3-氧代月桂酸甲酯 | 76835-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 3-氧代月桂酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-oxododecanoate
• 英文别名: 3-oxododecanoic acid methyl ester
• CAS: 76835-64-8
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃
• 分子量: 228.332
• InChiKey: FHTQHJAYSZFNSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  4.440 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氧代月桂酸甲酯 在 palladium on barium sulfate 喹啉 、 氢气 、 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 (Z)-13-二十碳烯-10-酮
  参考文献：
  名称：

  桃果蛾信息素cis-12-Nonadecen-9-one、cis-13-Icosen-10-one和道格拉斯枞枞蛾信息素cis-15-Henicosen-11-one的合成

  摘要：

  cis-12-nonadecen-9-one (4a)、cis-13-icosen-10-one (4b)、桃果蛾信息素和cis-15-henicosen-11-one (4c)的便捷合成描述了花旗松草蛾的信息素。4a 是由 3-氧代十一酸甲酯和 1-溴-2-壬炔 (2a) 通过 12-nonadecyn-9-one 合成的。更高的同系物 4b 可以从 3-氧代十二酸甲酯和 2a 中获得。类似地，4c 由 3-氧代十三酸甲酯和 1-溴-3-壬炔 (2b) 制备。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2015
• 作为产物：
  描述：

  正癸酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-氧代月桂酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  四价抗生素形成过程中异常乙酰化作用的消除

  摘要：

  建立了凝聚素生物合成中中间体的身份和反应性，并确定了乙酰转移酶Agg4和消除酶Agg5的各自作用（参见方案）。有人提出，与Agg4和Agg5同源的酶在所有螺酮生物合成途径中都执行脱水步骤。如果证明正确，则可以帮助设计这些途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201301680

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Sphinganine and Clavaminol H
  作者：Ramzi Ait-Youcef、Xavier Moreau、Christine Greck

  DOI：10.1021/jo1003899

  日期：2010.8.6

  An efficient enantioselective synthesis of sphinganine and clavaminol H is reported. These sphingoid-type bases were obtained from commercially available fatty acids using highly enantioselective Ru-catalyzed hydrogenation and organocatalytic electrophilic amination reactions to create the stereogenic centers.

  报道了一种有效的对映体选择性合成斯潘加宁和卡瓦米酚H的方法。这些鞘氨醇型碱是通过使用高度对映选择性的Ru催化的氢化反应和有机催化的亲电胺化反应从立体异构中心获得的，可从市售脂肪酸中获得。
• Profiling structural diversity and activity of 2-alkyl-4(1<i>H</i>)-quinolone <i>N</i>-oxides of <i>Pseudomonas</i> and <i>Burkholderia</i>
  作者：Dávid Szamosvári、Michaela Prothiwa、Cora Lisbeth Dieterich、Thomas Böttcher

  DOI：10.1039/d0cc02498h

  日期：——

  Here, we report the synthesis of all major 2-alkyl-4(1H)-quinolone N-oxide classes of Pseudomonas and Burkholderia, quantification of their native production levels and their antibiotic activities against competing Staphylococcus aureus.

  这里，我们报告了对假单胞菌和布氏杆菌所有主要2-烷基-4(1H)-喹啉酮N-氧化物类的合成，以及它们的天然产量水平和对竞争性金黄色葡萄球菌的抗生素活性的定量。
• Synthesis of β-ketoesters from renewable resources and Meldrum's acid
  作者：Rafael C. Brinkerhoff、Hernan F. Tarazona、Patrick M. de Oliveira、Darlene C. Flores、Caroline Da R. Montes D'Oca、Dennis Russowsky、Marcelo G. Montes D'Oca

  DOI：10.1039/c4ra08986c

  日期：——

  β-Ketoesters are valuable building blocks for the synthesis of compounds with different biological activities.

  β-酮酯是合成具有不同生物活性化合物的宝贵构建模块。
• Synthesis, biological evaluation and structure-activity relationships of 5-arylidene tetramic acids with antibacterial activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus
  作者：Dimitris Matiadis、Dimitrios Tsironis、Valentina Stefanou、Spyridon Boussias、Angeliki Panagiotopoulou、Vickie McKee、Olga Igglessi-Markopoulou、John Markopoulos

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127107

  日期：2020.5

  of the ring showed moderate to high activity with minimum inhibitory activity of 4-32 μg/mL against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA), accompanied by no human cell toxicity and hemolytic activity within the tested concentration range. The substituent at para position of the aryl ring seemed to have no or little effect on the antimicrobial activity of these compounds.

  抗菌素耐药性的持续上升是对人类健康的主要全球威胁，需要紧急使用新型抗生素。在这项工作中，我们报告了一个3位取代的5-亚芳基四甲酸小文库的合成，目的是通过中间体恶唑酮研究我们先前建立的方法的范围及其抗菌活性。在这一系列的14种四酸中，有11种是新的衍生物，其中一种是席夫碱，通过单晶X射线分析和NMR光谱对其结构进行了表征。在环的碳3处结合了亲脂酰基的化合物显示出中等至高的活性，对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌的最小抑制活性为4-32μg/ mL（MRSA），在测试浓度范围内没有人类细胞毒性和溶血活性。在该取代基对位的芳基环的位置似乎对这些化合物的抗微生物活性的影响没有或几乎没有。
• Asymmetric synthesis of long chain β-hydroxy fatty acid methyl esters as new elastase inhibitors
  作者：Belma Hasdemir、Hülya Çelik Onar、Ayşe Yusufoğlu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.07.004

  日期：2012.7

  methyl esters with an even carbon chain length of 12–20 1b–5b were synthesized by three different asymmetric reduction methods I, II III from their corresponding β-keto methyl esters 1a–5a with the aim of determining their elastase activities. In method I, chiral catalyst A was prepared from chiral ligand (R)-binaphthol 1, while in method II, chiral catalyst B was synthesized from (2R,3R)-diisopropyl tartrate

  本文中，通过三种不同的不对称还原方法I，II III，由相应的β-酮甲基酯1a - 5a合成了碳链长度为12-20 1b - 5b的β-羟基甲基酯，以测定其弹性蛋白酶。活动。在方法I，手性催化剂甲从手性配体（其制备- [R ）-联萘酚1，而在方法II中，手性催化剂乙从（2合成[R，3 - [R ）-二异丙酒石酸2。手性催化剂B以前未曾用于硼烷的不对称还原或手性β-羟基甲基酯的不对称合成中。在方法III中，通过（R）-Me-CBS恶唑硼烷3催化不对称还原。在所有这些方法中，氢化物转移都是通过BH 3 ·SMe 2进行的。用方法I和（R）合成具有（S）构型的手性羟甲基酯。）-通过方法II和III进行配置。通过手性HPLC分析获得的手性羟基甲基酯的ee％值。方法I，II和III首次应用于长链β-酮甲基酯。根据反应的收率和对映体过量，根据碳链长度和手性催化剂与β-酮甲基酯的可变比例，对还原方法I，