5-<2-(tifluoroacetylamino)ethyl>-2-methoxybenzenesulfonamide | 125960-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-<2-(tifluoroacetylamino)ethyl>-2-methoxybenzenesulfonamide
• 英文别名: 2-Methoxy-5-(2-(2,2,2-trifluoroacetamido)ethyl)benzenesulfonamide；5-[2(trifluoroacetylamino)ethyl]-2-methoxybenzenesulfonamide；2,2,2-trifluoro-N-(2-(4-methoxy-3-sulfamoylphenyl)ethyl)-acetamide；N-{2-[3-(aminosulfonyl)-4-(methyloxy)phenyl]ethyl}-2,2,2-trifluoroacetamide；5-[2-(Trifluoroacetylamino)ethyl]-2-methoxybenzenesulfonamide；2,2,2-trifluoro-N-[2-(4-methoxy-3-sulfamoylphenyl)ethyl]acetamide
• CAS: 125960-59-0
• 化学式: C₁₁H₁₃F₃N₂O₄S
• 分子量: 326.296
• InChiKey: ZNVXAYZMVYFIQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<2-(tifluoroacetylamino)ethyl>-2-methoxybenzenesulfonamide 在 盐酸 、 TEA 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 5-(2-(5-chloro-2-methoxybenzamido)ethyl)-2-(2-methoxyethoxy)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  心脏选择性K（ATP）通道阻滞剂衍生自一系列新的间苯二甲酰基乙基苯磺酰基硫脲。

  摘要：

  磺酰硫脲显示出对ATP敏感的钾通道（K（ATP）通道）的心脏选择性阻滞是通过逐步降糖的磺酰脲类格列本脲的结构变化发现的。作为筛选测定，逆转了利马卡林诱导的豚鼠乳头肌心脏动作电位的缩短，以探测以心脏K（ATP）通道为靶标的活性，并稳定地转染了hSUR1 / hKir6的CHO细胞的膜去极化作用。 2被用来探测对胰腺K（ATP）通道的有害副作用。发现将中心芳香环中的格列本脲的取代基的对位排列改变为与磺酰脲部分的末端氮原子上的取代基的尺寸减小相关的间位图案，从而实现了心脏选择性。从磺酰脲部分到磺酰硫脲部分的附加变化以及在中央芳族体系的邻位的适当取代基是进一步改善心脏K（ATP）通道效能的成功策略。在该系列磺酰硫脲HMR1883中，选择了[[1- [5- [2-（5-氯-邻氨基苯甲酰基）乙基] -2-甲氧基苯基]磺酰基-3-甲基硫脲]及其钠盐HMR1098进行开发并完全代表。预防冠心病患者危及生命的心律不齐和心源性猝死的新治疗方法。

  DOI：

  10.1021/jm000985v
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟-N-[2-(4-甲氧基苯基)乙基]乙酰胺 在 氯磺酸 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5-<2-(tifluoroacetylamino)ethyl>-2-methoxybenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Novel Phenoxyalkylamine Derivatives. VII. Synthesis and Pharmacological Activities of 2-Alkoxy-5-((phenoxyalkylamino)alkyl)benzenesulfonamide Derivatives.

  摘要：

  为了找到一种对多巴胺D2受体亲和力具有高选择性的新的α-拮抗剂，我们对2-烷氧基-5-[(苯氧烷基氨基)烷基]苯磺酰胺衍生物的烷基链及两个苯环上的取代基进行了结构改造。发现位于分子中心的氨基部分与苯环（环A）之间的烷基链的改造是最显著的。具备1-甲基乙基作为烷基链的5-[2-[[2-(5-氟-2-甲氧基苯氧基)乙基]氨基]丙基]-2-甲氧基苯磺酰胺（II-4）表现出高α-拮抗选择性以及强效的α-拮抗活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1443

文献信息

• [EN] PYRIMIDINE DERIVATIVES USED AS ITK INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LTK
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2010106016A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  The invention is directed to certain novel compounds. Specifically, the invention is directed to compounds of formula (I): and salts thereof. The compounds of the invention are inhibitors of kinase activity, in particular ltk activity.

  本发明涉及某些新颖化合物。具体而言，本发明涉及以下公式（I）的化合物及其盐类。发明的化合物是激酶活性的抑制剂，特别是ltk活性的抑制剂。
• Acylaminoalkyl-substituted benzenesulfonamide derivatives, their preparation, their use and pharmaceutical preparations comprising them
  申请人：——

  公开号：US20020123494A1

  公开（公告）日：2002-09-05

  One embodiment of the present invention relates to acylaminoalkyl-substituted benzenesulfonamide derivatives of the formula (I), 1 in which A, R(1), R(2), X, Y, and Z have the meanings indicated in the specification, and to pharmaceutically tolerable salts thereof. The compounds of the invention are valuable pharmaceutically active compounds that have, for example, an inhibitory action on ATP-sensitive potassium channels in the cardiac muscle and/or in the vagal cardiac nerve and are suitable, for example, for the treatment of disorders of the cardiovascular system such as coronary heart disease, arrhythmias, cardiac insufficiency, cardiomyopathies, decreased contractility of the heart or vagal dysfunction of the heart, or for the prevention of sudden cardiac death. The invention furthermore relates to processes for the preparation of the compounds of the formula (I) and pharmaceutically tolerable salts thereof, their use, and pharmaceutical preparations comprising them.

  本发明的一个实施例涉及公式(I)的酰氨基烷基取代的苯磺酰胺衍生物， 1 其中A，R(1)，R(2)，X，Y和Z具有说明书中指出的含义，以及药用可接受的盐。发明的化合物是有价值的药用活性化合物，例如，对心脏肌肉和/或迷走神经心脏的ATP敏感钾通道具有抑制作用，例如，适用于治疗心血管系统疾病，如冠心病、心律失常、心功能不全、心肌病、心脏收缩力下降或心脏迷走神经功能障碍，或用于预防心脏猝死。本发明还涉及制备公式(I)的化合物和药用可接受的盐的过程，它们的使用，以及包含它们的药物制剂。
• Heteroarylacryloylaminoalkyl-substituted benzenesulfonamide derivatives, their preparation, their use and pharmaceutical preparations comprising them
  申请人：——

  公开号：US20020123495A1

  公开（公告）日：2002-09-05

  One embodiment of the present invention relates to heteroarylacryloylaminoalkyl-substituted benzenesulfonamide derivatives of the formula (I), 1 in which R(1), R(2), R(3), R(4), Het, X, Y and Z have the meanings indicated in the specification, and to pharmaceutically tolerable salts thereof. The compounds of the invention are valuable pharmaceutically active compounds that have, for example, an inhibitory action on ATP-sensitive potassium channels in the cardiac muscle and/or in the vagal cardiac nerve and are suitable, for example, for the treatment of disorders of the cardiovascular system such as coronary heart disease, arrhythmias, cardiac insufficiency, cardiomyopathies, decreased contractility of the heart, or vagal dysfunction of the heart, or for the prevention of sudden cardiac death. The invention furthermore relates to processes for the preparation of the compounds of the formula (I) and pharmaceutically tolerable salts thereof, their use, and pharmaceutical preparations comprising them.

  本发明的一个实施例涉及式(I)的杂芳基丙烯酰氨基烷基取代的苯磺酰胺衍生物， 1 其中R(1)、R(2)、R(3)、R(4)、Het、X、Y和Z的含义如说明书中所指出的，以及涉及药用可接受的盐。本发明的化合物是有价值的药物活性化合物，例如，对心肌和/或迷走神经心脏的ATP敏感钾通道具有抑制作用，例如，适用于治疗心血管系统疾病，如冠心病、心律失常、心力衰竭、心肌病、心脏收缩力下降或心脏迷走神经功能障碍，或用于预防心脏猝死。本发明还涉及制备式(I)化合物及药用可接受的盐的方法，它们的使用，以及包含它们的药物制剂。
• Use of benzenesulfonyl (thioureas or ure as) for treating of septic shock or gene ralized inflammatory syndrome
  申请人：——

  公开号：US20030083385A1

  公开（公告）日：2003-05-01

  The present invention is directed to the use of a benzenesulfonyl(thiourea or urea) of formula I 1 wherein R 1 is hydrogen, (C 1 -C 8 )-alkyl-, (C 3 -C 8 )-cycloalkyl-, (C 3 -C 8 )-cycloalkyl-(C 1 -C 4 )-alkyl- or fluoro-(C 1 -C 8 )-alkyl-; R 2 is (C 1 -C 6 )-alkoxy-, (C 3 -C 8 )-cycloalkyloxy-, (C 3 -C 8 )-cycloalkyl-(C 1 -C 4 )-alkoxy-, (C 1 -C 6 )-alkoxy-(C 1 -C 4 )-alkoxy- or (C 1 -C 6 )-alkoxy-(C 1 -C 4 )-alkoxy-(C 1 -C 4 )-alkoxy-; E is oxygen or sulfur; Y is a hydrocarbon residue of formula —(CR 3 2 ) n —, wherein the residues R 3 , all independently of each other, are hydrogen or (C 1 -C 2 )-alkyl, and n is 1, 2, 3 or 4; X is hydrogen, halogen or (C 1 -C 6 )-alkyl; and Z is halogen, (C 1 -C 4 )-alkyl-, fluoro-(C 1 -C 4 )-alkyl-, (C 1 -C 4 )-alkoxy- or fluoro-(C 1 -C 4 )-alkoxy-, or a physiologically tolerable salt thereof or solvate thereof, for treating a patient suffering from septic shock or the generalized inflammatory syndrome (SIRS) comprising administering to the patient a pharmaceutically effective amount of the compound of formula I, or a physiologically tolerable salt thereof or solvate thereof. The invention is also directed to the use of benzenesulfonyl(thioureas or ureas) of formula I, or a physiologically tolerable salt thereof or solvate thereof, for treating a patient suffering from pathological changes in blood pressure due to a septic shock or generalized inflammatory syndrome (SIRS) state, comprising administering to the patient a pharmaceutically effective amount of the compounds of formula I, or a physiologically tolerable salt thereof or solvate thereof.

  本发明涉及使用式I1的苯磺酰基（硫脲或脲）的方法，其中R1是氢、（C1-C8）-烷基、（C3-C8）-环烷基、（C3-C8）-环烷基-(C1-C4)-烷基或氟代（C1-C8）-烷基；R2是（C1-C6）-烷氧基、（C3-C8）-环烷氧基、（C3-C8）-环烷基-(C1-C4)-烷氧基、（C1-C6）-烷氧基-(C1-C4)-烷氧基或（C1-C6）-烷氧基-(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷氧基；E是氧或硫；Y是式—（CR32）n—的烃基残基，其中残基R3都是独立的氢或（C1-C2）-烷基，n为1、2、3或4；X是氢、卤素或（C1-C6）-烷基；Z是卤素、（C1-C4）-烷基、氟代（C1-C4）-烷基、（C1-C4）-烷氧基或氟代（C1-C4）-烷氧基，或其生理上可耐受的盐或溶剂，用于治疗患有感染性休克或全身性炎症综合征（SIRS）的患者，包括向患者投予式I的化合物的药物有效量，或其生理上可耐受的盐或溶剂。本发明还涉及使用式I的苯磺酰基（硫脲或脲）或其生理上可耐受的盐或溶剂，用于治疗由感染性休克或全身性炎症综合征（SIRS）状态引起的血压病理变化的患者，包括向患者投予式I的化合物的药物有效量，或其生理上可耐受的盐或溶剂。
• Phenoxyethylamine derivatives, for preparing the same and composition
  申请人：Hokuriku Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04971990A1

  公开（公告）日：1990-11-20

  Phenoxyethylamine derivatives represented by the general formula (I): ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.5 represent lower-alkyl, R.sub.2 and R.sub.3, which may be the same or different, each represents hydrogen or lower-alkyl, or ##STR2## represents a 5- or 6-membered ring system which may include nitrogen, oxygen or sulfur as a ring membered atom, R.sub.4 represents hydrogen or lower-alkyl, and n represents an integer selected from 1 to 3, their optical isomers and pharmacologically-acceptable acid addition salts, which exhibit excellent .alpha..sub.1 -blocking activity, a process for their preparation, pharmaceutical compositions thereof, and a method for the treatment of a subject afflicted with hypertension or dysuria by administrating such a compound, are all disclosed.

  本发明揭示了一种由通式（I）表示的苯氧乙胺衍生物：##STR1## 其中R.sub.1和R.sub.5表示较低的烷基，R.sub.2和R.sub.3，可以相同或不同，每个表示氢或较低的烷基，或##STR2##表示一个5-或6-成员环系，其中可以包括氮、氧或硫作为环成员原子，R.sub.4表示氢或较低的烷基，n表示选择从1到3的整数，其光学异构体和药理学上可接受的酸加盐，表现出优异的α.sub.1-阻断活性，其制备方法，制药组合物以及通过管理此类化合物治疗患有高血压或排尿困难的受试者的方法。