(S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(4-methoxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)propanoic acid | 612484-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(4-methoxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)propanoic acid
• 英文别名: N-[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]-O-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-L-tyrosine；(2S)-3-[4-methoxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 612484-56-7
• 化学式: C₂₁H₃₂BNO₇
• 分子量: 421.299
• InChiKey: IWFVNRXZTUXSAE-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  579.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(4-methoxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)propanoic acid 在 palladium on activated charcoal (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 氢气 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  RP-66453的阻转非对映异构体的全合成及其绝对构型的测定。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351996
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸甲酯盐酸盐 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 lithium hydroxide monohydrate 、 碘 、 potassium acetate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 silver sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(4-methoxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and conformation studies of rubiyunnanin B analogs

  摘要：

  Five new analogs 4-8 of rubiyunnanin B (1), mainly modified on the tetrapeptide subunit, were synthesized. These agents 4-8 were substituted D-Ala-L-Ala-L-Tyr(OMe)-L-Ala, D-Ala-L-Ala-L-Phe-L-Ala, D-Ala-L-Ala-L-Tyr-L-Ala, D-Ala-L-Ala-L-Pro-L-Ala, and D-Ala-L-Ala-L-Ala for the D-Ala-L-Ala-c-N-Me-Tyr(OMe)-L-Ala tetrapeptide subunit. Unlike the natural product, the synthetic agents 4-8 adopt only a single solution conformation, and the central peptide bond in the cyclodityrosine subunit of compounds 4-8 adopt trans stereochemistry. Cytotoxic activities of analogs 4-8 against three human cancer cell lines including A549, BGC-823, and HeLa were evaluated and all the five synthesized peptides exhibited no effects against the test cell lines. These compounds were also evaluated for their antiinsulin resistance and insulin sensitizing activities and none of them showed activity in these assays. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.108