锂 2,2,6,6-四甲基哌啶 (L
TMP) 诱导的不饱和末端
环氧化物的分子内
环丙烷化提供了有效且完全立体选择性的进入双环 [3.1.0] 己-2-醇和双环 [4.1.0]
庚烷-2 -ols。C-5 和 C-6 甲
锡烷基取代的双环 [3.1.0] 己-2-醇通过 Sn-Li 交换/亲电子捕获或 Stille 偶联进一步加工生成一系列取代的双环环丙烷。使用催化量的
2,2,6,6-四甲基哌啶 (
TMP) 的另一种直接
环丙烷化方案允许方便 (1 g-7.5 kg) 合成双环 [3.1.0] 己-2-醇和其他双环加合物. 这种
化学的合成效用已在 (+)-β-cuparenone 的简明不对称合成中得到证明。