2,4-di-O-acetyl-β-D-glucopyranosidurono-6,1-lactam | 949896-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-di-O-acetyl-β-D-glucopyranosidurono-6,1-lactam
• 英文别名: [(1S,2S,3S,4R,5R)-4-acetyloxy-3-hydroxy-7-oxo-8-oxa-6-azabicyclo[3.2.1]octan-2-yl] acetate
• CAS: 949896-25-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₇
• 分子量: 259.216
• InChiKey: RTDCLNCQZMBMRC-XWIWCORWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-di-O-acetyl-β-D-glucopyranosidurono-6,1-lactam 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以43%的产率得到2,3,4-tri-O-acetyl-N-acetyl-β-D-glucopyranosidurono-6,1-lactam
  参考文献：
  名称：

  由葡萄糖醛酸叠氮化物合成糖内酰胺

  摘要：

  已经发现糖-内酰胺可用作糖苷酶抑制剂，亚氨基糖的合成前体，并且它们是天然产物的结构成分。描述了由葡糖醛酸衍生物合成β-D-吡喃葡萄糖苷-6，1-内酰胺。NMR数据和X射线晶体结构表明，糖-内酰胺在溶液和固态下均具有扭曲的（1）C4构象。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.04.003
• 作为产物：
  描述：

  2,4-di-O-acetyl-β-D-glucopyranuronosyl azide-3,6-lactone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到2,4-di-O-acetyl-β-D-glucopyranosidurono-6,1-lactam
  参考文献：
  名称：

  由葡萄糖醛酸叠氮化物合成糖内酰胺

  摘要：

  已经发现糖-内酰胺可用作糖苷酶抑制剂，亚氨基糖的合成前体，并且它们是天然产物的结构成分。描述了由葡糖醛酸衍生物合成β-D-吡喃葡萄糖苷-6，1-内酰胺。NMR数据和X射线晶体结构表明，糖-内酰胺在溶液和固态下均具有扭曲的（1）C4构象。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.04.003