3,4-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-<2-(4-methoxyphenyl)ethyl>pyrrole-2,5-dicarboxylic acid | 219783-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3,4-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-<2-(4-methoxyphenyl)ethyl>pyrrole-2,5-dicarboxylic acid
• 英文别名: 1-[2-(4-Methoxyphenyl)ethyl]-3,4-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyrrole-2,5-dicarboxylic acid
• CAS: 219783-09-2
• 化学式: C₃₃H₃₅NO₁₁
• 分子量: 621.641
• InChiKey: VONZCBDJJAOPSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-<2-(4-methoxyphenyl)ethyl>pyrrole-2,5-dicarboxylic acid 在 sodium periodate 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 Z,Z-3,4-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-<2-(4-methoxyphenyl)ethyl>pyrrole-2,5-biscarboxamide
  参考文献：
  名称：

  利用杂环氮杂二烯 Diels-Alder 反应全合成 Ningalin A、Lamellarin O、Lukianol A 和 Permethyl Storniamide A

  摘要：

  基于常见的杂环氮杂二烯 Diels-Alder 策略 (1,2, 4,5-四嗪 → 1,2-二嗪 → 吡咯）非常适合构建三类海洋天然产物中的密集功能化吡咯核。对天然产物和许多合成中间体的检查表明，一些包括 lamellarin O (2) 和 Lukianol A (3) 对野生型和多药耐药肿瘤细胞系均表现出适度的细胞毒活性。从根本上更重要的是，公开了一类新的药剂，包括全甲基 storniamide A (5) 及其前体 30，它们缺乏固有的细胞毒活性，可以逆转多重耐药 (MDR) 表型，

  DOI：

  10.1021/ja982078+
• 作为产物：
  描述：

  3,4-bis-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 3,4-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-<2-(4-methoxyphenyl)ethyl>pyrrole-2,5-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  利用杂环氮杂二烯 Diels-Alder 反应全合成 Ningalin A、Lamellarin O、Lukianol A 和 Permethyl Storniamide A

  摘要：

  基于常见的杂环氮杂二烯 Diels-Alder 策略 (1,2, 4,5-四嗪 → 1,2-二嗪 → 吡咯）非常适合构建三类海洋天然产物中的密集功能化吡咯核。对天然产物和许多合成中间体的检查表明，一些包括 lamellarin O (2) 和 Lukianol A (3) 对野生型和多药耐药肿瘤细胞系均表现出适度的细胞毒活性。从根本上更重要的是，公开了一类新的药剂，包括全甲基 storniamide A (5) 及其前体 30，它们缺乏固有的细胞毒活性，可以逆转多重耐药 (MDR) 表型，

  DOI：

  10.1021/ja982078+

文献信息

• A concise synthesis of storniamide A nonamethyl ether [1]
  作者：Heiner Ebel、Andreas Terpin、Wolfgang Steglich

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02133-9

  日期：1998.12

  (E,E)-Storniamide A nonamethyl ether is obtained from 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-pyruvic acid and 2-(4-hydroxyphenyl)ethylamine in three steps with an overall yield of 19%.

  （E，E）-斯托尼酰胺分三步从3-（3,4,5-三甲氧基苯基）-丙酮酸和2-（4-羟基苯基）乙胺获得九甲基醚，总产率为19％。
• Multidrug resistance reversal activity of key ningalin analogues
  作者：Danielle R. Soenen、Inkyu Hwang、Michael P. Hedrick、Dale L. Boger

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00294-4

  日期：2003.5

  Key analogue derivatives of the ningalins, potent multidrug resistance (MDR) reversal compounds, were examined resulting in the discovery of a potent MDR reversal agent that hypersensitizes P-gp resistant tumor cell lines to front-line conventional therapeutic agents. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.