2-[2-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)ethyl]-3-hydroxymethyl-3,6,7-trimethoxy-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one | 223674-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)ethyl]-3-hydroxymethyl-3,6,7-trimethoxy-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
• 英文别名: 2-[2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)ethyl]-3-(hydroxymethyl)-3,6,7-trimethoxyisoindol-1-one
• CAS: 223674-24-6
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₇
• 分子量: 401.416
• InChiKey: FDCACIQQTOEYOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-156 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  621.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)ethyl]-3-hydroxymethyl-3,6,7-trimethoxy-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one 在 palladium on activated charcoal 氯化亚砜 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 lennoxamine
  参考文献：
  名称：

  异吲哚异喹啉扩环成异吲哚苯氮卓全合成伦诺沙明和智利碱

  摘要：

  描述了苯并西平生物碱、lennoxamine (1) 和 chilenine (2) 的方便合成。关键步骤是将亚甲基内酰胺 (5) 转化为 N-叔酰基亚胺离子前体 (16)，并将 4 的六元环扩展为苯并氮杂环系统 (3b)，后者可以转化为列诺沙明 (1)和辣椒碱 (2)。

  DOI：

  10.3987/com-02-s50
• 作为产物：
  描述：

  胡椒乙胺 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 氰基磷酸二乙酯 、 DMd 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 2-[2-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)ethyl]-3-hydroxymethyl-3,6,7-trimethoxy-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  异吲哚异喹啉扩环成异吲哚苯氮卓全合成伦诺沙明和智利碱

  摘要：

  描述了苯并西平生物碱、lennoxamine (1) 和 chilenine (2) 的方便合成。关键步骤是将亚甲基内酰胺 (5) 转化为 N-叔酰基亚胺离子前体 (16)，并将 4 的六元环扩展为苯并氮杂环系统 (3b)，后者可以转化为列诺沙明 (1)和辣椒碱 (2)。

  DOI：

  10.3987/com-02-s50

文献信息

• A new approach to isoindolobenzazepines via a ring-expansion of isoindoloisoquinoline: Synthesis of lennoxamine and chilenine
  作者：Yuji Koseki、Shuichi Kusano、Harumi Sakata、Tatsuo Nagasaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00140-9

  日期：1999.3

  A convenient short-step synthesis of lennoxamine 1 and chilenine 2 is described. The key steps are the preparation of an acyliminium ion precursor and a novel expansion of the six-membered ring to a seven-membered ring. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.