(2-nonyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-acetyl chloride | 1026983-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-nonyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-acetyl chloride
• 英文别名: 2-(2-Nonyl-1,3-dioxolan-2-yl)acetyl chloride
• CAS: 1026983-94-7
• 化学式: C₁₄H₂₅ClO₃
• 分子量: 276.804
• InChiKey: SXSQCNOXEKWXNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-nonyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-acetyl chloride 在 碳酸氢钠 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-氧代-十二烷-(2-氨基环己酮)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and stability of small molecule probes for Pseudomonas aeruginosa quorum sensing modulation

  摘要：

  人类病原体铜绿假单胞菌（Pseudomonas aeruginosa）利用N-丁酰基-L-高丝氨酸内酯（BHL）和N-(3-氧代十二烷基)-L-高丝氨酸内酯（OdDHL）作为小分子细胞间信号，这种现象被称为群体感应（Quorum sensing，QS）。QS调节剂能有效减弱铜绿假单胞菌的毒力，因此，它们有可能成为一类新型抗菌剂。在生理条件下，BHL和OdDHL中的内酯环会发生水解，且水解速率快于α-手性中心的消旋化。设计并合成了非水解、非消旋的类似物（小分子探针），用酮基取代了内酯环。研究发现，除非在β-酮胺基之间进行二氟化，否则OdDHL类似物相对不稳定，易于分解。对一种非水解的环己酮类似物的稳定性研究显示，α-手性中心的消旋化相对较慢。该类似物的检测结果表明，L-异构体可能是铜绿假单胞菌和沙雷氏菌ATCC39006株中QS自诱导活性的原因。

  DOI：

  10.1039/b412802h
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代月桂酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 127.0h， 生成 (2-nonyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and stability of small molecule probes for Pseudomonas aeruginosa quorum sensing modulation

  摘要：

  人类病原体铜绿假单胞菌（Pseudomonas aeruginosa）利用N-丁酰基-L-高丝氨酸内酯（BHL）和N-(3-氧代十二烷基)-L-高丝氨酸内酯（OdDHL）作为小分子细胞间信号，这种现象被称为群体感应（Quorum sensing，QS）。QS调节剂能有效减弱铜绿假单胞菌的毒力，因此，它们有可能成为一类新型抗菌剂。在生理条件下，BHL和OdDHL中的内酯环会发生水解，且水解速率快于α-手性中心的消旋化。设计并合成了非水解、非消旋的类似物（小分子探针），用酮基取代了内酯环。研究发现，除非在β-酮胺基之间进行二氟化，否则OdDHL类似物相对不稳定，易于分解。对一种非水解的环己酮类似物的稳定性研究显示，α-手性中心的消旋化相对较慢。该类似物的检测结果表明，L-异构体可能是铜绿假单胞菌和沙雷氏菌ATCC39006株中QS自诱导活性的原因。

  DOI：

  10.1039/b412802h

文献信息

• 3-Aminooxazolidinone AHL analogs as hydrolytically-stable quorum sensingagonists in Gram-negative bacteria
  作者：Min Guo、Yue Zheng、Rusty Starks、Clement Opoku-Temeng、Xiaochu Ma、Herman O. Sintim

  DOI：10.1039/c5md00015g

  日期：——

  Synthetic molecules that modulate quorum sensing, QS, in bacteria have great potential for use in synthetic biology applications as well as acting as anti-virulence and anti-biofilm agents. Acylhomoserine lactone (AHL)-based autoinducer analogs have been extensively developed as QS modulators but these suffer from both chemical and enzymatic degradations. Here, we reveal that 3-aminooxazolidinone acylhomoserine

  调节细菌中群体感应QS的合成分子具有巨大的潜力，可用于合成生物学应用以及充当抗毒力和抗生物膜剂。基于酰基高丝氨酸内酯（AHL）的自动诱导物类似物已被广泛开发为QS调节剂，但它们遭受化学和酶促降解。在这里，我们揭示了3-氨基恶唑烷酮酰基高丝氨酸内酯类似物具有水解稳定性，并且在激活LuxR型受体方面同样有效。对接分析显示3-氧-C12-3-氨基恶唑烷酮对接在铜绿假单胞菌的LasR中与蛋白质的活性位点残基与天然配体3-oxo-C12 HSL进行相似的相互作用。实验上，3-氧代-C12-3-氨基恶唑烷酮在诱导带有LasR控制的生物发光基因的大肠杆菌中的生物发光方面，与天然配体同样有效。在C. violaceum CV026中，3-氨基恶唑烷酮类似物也可以调节色素（紫胶素）形成，尽管这次不如天然AHL配体强。