13-chloro-9,10-dimethoxy-5,6-dihydro-8H-1,3-dioxolo[4,5-h]isoindolo[1,2-b][3]benzazepin-8-one | 223674-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 13-chloro-9,10-dimethoxy-5,6-dihydro-8H-1,3-dioxolo[4,5-h]isoindolo[1,2-b][3]benzazepin-8-one
• 英文别名: 2-Chloro-7,8-dimethoxy-17,19-dioxa-11-azapentacyclo[12.7.0.03,11.04,9.016,20]henicosa-1(21),2,4(9),5,7,14,16(20)-heptaen-10-one
• CAS: 223674-25-7
• 化学式: C₂₀H₁₆ClNO₅
• 分子量: 385.804
• InChiKey: WKFPTADHPPVIDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-207 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  609.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-chloro-9,10-dimethoxy-5,6-dihydro-8H-1,3-dioxolo[4,5-h]isoindolo[1,2-b][3]benzazepin-8-one 在 DMd 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 以53%的产率得到12b-hydroxy-9,10-dimethoxy-5H-[1,3]dioxolo[4'',5'':4',5']benzo[1',2':4,5]azepino[2,1-a]isoindole-8,13(6H,12bH)-dione
  参考文献：
  名称：

  异吲哚异喹啉扩环成异吲哚苯氮卓全合成伦诺沙明和智利碱

  摘要：

  描述了苯并西平生物碱、lennoxamine (1) 和 chilenine (2) 的方便合成。关键步骤是将亚甲基内酰胺 (5) 转化为 N-叔酰基亚胺离子前体 (16)，并将 4 的六元环扩展为苯并氮杂环系统 (3b)，后者可以转化为列诺沙明 (1)和辣椒碱 (2)。

  DOI：

  10.3987/com-02-s50
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-3-trichloromethyl-phthalide 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 氯化亚砜 、 氰基磷酸二乙酯 、 DMd 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 13-chloro-9,10-dimethoxy-5,6-dihydro-8H-1,3-dioxolo[4,5-h]isoindolo[1,2-b][3]benzazepin-8-one
  参考文献：
  名称：

  异吲哚异喹啉扩环成异吲哚苯氮卓全合成伦诺沙明和智利碱

  摘要：

  描述了苯并西平生物碱、lennoxamine (1) 和 chilenine (2) 的方便合成。关键步骤是将亚甲基内酰胺 (5) 转化为 N-叔酰基亚胺离子前体 (16)，并将 4 的六元环扩展为苯并氮杂环系统 (3b)，后者可以转化为列诺沙明 (1)和辣椒碱 (2)。

  DOI：

  10.3987/com-02-s50

文献信息

• A new approach to isoindolobenzazepines via a ring-expansion of isoindoloisoquinoline: Synthesis of lennoxamine and chilenine
  作者：Yuji Koseki、Shuichi Kusano、Harumi Sakata、Tatsuo Nagasaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00140-9

  日期：1999.3

  A convenient short-step synthesis of lennoxamine 1 and chilenine 2 is described. The key steps are the preparation of an acyliminium ion precursor and a novel expansion of the six-membered ring to a seven-membered ring. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of Lennoxamine and Chilenine via Ring-Expansion of Iso- indoloisoquinoline to Isoindolobenz- azepine
  作者：Tatsuo Nagasaka、Yuji Koseki、Shinya Katsura、Shuichi Kusano、Harumi Sakata、Hiroto Sato、Yoshinori Monzene

  DOI：10.3987/com-02-s50

  日期：——

  Convenient synthesis of the benzazepine alkaloids, lennoxamine (1) and chilenine (2), is described. The key steps are conversion of methylenelactam (5) to an N-tertiary acyliminium ion precursor (16) and a novel expansionof the six-membered ring of 4 to a benzazepine ring system (3b), which could be transformed into lennoxamine (1) and chilenine (2).

  描述了苯并西平生物碱、lennoxamine (1) 和 chilenine (2) 的方便合成。关键步骤是将亚甲基内酰胺 (5) 转化为 N-叔酰基亚胺离子前体 (16)，并将 4 的六元环扩展为苯并氮杂环系统 (3b)，后者可以转化为列诺沙明 (1)和辣椒碱 (2)。