benzyl β-maltoside | 64656-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl β-maltoside
• 英文别名: benzyl 4-O-(α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside；Benzyl-β-maltosid
• CAS: 64656-69-5
• 化学式: C₁₉H₂₈O₁₁
• 分子量: 432.425
• InChiKey: UMOKGHPPSFCSDC-CRINDFDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.17
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  178.53
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl β-maltoside 在 吡啶 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0 ℃ 、2.6 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 Benzyl 2,6,3'-tri-O-acetyl-3,2':4',6'-di-O-benzylidene-β-maltoside
  参考文献：
  名称：

  亚苄基缩醛基团桥接麦芽寡糖衍生物中连续的葡萄糖残基的化学行为。

  摘要：

  在（+）-10-樟脑磺酸存在下，用过量的α，α-二甲氧基甲苯处理苯基α-麦芽糖苷，然后部分水解以除去不稳定的无环缩醛取代基，得到苯基3,2'：4'，6 '-二-O-亚苄基-α-麦芽糖苷。因此，亚苄基之一形成桥接两个单糖组分的八元环状缩醛环。该缩醛功能在常规的酰化和烷基化条件下是稳定的，但是在室温下被80％的乙酸选择性地水解。用N-溴代琥珀酰亚胺-碳酸钡处理1的全-O-苯甲酰基衍生物，得到苯基2,6,3'，4'-四-O-苯甲酰基-6'-溴-6'-脱氧-α-麦芽糖苷产率80％。用氢化铝锂-氯化铝将1的三-O-苄基衍生物还原开环，得到2,3,6,3'，4'-戊-O-苄基衍生物，同时用氰基硼氢化钠-氯化氢或氯化氢还原。甲硼烷三甲胺络合物-氯化铝以良好收率得到2,3,6,3'，6'-戊-O-苄基衍生物。在1,6-脱水-3'，2''：4''，6''-二-O-亚苄基-β-麦芽三糖衍生物的还原裂解中观察到类似的区域选择性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84024-z
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl-heptaacetyl-maltosid 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以6.86 g的产率得到benzyl β-maltoside
  参考文献：
  名称：

  二乙氨基三氟化硫 (DAST)–三氟甲磺酸锡 (II)–四丁基高氯酸铵–三乙胺系统脱水糖基化

  摘要：

  通过使用由二乙氨基三氟化硫 (DAST)、三氟甲磺酸锡 (II)、四丁基高氯酸铵和三乙胺组成的缩合试剂系统，使用 2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖进行脱水糖基化. 使用该系统，两种四糖，O-α-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-O-α-D-吡喃葡萄糖基-(1→3)-O-α-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-D -吡喃葡萄糖和 O-α-D-吡喃葡萄糖基-(1→3)-O-α-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-O-α-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-D-吡喃葡萄糖合成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.2893

文献信息

• Selective Cleavage of Methoxy Protecting Groups in Carbohydrates
  作者：Alicia Boto、Dácil Hernández、Rosendo Hernández、Ernesto Suárez

  DOI：10.1021/jo052313o

  日期：2006.3.1

  The selective cleavage of methoxy protecting groups next to hydroxy groups is achieved using a radical hydrogen abstraction reaction as the key step. Under the reaction conditions, the hydroxy group generates an alkoxyl radical that reacts with the sterically accessible adjacent methoxy group, which is transformed into an acetal. In the second step, the acetals are hydrolyzed to give alcohols or diols

  使用自由基氢提取反应作为关键步骤，可以实现羟基旁边的甲氧基保护基的选择性裂解。在反应条件下，羟基产生烷氧基，该烷氧基与空间可及的相邻甲氧基反应，转化为乙缩醛。在第二步中，将乙缩醛水解得到醇或二醇。还开发了一种一锅取氢的水解程序。通常可获得良好的收率，并且该方法的温和条件与不同的官能团和敏感的底物（例如碳水化合物）相容。
• In situ Activating Glycosylation of 6-Deoxysugars: Synthesis of<b><i>O</i></b>-<b><i>α</i></b>-<b>D</b>-Fucosyl-(1→4)-<b><i>O</i></b>-<b><i>α</i></b>-<b>D</b>-fucosyl-(1→4)-<b><i>O</i></b>-<b><i>α</i></b>-<b>D</b>-quinovosyl-(1→4)-<b>D</b>-quinovose
  作者：Shinkiti Koto、Ami Kusunoki、Motoko Hirooka

  DOI：10.1246/bcsj.73.967

  日期：2000.4

  The linear tetrasaccharide, α-D-fucopyranosyl-(1→4)-α-D-fucopyranosyl-(1→4)-α-D-quinovopyranosyl-(1→4)-D-quinovopyranose, the sugar cluster of asterosaponin A from the starfish, Asterias amurensis, was synthesized in a convergent manner. We employed an in situ activating glycosylation using 1-OH sugar derivatives and a system of p-nitrobenzenesulfonyl chloride, silver trifluoromethanesulfonate, and triethylamine as well as a related system.

  线性四糖α-D-岩藻吡喃糖基-(1→4)-α-D-岩藻吡喃糖基-(1→4)-α-D-奎诺吡喃糖基-(1→4)-D-奎诺吡喃糖，即海星（Asterias amurensis）中星皂苷A的糖簇，通过汇聚合成法被成功合成。我们采用了位点特异性活化的糖基化方法，使用1-羟基糖衍生物以及p-硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和三乙胺组成的一套糖基化系统及相关体系。
• Simple preparations of alkyl and cycloalkyl α-glycosides of maltose, cellobiose, and lactose
  作者：Shinkiti Koto、Motoko Hirooka、Takako Tashiro、Motokazu Sakashita、Masaharu Hatachi、Takayuki Kono、Miho Shimizu、Nahoko Yoshida、Sayaka Kurasawa、Natsuko Sakuma、Sunao Sawazaki、Akihiro Takeuchi、Naomi Shoya、Emi Nakamura

  DOI：10.1016/j.carres.2004.07.016

  日期：2004.10

  allyl, 4-pentenyl, and benzyl α-glycosides of maltose, cellobiose, and lactose were prepared (17–77% yield; α/β = 70/30–96/4) via a direct reaction of the free disaccharides with a binary AcBr–AcOH mixture, followed by glycosidation with alcohol using FeCl3 in MeNO2 or CH2Cl2, Zemplen deacetylation, and resolution of the anomeric mixture of glycosides by chromatography. Using MeCN as solvent for the

  摘要麦芽糖，纤维二糖和乳糖的烷基，环烷基，烯丙基，4-戊烯基和苄基α-糖苷的制备是（17-77％的收率；α/β= 70 / 30-96 / 4）。游离的二糖与二元AcBr-AcOH混合物混合，然后使用FeNO3在MeNO2或CH2Cl2中与酒精进行糖基化，Zemplen脱乙酰化，并通过色谱分离糖苷的异头混合物。使用MeCN作为糖苷化步骤的溶剂，还制备了相应的β-生物苷（16-61％产率；α/β= 25 / 75-5 / 95）。
• Efficient and Selective Removal of Methoxy Protecting Groups in Carbohydrates
  作者：Alicia Boto、Dácil Hernández、Rosendo Hernández、Ernesto Suárez

  DOI：10.1021/ol048439+

  日期：2004.10.1

  [reaction: see text] The selective removal from carbohydrate substrates of methoxy protecting groups next to hydroxy groups is reported. On treatment with PhI(OAc)(2)-I(2), the methoxy group is transformed into an easily removable acetal. The mild conditions of this methodology are compatible with many functional groups, and good to excellent yields are usually achieved.

  [反应：见正文]据报道，从碳水化合物底物上选择性除去了羟基旁边的甲氧基保护基。用PhI（OAc）（2）-I（2）处理后，甲氧基被转化为易于除去的乙缩醛。该方法的温和条件与许多官能团相容，通常可实现良好至极好的收率。
• Klemer, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 218,222
  作者：Klemer

  DOI：——

  日期：——