2,4-di-O-acetyl-β-D-glucopyranuronosyl azide-3,6-lactone | 474426-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,4-di-O-acetyl-β-D-glucopyranuronosyl azide-3,6-lactone
• 英文别名: 2,4-di-O-acetyl-1-azido-1-deoxy-β-D-glucopyranurono-6,3-lactone；2,4-di-O-acetyl-β-D-glucopyranosylurono-6,3-lactone azide；[(1S,3R,4R,5S,8S)-4-acetyloxy-3-azido-7-oxo-2,6-dioxabicyclo[3.2.1]octan-8-yl] acetate
• CAS: 474426-92-1
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₇
• 分子量: 285.213
• InChiKey: VWYONGYUNLOHAS-VRGHQRLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-di-O-acetyl-β-D-glucopyranuronosyl azide-3,6-lactone 在 四(三苯基膦)钯 四氢吡咯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-acetyl-β-D-glucopyranuronosyl azide
  参考文献：
  名称：

  基于葡萄糖醛酸酐的用于二价配体展示的结构确定的支架的合成。叔酰胺异构度和折叠度取决于叠氮化糖基的构型

  摘要：

  描述了基于葡萄糖醛酸的酸酐的二价碳水化合物的合成和结构分析。次要苯甲酸酯主要采用Z- anti结构；也有证据表明Z -syn异构体的数量。二价叔酸酐在其NMR光谱中显示出两个信号集，与（i）一种主要异构体（两种酰胺均具有E构型（EE）和（ii）一种次要异构体（其中一种酰胺为E而另一种Z（EZ））的存在相一致）。解决方案中的定性NOE / ROE光谱学研究支持以下建议：抗构象是E的首选酰胺。一种二价叔苯胺的晶体结构显示E -anti和E -syn结构异构体。观察到分子内碳水化合物-碳水化合物堆积，并通过羰基-吡喃糖，叠氮化物-叠氮化物和吡喃糖-芳族相互作用介导。在EE到EZ对于含有两个α-糖基叠氮化物基团的二价化合物，叔酰胺的异构体比率或折叠度最大。这在水中得到增强，表明疏水相互作用是部分但不是全部的原因。计算方法预测了折叠异构体的叠氮化物-芳香族（N···HC相互作用）和叠氮化物－叠氮化物

  DOI：

  10.1021/jo050200z
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基-1-脱氧-D-半乳糖醛酸酯2,3,4-三乙酸酯甲酯 在 lithium hydroxide 、 水 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,4-di-O-acetyl-β-D-glucopyranuronosyl azide-3,6-lactone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Structurally Diverse and Defined Bivalent Mannosides on Saccharide Scaffolding

  摘要：

  The synthesis of bivalent mannosides by the grafting of alpha-D-mannopyranoside onto monosaccharide acceptors and conjugation to terephthalic acid or phenylenediamine is described. Computational methods were used to predict accessible orientations and distances between the mannose units.

  DOI：

  10.1021/ol047841l

文献信息

• Synthesis of sugar-lactams from azides of glucuronic acid
  作者：Christina Loukou、Manuela Tosin、Helge Müller-Bunz、Paul V. Murphy

  DOI：10.1016/j.carres.2007.04.003

  日期：2007.9

  they are structural components of natural products. The synthesis of beta-D-glucopyranosidurono-6,1-lactams from glucuronic acid derivatives are described. NMR data and X-ray crystal structures indicate that the sugar-lactams adopt distorted (1)C4 conformations in solution and in the solid state.

  已经发现糖-内酰胺可用作糖苷酶抑制剂，亚氨基糖的合成前体，并且它们是天然产物的结构成分。描述了由葡糖醛酸衍生物合成β-D-吡喃葡萄糖苷-6，1-内酰胺。NMR数据和X射线晶体结构表明，糖-内酰胺在溶液和固态下均具有扭曲的（1）C4构象。
• Synthesis and Structural Analysis of the Anilides of Glucuronic Acid and Orientation of the Groups on the Carbohydrate Scaffolding
  作者：Manuela Tosin、Colin O'Brien、Geraldine M. Fitzpatrick、Helge Müller-Bunz、W. Kenneth Glass、Paul V. Murphy

  DOI：10.1021/jo0501994

  日期：2005.5.1

  synthesis of anilides derived from glucuronic acid is described. Secondary anilides had a Z configuration in the solid state and showed intramolecular and intermolecular hydrogen bonding. However, on the basis of NMR and IR studies, there was generally no evidence for the same hydrogen bonding in solution. Tertiary anilides showed a strong preference for the E configuration on the basis of NOE studies and molecular

  描述了衍生自葡糖醛酸的酸酐的合成。仲酸酐在固态具有Z构型，并显示出分子内和分子间的氢键。但是，基于NMR和IR研究，通常没有证据表明溶液中存在相同的氢键。在NOE研究和分子力学计算的基础上，叔酸酐显示出对E构型的强烈偏好。仲酸酐的烷基化引起构型转换，该构型转换改变了芳族基团相对于吡喃糖的取向，这与碳水化合物支架上药效基团的呈递或取向有关。
• Synthesis of α-Glucuronic Acid and Amide Derivatives in the Presence of a Participating 2-Acyl Protecting Group
  作者：Manuela Tosin、Paul V. Murphy

  DOI：10.1021/ol026629j

  日期：2002.10.1

  [GRAPHICS]Participating acyl groups located at C-2 in glucosyl and related donors generally promote formation of 1,2-trans-glycosides. Reactions of some glucuronic acid donors with TMSN3/SnCl4 or ROH/SnCl4 gave only the 1,2-cis-glycoside. The stereoselectivity is consistent with participation of the C-6 group. The methodology was used for the synthesis of a Kdn2en mimetic with the alpha-configuration.