(3aR,6aR)-3a-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2,2-dimethyldihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4(5H)-one | 1225294-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,6aR)-3a-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2,2-dimethyldihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4(5H)-one
• 英文别名: (3aR,6aR)-3a-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-5H-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-one
• CAS: 1225294-52-9
• 化学式: C₁₅H₂₈O₄Si
• 分子量: 300.47
• InChiKey: GLPQTNYDPOIBKW-DOMZBBRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6aR)-3a-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2,2-dimethyldihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4(5H)-one 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 methoxycarbonylsulfamoyl-triethylammmonium hydroxide 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium chloride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  多环倍半萜类化合物与 2-Pyrone 支架的 Diels-Alder 方法

  摘要：

  功能化的 2-吡喃酮是由已知化合物通过八步反应序列合成的。研究了这种 2-吡喃酮的 Diels-Alder 环加成反应，通过一系列电子和空间上不同的亲二烯体表现出其环境特性。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340597
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 cis-2,3-dihydroxy-2-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>cyclopentanone 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 (3aR,6aR)-3a-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2,2-dimethyldihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  孢子内酯的合成研究：烯二炔路线的探索

  摘要：

  基于假想的生物合成，报道了关于七环海洋代谢物子孢子化物的环戊[ a ]茚片段的构建的合成研究。该生物遗传学提议的关键步骤包括烯二炔前体的Bergman环化。该合成研究的烯二炔目标物是通过两个片段的Sonogashira交叉偶联制备的，其中环戊烷片段是由环戊烯酮，Morita-Baylis-Hillman反应和对映选择性Sharpless二羟基化制备的。 交叉偶联-天然产物-氧化-立体选择性合成-全合成

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218608