6-氯-1,4-二氢-4-氧喹啉-3-碳酰肼 | 1185869-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-氯-1,4-二氢-4-氧喹啉-3-碳酰肼
• 英文名称: 6-chloro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carbohydrazide
• 英文别名: 6-chloro-4-oxo-1H-quinoline-3-carbohydrazide
• CAS: 1185869-39-9；302965-43-1
• 化学式: C₁₀H₈ClN₃O₂
• mdl: MFCD00968679
• 分子量: 237.645
• InChiKey: GZRWYDBNOJUGNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-1,4-二氢-4-氧喹啉-3-碳酰肼 、 4-氯苯甲醛 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81%的产率得到6-chloro-N'-(4-chlorobenzylidene)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶和喹诺酮衍生物作为潜在抗菌剂和抗结核剂的设计，合成和二维QSAR研究

  摘要：

  高抗性细菌菌株和结核病的发展日趋严重，构成了严重的公共卫生威胁，突出了对新型抗菌剂的迫切需求。在这项工作中，合成了两个新颖的烟酸衍生物（6a-r）和喹诺酮酰肼衍生物（12a-1），并作为抗菌剂和抗结核剂进行了评估。体外评估了合成的化合物的抗菌，抗真菌和抗分枝杆菌活性。化合物6f和6p带有3,4,5-（OCH3）3和2,5-（OCH3）2亚苄基的基团是最有效的，并且具有抗菌，抗真菌作用（MIC：0.49–1.95μg/ mL）和（MIC：0.49–0.98μg / mL）和抗分枝杆菌活性（MIC = 0.76和0.39μg/ mL）。此外，几种衍生物6e，6h，6l-6o，6q，6r，12a，12b，12e，12h，12k和12l表现出显着的抗菌和抗真菌活性，MIC值在1.95至7.81μg/ mL之间。对结核分枝杆菌有极好的活性MIC为0.39至3.12μg/ mL。此外，测试了一些最具活

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.07.004
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-4-羟基-3-喹啉羧酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-氯-1,4-二氢-4-氧喹啉-3-碳酰肼
  参考文献：
  名称：

  氧喹啉衍生物的合成，抗病毒活性和分子模拟

  摘要：

  在本文中，我们描述了11种氧喹啉衍生物的合成，抗HIV1谱和分子模型评价。结构-活性关系分析揭示了一些立体电子性质，例如LUMO能量，偶极矩，可旋转键的数目以及与化合物效能相关的氢键供体和受体。我们还描述了取代基R 2和R 3对其生物学活性的重要性。化合物2j 因其（i）对HIV-1的高活性，（ii）PBMC的细胞毒性低，（iii）基于计算机评估而具有的低毒性风险，（iv）良好的口服理论，被确定为未来研究的主要化合物。根据Lipinski的“五分法则”，具有较高的生物利用度，（v）与目前的抗病毒药物AZT和efavirenz相比，其药物相似性和药物得分更高。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.06.037

文献信息

• Synthesis of substituted-4-oxo-1, 4-dihydro-3-[1-oxo-2-hydrazino-3-{ptoluenesulfon}] quinoline Derivatives and their Biological Activity Against Bacterial Infections
  作者：N. SRIVATAVA、A. KUMAR

  DOI：10.13005/ojc/290216

  日期：2013.6.30

  We have synthesized a series of quinolone and fluoroquinolones derivatives substituted with p-tosyl group. All these compounds were screened as antibacterial and datas were compared with reference marketed drug viz.; Ciprofloxacin & Norfloxacin.

  我们已经合成了一系列被对甲苯磺酰基取代的喹诺酮和氟喹诺酮类衍生物。筛选所有这些化合物作为抗菌剂，并将其数据与市场上出售的参比药物进行比较。环丙沙星和诺氟沙星。
• Synthesis, antiviral activity and molecular modeling of oxoquinoline derivatives
  作者：Fernanda da C. Santos、Paula Abreu、Helena C. Castro、Izabel C.P.P. Paixão、Claudio C. Cirne-Santos、Viveca Giongo、Juliana E. Barbosa、Bruno R. Simonetti、Valéria Garrido、Dumith Chequer Bou-Habib、David de O. Silva、Pedro N. Batalha、Jairo R. Temerozo、Thiago M. Souza、Christiane M. Nogueira、Anna C. Cunha、Carlos R. Rodrigues、Vitor F. Ferreira、Maria C.B.V. de Souza

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.06.037

  日期：2009.8

  importance of substituents R2 and R3 for their biological activity. Compound 2j was identified as a lead compound for future investigation due to its : (i) high activity against HIV-1, (ii) low cytotoxicity in PBMC, (iii) low toxic risks based on in silico evaluation, (iv) a good theoretical oral bioavailability according to Lipinski ‘rule of five’, (v) higher druglikeness and drug-score values than current

  在本文中，我们描述了11种氧喹啉衍生物的合成，抗HIV1谱和分子模型评价。结构-活性关系分析揭示了一些立体电子性质，例如LUMO能量，偶极矩，可旋转键的数目以及与化合物效能相关的氢键供体和受体。我们还描述了取代基R 2和R 3对其生物学活性的重要性。化合物2j 因其（i）对HIV-1的高活性，（ii）PBMC的细胞毒性低，（iii）基于计算机评估而具有的低毒性风险，（iv）良好的口服理论，被确定为未来研究的主要化合物。根据Lipinski的“五分法则”，具有较高的生物利用度，（v）与目前的抗病毒药物AZT和efavirenz相比，其药物相似性和药物得分更高。
• Popli; Dhar, Journal Of Scientific and Industrial Research, 1955, vol. 14 B, p. 261
  作者：Popli、Dhar

  DOI：——

  日期：——
• Quinolone-N-acylhydrazone hybrids as potent Zika and Chikungunya virus inhibitors
  作者：Roberta K.F. Marra、Arthur E. Kümmerle、Guilherme P. Guedes、Caroline de S. Barros、Rafaela S.P. Gomes、Claudio C. Cirne-Santos、Izabel Christina N.P. Paixão、Amanda P. Neves

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126881

  日期：2020.1

  This work reports the synthesis of quinolone-N-acylhydrazone hybrids, namely 6-R-N'-(2 hydxoxybenzylidene)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carbohydrazide (R = H: 5a, F: 5b, Cl: 5c and Br: 5d), which exhibited excellent activity against arbovirus Zika (ZIKV) and Chikungunya (CHIKV). In vitro screening towards ZIKV and CHIKV inhibition revealed that all substances have significant antiviral activity, most of them being more potent than standard Ribavirin (5a-d: EC50 = 0.75-0.81 mu M, Ribavirin: EC50 = 3.95 mu M for ZIKV and 5a-d: 1.16-2.85 mu M, Ribavirin: EC50 = 2.42 mu M for CHIKV). The quinolone-N-acylhydrazone hybrids were non-toxic against Vero cells, in which compounds 5c and 5d showed the best selectivities (SI = 1410 and 630 against ZIKV and CHIKV, respectively). Antiviral activity was identified by inhibition of viral RNA production in a dose-dependent manner. In the evaluation of the time of addition of the compounds, we observed that 5b and 5c remain with strong effect even in the addition for 12 h after infection. The above results indicate that quinolone-N-acylhydrazones represent a new and promising class to be further investigated as anti-ZIKV and anti-CHIKV agents.
• Design, synthesis and 2D QSAR study of novel pyridine and quinolone hydrazone derivatives as potential antimicrobial and antitubercular agents
  作者：Mohamed A. Abdelrahman、Ismail Salama、Mohamed S. Gomaa、Mahmoud M. Elaasser、Marwa M. Abdel-Aziz、Dalia H. Soliman

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.07.004

  日期：2017.9

  tuberculosis, constitute a serious public health threat, highlighting the urgent need of novel antibacterial agents. In this work, two novel series of nicotinic acid hydrazone derivatives (6a-r) and quinolone hydrazide derivatives (12a-l) were synthesized and evaluated as antimicrobial and antitubercular agents. The synthesized compounds were evaluated in vitro for their antibacterial, antifungal and antimycobacterial

  高抗性细菌菌株和结核病的发展日趋严重，构成了严重的公共卫生威胁，突出了对新型抗菌剂的迫切需求。在这项工作中，合成了两个新颖的烟酸衍生物（6a-r）和喹诺酮酰肼衍生物（12a-1），并作为抗菌剂和抗结核剂进行了评估。体外评估了合成的化合物的抗菌，抗真菌和抗分枝杆菌活性。化合物6f和6p带有3,4,5-（OCH3）3和2,5-（OCH3）2亚苄基的基团是最有效的，并且具有抗菌，抗真菌作用（MIC：0.49–1.95μg/ mL）和（MIC：0.49–0.98μg / mL）和抗分枝杆菌活性（MIC = 0.76和0.39μg/ mL）。此外，几种衍生物6e，6h，6l-6o，6q，6r，12a，12b，12e，12h，12k和12l表现出显着的抗菌和抗真菌活性，MIC值在1.95至7.81μg/ mL之间。对结核分枝杆菌有极好的活性MIC为0.39至3.12μg/ mL。此外，测试了一些最具活