3,4-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]pyrrole-2,5-dicarboxylic acid dimethyl ester | 220231-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3,4-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]pyrrole-2,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 3,4-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-<2-(4-methoxyphenyl)ethyl>pyrrole-2,5-dicarboxylate；1-[2-(4-methoxy-phenyl)-ethyl]-3,4-bis-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylic acid dimethyl ester；Dimethyl 1-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-3,4-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyrrole-2,5-dicarboxylate
• CAS: 220231-03-8
• 化学式: C₃₅H₃₉NO₁₁
• 分子量: 649.695
• InChiKey: JRPJVBWDYHEVKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  734.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]pyrrole-2,5-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 110.0h， 生成 Z,Z-3,4-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-<2-(4-methoxyphenyl)ethyl>pyrrole-2,5-biscarboxamide
  参考文献：
  名称：

  利用杂环氮杂二烯 Diels-Alder 反应全合成 Ningalin A、Lamellarin O、Lukianol A 和 Permethyl Storniamide A

  摘要：

  基于常见的杂环氮杂二烯 Diels-Alder 策略 (1,2, 4,5-四嗪 → 1,2-二嗪 → 吡咯）非常适合构建三类海洋天然产物中的密集功能化吡咯核。对天然产物和许多合成中间体的检查表明，一些包括 lamellarin O (2) 和 Lukianol A (3) 对野生型和多药耐药肿瘤细胞系均表现出适度的细胞毒活性。从根本上更重要的是，公开了一类新的药剂，包括全甲基 storniamide A (5) 及其前体 30，它们缺乏固有的细胞毒活性，可以逆转多重耐药 (MDR) 表型，

  DOI：

  10.1021/ja982078+
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧苯基)乙胺 在 四(三苯基膦)钯 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 3,4-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]pyrrole-2,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  制备3,4-二芳基吡咯海洋生物碱的短而灵活的途径：合成全甲基斯托尼酰胺A，宁格灵B和层状甘油三甲基醚

  摘要：

  使用Hinsberg型吡咯合成和钯催化3,4-二羟基吡咯双三氟甲磺酸酯衍生物的Suzuki交叉偶联，已经开发出一种高效的3,4-二芳基吡咯海洋生物碱途径。基于这种方法，已经实现了全甲基间苯二甲酰胺A和宁格灵B的正式合成，以及层状蛋白G三甲基醚的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01031-1

文献信息

• Efficient relay syntheses and assessment of the DNA-cleaving properties of the pyrrole alkaloid derivatives permethyl storniamide A, lycogalic acid A dimethyl ester, and the halitulin core
  作者：Alois Fürstner、Helga Krause、Oliver R Thiel

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00637-3

  日期：2002.8

  Palladium catalyzed Suzuki- and Negishi cross coupling reactions are used to convert the now readily available 3,4-dibromopyrrole derivatives 13 and 26 into the core structures of different pyrrole alkaloids. Several compounds of this series exhibit respectable cytotoxicity and resensitize multidrug resistant (MDR) cancer cell lines at non-toxic concentrations. Cytotoxicity and MDR reversal can be efficiently uncoupled by per-O-methylation of the peripheral hydroxyl groups. For the storniamide core structure 9 it is demonstrated that this chemical modification goes hand in hand with a complete loss of the DNA-cleaving capacity of the alkaloid. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Immunosuppressive Ningalin Compounds
  申请人：Chou Ting-Chao

  公开号：US20080194543A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  The present invention provides compositions and methods comprising ningalins for use in modulating immune responses to infection, injury, allergy and/or transplantation.
• US8138170B2
  申请人：——

  公开号：US8138170B2

  公开（公告）日：2012-03-20
• [EN] IMMUNOSUPPRESSIVE NINGALIN COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES DE NINGALINE IMMUNOSUPPRESSEURS
  申请人：SLOAN KETTERING INST CANCER

  公开号：WO2006026496A2

  公开（公告）日：2006-03-09

  The present invention provides compositions and methods comprising ningalins for use in modulating immune responses to infection, injury, allergy and/or transplantation.
• Short and flexible route to 3,4-diarylpyrrole marine alkaloids: syntheses of permethyl storniamide A, ningalin B, and lamellarin G trimethyl ether
  作者：Masatomo Iwao、Toshiro Takeuchi、Naotaka Fujikawa、Tsutomu Fukuda、Fumito Ishibashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01031-1

  日期：2003.6

  4-diarylpyrrole marine alkaloids has been developed using Hinsberg-type pyrrole synthesis and palladium-catalyzed Suzuki cross-coupling of the 3,4-dihydroxypyrrole bis-triflate derivatives as key reactions. Based on this approach, formal syntheses of permethyl storniamide A and ningalin B, and a total synthesis of lamellarin G trimethyl ether have been achieved.

  使用Hinsberg型吡咯合成和钯催化3,4-二羟基吡咯双三氟甲磺酸酯衍生物的Suzuki交叉偶联，已经开发出一种高效的3,4-二芳基吡咯海洋生物碱途径。基于这种方法，已经实现了全甲基间苯二甲酰胺A和宁格灵B的正式合成，以及层状蛋白G三甲基醚的全合成。