(S)-2-amino-3-(3-borono-4-hydroxyphenyl)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-3-(3-borono-4-hydroxyphenyl)propanoic acid
• 英文别名: Tyr(3-B(OH)2)；3-Boronotyrosine；(2S)-2-amino-3-(3-borono-4-hydroxyphenyl)propanoic acid
• 化学式: C₉H₁₂BNO₅
• 分子量: 225.009
• InChiKey: YMMQZZCDVFTFIU-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.97
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-O-甲基-L-酪氨酸甲酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium periodate 、 水 、 碘 、 potassium acetate 、 三溴化硼 、 silver sulfate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 (S)-2-amino-3-(3-borono-4-hydroxyphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] BORYLATED AMINO ACID COMPOSITIONS FOR USE IN BORON NEUTRON CAPTURE THERAPY AND METHODS THEREOF
  [FR] COMPOSITIONS D'ACIDES AMINÉS BORYLÉS DESTINÉES À ÊTRE UTILISÉES EN THÉRAPIE PAR CAPTURE DE NEUTRONS PAR LE BORE ET MÉTHODES ASSOCIÉES

  摘要：

  本文披露了硼化氨基酸（“BAA”）组合物及制备BAA的方法。因此，可以将BAA用作中子俘获剂向患者施用，并提供了一种利用中子俘获治疗模式治疗癌症、免疫性疾病和其他疾病的方法。

  公开号：

  WO2020180390A1

文献信息

• Boronotyrosine, a Borylated Amino Acid Mimetic with Enhanced Solubility, Tumor Boron Delivery, and Retention for the Re-emerging Boron Neutron Capture Therapy Field
  作者：Arthur Raitano、Tioga Martin、Chunying Zhang、Maria-Christina Malinao、Linnette Capo、Maki Ikeura、Rebecca Carroll、Jason C. Quintana、Samkeliso Dlamini、Leila Kulenovic、Eva Jahanshir、Sohye Kang、Karen Morrison、Michael Torgov、Kendall Morrison

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01265

  日期：2023.10.12

  increased cellular retention. Like BPA, BTS uptake is mediated by the l-type amino acid transporter-1 (LAT1) but is less sensitive to natural amino acid competition. BTS can be formulated and bolus dosed at much higher levels than BPA, resulting in 2–3 times greater boron delivery in vivo. Fast blood clearance and greater tumor boron delivery result in superior tumor-to-blood ratios. BTS boron delivery

  硼中子捕获疗法 (BNCT) 是一种重新出现的二元细胞水平癌症干预措施，通过癌症特异性10硼 ( 10 B) 药物和中子的相互作用而发生。我们创造了一种新的10 B 药物 3-硼醇-l-酪氨酸 (BTS)，它改进了主要历史 BNCT 药物 4-硼醇-l-苯丙氨酸 (BPA) 的特性。BTS 的体外吸收量比 BPA 高 4 倍，并且细胞保留能力更强。与 BPA 一样，BTS 摄取由L型氨基酸转运蛋白 1 (LAT1) 介导，但对天然氨基酸竞争不太敏感。BTS 的配制和推注剂量可以比 BPA 高得多，从而使体内硼输送量增加 2-3 倍。快速的血液清除和更多的肿瘤硼输送导致优异的肿瘤与血液比率。BTS 硼输送似乎与 LAT1 表达相关。BTS 是一种很有前途的硼输送药物，有潜力改善现代 BNCT 干预措施。
• [EN] BORYLATED AMINO ACID COMPOSITIONS COMPRISING BTS AND BTS(OME) FOR USE IN BORON NEUTRON CAPTURE THERAPY AND METHODS THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS D'ACIDES AMINÉS BORYLÉS À BASE DE BTS ET DE BTS(OME) DESTINÉES À ÊTRE UTILISÉES DANS UNE THÉRAPIE CAPTURE DE NEUTRONS DE BORE ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：[en]TAE LIFE SCIENCES

  公开号：WO2023009172A1

  公开（公告）日：2023-02-02

  Borylated Amino Acid compositions comprising tyrosine derivatives BTS and BTS(OMe) and novel methods of making BTS and BTS(OMe) are disclosed herein. Consequently, the BTS and/or BTS(OMe) can be scaled up to commercial scale and administered to patients as a Neutron Capture Agent and provide a method of treating cancer, immunological disorders, and other disease by utilizing a Neutron Capture Therapy modality.