2'-O-[1-(4-chlorophenyl)-4-ethoxypiperidin-4-yl]-6-O-(2,5-dichlorophenyl)-3'-O-levulinoyl-2-N-phenylacetyl-guanosine | 1009796-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2'-O-[1-(4-chlorophenyl)-4-ethoxypiperidin-4-yl]-6-O-(2,5-dichlorophenyl)-3'-O-levulinoyl-2-N-phenylacetyl-guanosine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-4-[1-(4-chlorophenyl)-4-ethoxypiperidin-4-yl]oxy-5-[6-(2,5-dichlorophenoxy)-2-[(2-phenylacetyl)amino]purin-9-yl]-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] 4-oxopentanoate
• CAS: 1009796-72-8
• 化学式: C₄₂H₄₃Cl₃N₆O₉
• 分子量: 882.197
• InChiKey: BNGHUCOZMLLDBT-PVBYZBPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯硫基-吡咯啉-2,5-二酮 、 2'-O-[1-(4-chlorophenyl)-4-ethoxypiperidin-4-yl]-6-O-(2,5-dichlorophenyl)-3'-O-levulinoyl-2-N-phenylacetyl-guanosine 、 2'-O-[1-(4-chlorophenyl)-4-ethoxypiperidin-4-yl]-6-O-(2,5-dichlorophenyl)-2-N-phenylacetyl-5'-O-(9-phenyl-xanthen-9-yl)guanosine 3'H-phosphonate triethylammonium salt 在 吡啶 、 三甲基乙酰氯 作用下， 反应 0.08h， 以93.5%的产率得到[(2R,3R,4R,5R)-4-[1-(4-chlorophenyl)-4-ethoxypiperidin-4-yl]oxy-2-[[[(2R,3R,4R,5R)-4-[1-(4-chlorophenyl)-4-ethoxypiperidin-4-yl]oxy-5-[6-(2,5-dichlorophenoxy)-2-[(2-phenylacetyl)amino]purin-9-yl]-2-[(9-phenylxanthen-9-yl)oxymethyl]oxolan-3-yl]oxy-phenylsulfanylphosphoryl]oxymethyl]-5-[6-(2,5-dichlorophenoxy)-2-[(2-phenylacetyl)amino]purin-9-yl]oxolan-3-yl] 4-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  使用1-（4-氯苯基）-4-乙氧基哌啶-4-基作为核糖核苷2'-羟基官能团的保护基，合成3'，5'-环二鸟苷酸（cdiGMP）。

  摘要：

  我们在此报告了通过修饰的H-膦酸酯方法方便地合成3'，5'-环二鸟苷酸。将1-（4-氯苯基）-4-乙氧基哌啶-4-基（Cpep）基团用作核糖核苷的2'-羟基官能团的保护基。完全保护的3'，5'-环二鸟苷酸完全解封，以极好的收率得到cdiGMP，为均相化合物。

  DOI：

  10.1080/15257770601112762
• 作为产物：
  描述：

  在 N-甲基吗啉 、 吡咯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以1.143 g的产率得到2'-O-[1-(4-chlorophenyl)-4-ethoxypiperidin-4-yl]-6-O-(2,5-dichlorophenyl)-3'-O-levulinoyl-2-N-phenylacetyl-guanosine
  参考文献：
  名称：

  使用1-（4-氯苯基）-4-乙氧基哌啶-4-基作为核糖核苷2'-羟基官能团的保护基，合成3'，5'-环二鸟苷酸（cdiGMP）。

  摘要：

  我们在此报告了通过修饰的H-膦酸酯方法方便地合成3'，5'-环二鸟苷酸。将1-（4-氯苯基）-4-乙氧基哌啶-4-基（Cpep）基团用作核糖核苷的2'-羟基官能团的保护基。完全保护的3'，5'-环二鸟苷酸完全解封，以极好的收率得到cdiGMP，为均相化合物。

  DOI：

  10.1080/15257770601112762

文献信息

• Synthesis and immunostimulatory properties of the phosphorothioate analogues of cdiGMP
  作者：Hongbin Yan、Xiaolu Wang、Rhonda KuoLee、Wangxue Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.08.088

  日期：2008.10

  The synthesis of mono-and bisphosphorothioate analogues of 3',5'-cyclic diguanylic acid (cdiGMP) via the modified H-phosphonate chemistry is reported. The immunostimulatory properties of these analogues were compared with those of cdiGMP. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.