Methyl 3,3-bis(2,3-dimethyl-1-benzothiophen-7-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]prop-2-enoate | 566163-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 3,3-bis(2,3-dimethyl-1-benzothiophen-7-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]prop-2-enoate
• 英文别名: methyl 3,3-bis(2,3-dimethyl-1-benzothiophen-7-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]prop-2-enoate
• CAS: 566163-91-5
• 化学式: C₂₉H₃₁NO₄S₂
• 分子量: 521.701
• InChiKey: KDHNFLBDUIFCMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3,3-bis(2,3-dimethyl-1-benzothiophen-7-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]prop-2-enoate 在 palladium diacetate 、 copper diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以60%的产率得到methyl 8-(2,3-dimethylbenzo[b]thien-7-yl)-2,3-dimethyl-6H-thieno[2,3-e]indole-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型β，β-双-（苯并[ b ]噻吩基）脱氢丙氨酸衍生物的合成及分子内环化

  摘要：

  的甲基酯叔丁氧基羰基β，被一个一锅法中，从双- （β获得-dibromodehydroalanine ñ -叔脱氢丙氨酸丁氧基羰）。前者在铃木交叉偶联条件下与几种硼苯并[ b ]噻吩酸反应，以高收率得到新的β，β-双-（苯并[ b ]噻吩基）脱氢丙氨酸。通过在DMF中用Pd（OAc）2和Cu（OAc）2处理，将这些化合物环化为吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00564-1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基苯并[b]噻吩-7-硼酸 、 methyl ester of N-(tert-butoxycarbonyl)-β,β-dibromodehydroalanine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到Methyl 3,3-bis(2,3-dimethyl-1-benzothiophen-7-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  新的β,β-双(苯并[b]噻吩基)脱氢丙氨酸衍生物：合成与环化

  摘要：

  β,β-二溴-N-(叔丁氧基羰基)脱氢丙氨酸甲酯是通过用三氟乙酸、N-溴代琥珀酰亚胺和三乙胺处理N,N-双(叔丁氧基羰基)脱氢丙氨酸甲酯合成的。然后将该化合物用于 Suzuki 与几种（苯并[b] 噻吩基）硼酸的交叉偶联反应，以良好至高产率（55-90%）得到相应的 β,β-双（苯并 [b] 噻吩基）脱氢丙氨酸衍生物）。经过多次实验，证明最佳条件是：（苯并[b]噻吩基）硼酸（5当量）、[Pd(PPh)2Cl2]（20 mol%）、Na2CO3（4当量）在 DME/H2O 中(10:1)。Suzuki 交叉偶联产物在 DMF 中于 160 °C 下用 Pd(OAc)2 和 Cu(OAc)2 处理，以中等至良好的产率 (25-62%) 得到（苯并[b]噻吩基）吡咯。其他尝试仅使用 Cu(OAc)2，在某些情况下，噻吩基吡咯以较低的产率分离。初步荧光研究表明（苯并[b] 噻吩基）吡咯可用作生物标

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300394

文献信息

• Newβ,β-Bis(benzo[b]thienyl)dehydroalanine Derivatives: Synthesis and Cyclization
  作者：Ana S. Abreu、Natália O. Silva、Paula M. T. Ferreira、Maria-João R. P. Queiroz、Mariano Venanzi

  DOI：10.1002/ejoc.200300394

  日期：2003.12

  triethylamine. This compound was then used in Suzuki cross-coupling reactions with several (benzo[b]thienyl)boronic acids to give the corresponding β,β-bis(benzo[b]thienyl)dehydroalanine derivatives in good to high yields (55−90 %). After several experiments, the best conditions were shown to be: (benzo[b]thienyl)boronic acid (5 equiv.), [Pd(PPh)2Cl2] (20 mol %), Na2CO3 (4 equiv.) in DME/H2O (10:1). The

  β,β-二溴-N-(叔丁氧基羰基)脱氢丙氨酸甲酯是通过用三氟乙酸、N-溴代琥珀酰亚胺和三乙胺处理N,N-双(叔丁氧基羰基)脱氢丙氨酸甲酯合成的。然后将该化合物用于 Suzuki 与几种（苯并[b] 噻吩基）硼酸的交叉偶联反应，以良好至高产率（55-90%）得到相应的 β,β-双（苯并 [b] 噻吩基）脱氢丙氨酸衍生物）。经过多次实验，证明最佳条件是：（苯并[b]噻吩基）硼酸（5当量）、[Pd(PPh)2Cl2]（20 mol%）、Na2CO3（4当量）在 DME/H2O 中(10:1)。Suzuki 交叉偶联产物在 DMF 中于 160 °C 下用 Pd(OAc)2 和 Cu(OAc)2 处理，以中等至良好的产率 (25-62%) 得到（苯并[b]噻吩基）吡咯。其他尝试仅使用 Cu(OAc)2，在某些情况下，噻吩基吡咯以较低的产率分离。初步荧光研究表明（苯并[b] 噻吩基）吡咯可用作生物标
• Synthesis and intramolecular cyclization of novel β,β-bis-(benzo[b]thienyl)dehydroalanine derivatives
  作者：Ana S. Abreu、Natália O. Silva、Paula M.T. Ferreira、Maria-João R.P. Queiroz

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00564-1

  日期：2003.4

  β-dibromodehydroalanine was obtained in a one-pot procedure from bis-(N-tert-butyloxycarbonyl)dehydroalanine. The former was reacted with several boronic benzo[b]thiophene acids under Suzuki cross coupling conditions, to give new β,β-bis-(benzo[b]thienyl)dehydroalanines in high yields. These compounds were cyclized to pyrrole derivatives by treatment with Pd(OAc)2 and Cu(OAc)2 in DMF.

  的甲基酯叔丁氧基羰基β，被一个一锅法中，从双- （β获得-dibromodehydroalanine ñ -叔脱氢丙氨酸丁氧基羰）。前者在铃木交叉偶联条件下与几种硼苯并[ b ]噻吩酸反应，以高收率得到新的β，β-双-（苯并[ b ]噻吩基）脱氢丙氨酸。通过在DMF中用Pd（OAc）2和Cu（OAc）2处理，将这些化合物环化为吡咯衍生物。