌嗪衍生物中，一系列的N-（2-苯并呋喃基甲基）-N '-（甲氧基苯基烷基）哌嗪（16 – 21和26 – 31）的合成中，预计这些配体将能更好地适应当前的σ的结构要求1药效团。对于σ这些配体的亲和力1和σ 2受体的放射配体结合测定法来进行调查，同时的识别ñ - （2-苯并呋喃基） - ñ' - [3-（4-甲氧基苯基）丙基]哌嗪（29，ķ我 = 3.1纳米，σ 2 /σ 1  = 45），其为选择性σ 1配体。所述σ 1个的哌嗪的亲和力和选择性亚型16 - 21和26 - 31一般都比得上对应的苄基类似物。另外，对5-HT 2B受体的亲和力为16 – 21和26 – 31远低于相对非选择性的甲氧基苄基类似物2 – 4，表明σ烷基系绳通常改善的选择性的该伸长1受体。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.08.029