2'-O-[1-(4-chlorophenyl)-4-ethoxypiperidin-4-yl]-6-O-(2,5-dichlorophenyl)-2-N-phenylacetyl-5'-O-(9-phenyl-xanthen-9-yl)guanosine 3'H-phosphonate triethylammonium salt | 1009796-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2'-O-[1-(4-chlorophenyl)-4-ethoxypiperidin-4-yl]-6-O-(2,5-dichlorophenyl)-2-N-phenylacetyl-5'-O-(9-phenyl-xanthen-9-yl)guanosine 3'H-phosphonate triethylammonium salt
• CAS: 1009796-75-1
• 化学式: C₆H₁₅N*C₅₆H₅₀Cl₃N₆O₁₀P
• 分子量: 1205.57
• InChiKey: PYDUDENASZJIOP-JNWYNSIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.31
• 重原子数：
  83.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  181.09
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-[1-(4-chlorophenyl)-4-ethoxypiperidin-4-yl]-6-O-(2,5-dichlorophenyl)-3'-O-levulinoyl-2-N-phenylacetyl-guanosine 、 2'-O-[1-(4-chlorophenyl)-4-ethoxypiperidin-4-yl]-6-O-(2,5-dichlorophenyl)-2-N-phenylacetyl-5'-O-(9-phenyl-xanthen-9-yl)guanosine 3'H-phosphonate triethylammonium salt 、 N-[(2-氰乙基)硫代]邻苯二甲酰亚胺 在 吡啶 、 三甲基乙酰氯 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and immunostimulatory properties of the phosphorothioate analogues of cdiGMP

  摘要：

  The synthesis of mono-and bisphosphorothioate analogues of 3',5'-cyclic diguanylic acid (cdiGMP) via the modified H-phosphonate chemistry is reported. The immunostimulatory properties of these analogues were compared with those of cdiGMP. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.08.088
• 作为产物：
  描述：

  2'-O-[1-(4-chlorophenyl)-4-ethoxypiperidin-4-yl]-6-O-(2,5-dichlorophenyl)-2-N-phenylacetyl-5'-O-(9-phenyl-xanthen-9-yl)guanosine 、 triethylammonium 4-methylphenyl H-phosphonate 在 吡啶 、 三甲基乙酰氯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到2'-O-[1-(4-chlorophenyl)-4-ethoxypiperidin-4-yl]-6-O-(2,5-dichlorophenyl)-2-N-phenylacetyl-5'-O-(9-phenyl-xanthen-9-yl)guanosine 3'H-phosphonate triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  使用1-（4-氯苯基）-4-乙氧基哌啶-4-基作为核糖核苷2'-羟基官能团的保护基，合成3'，5'-环二鸟苷酸（cdiGMP）。

  摘要：

  我们在此报告了通过修饰的H-膦酸酯方法方便地合成3'，5'-环二鸟苷酸。将1-（4-氯苯基）-4-乙氧基哌啶-4-基（Cpep）基团用作核糖核苷的2'-羟基官能团的保护基。完全保护的3'，5'-环二鸟苷酸完全解封，以极好的收率得到cdiGMP，为均相化合物。

  DOI：

  10.1080/15257770601112762