(2S,3S,4S,5R,6R)-3,5-Diacetoxy-6-azido-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 844884-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R,6R)-3,5-Diacetoxy-6-azido-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 844884-76-0
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₈
• 分子量: 317.255
• InChiKey: WXVJVUMFJMJIIB-GENCIFFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.58
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  157.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R,6R)-3,5-Diacetoxy-6-azido-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 Ph₃P on polystyrene 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Structurally Diverse and Defined Bivalent Mannosides on Saccharide Scaffolding

  摘要：

  The synthesis of bivalent mannosides by the grafting of alpha-D-mannopyranoside onto monosaccharide acceptors and conjugation to terephthalic acid or phenylenediamine is described. Computational methods were used to predict accessible orientations and distances between the mannose units.

  DOI：

  10.1021/ol047841l
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基-1-脱氧-D-半乳糖醛酸酯2,3,4-三乙酸酯甲酯 在 lithium hydroxide 、 水 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3S,4S,5R,6R)-3,5-Diacetoxy-6-azido-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Structurally Diverse and Defined Bivalent Mannosides on Saccharide Scaffolding

  摘要：

  The synthesis of bivalent mannosides by the grafting of alpha-D-mannopyranoside onto monosaccharide acceptors and conjugation to terephthalic acid or phenylenediamine is described. Computational methods were used to predict accessible orientations and distances between the mannose units.

  DOI：

  10.1021/ol047841l