2,3-二氢咪唑并[1,2-F]菲啶 | 36811-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2,3-二氢咪唑并[1,2-F]菲啶
• 英文名称: 2,3-Dihydroimidazo<1,2-f>phenanthridin
• 英文别名: Imidazolo<1,2-f>phenanthridin；2,3-dihydro-imidazo[1,2-f]phenanthridine；2,3-Dihydroimidazo(1,2-f)phenanthridine；2,3-dihydroimidazo[1,2-f]phenanthridine
• CAS: 36811-70-8
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂
• 分子量: 220.274
• InChiKey: BOXYVDQJGZULRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢咪唑并[1,2-F]菲啶 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以410 mg的产率得到咪唑并[1,2-f]菲啶
  参考文献：
  名称：

  Discovery of an imidazo-phenanthridine synthon produced in a ‘five-step one-pot reaction’ leading to a new family of heterocycles with novel physical properties

  摘要：

  我们通过一种前所未有的反应途径构建了一类具有新颖物理特性的新型杂环芳香阳离子，该反应途径通过五个自发步骤生成一种 "合成物"，该 "合成物 "可通过最后的亲核取代步骤进一步衍生。

  DOI：

  10.1039/b517117b
• 作为产物：
  描述：

  菲啶 在 manganese(IV) oxide 、 氨 、 sodium carbonate 作用下， 反应 123.0h， 生成 2,3-二氢咪唑并[1,2-F]菲啶
  参考文献：
  名称：

  Discovery of an imidazo-phenanthridine synthon produced in a ‘five-step one-pot reaction’ leading to a new family of heterocycles with novel physical properties

  摘要：

  我们通过一种前所未有的反应途径构建了一类具有新颖物理特性的新型杂环芳香阳离子，该反应途径通过五个自发步骤生成一种 "合成物"，该 "合成物 "可通过最后的亲核取代步骤进一步衍生。

  DOI：

  10.1039/b517117b

文献信息

• COOKSON R. F.; RODWAY R. E., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PART 1 <JCPK-BH>, 1975, NO 19, 1854-1857
  作者：COOKSON R. F.、 RODWAY R. E.

  DOI：——

  日期：——
• One-Pot Synthesis of Dihydroimidazo- and Imidazophenanthridinium Salts
  作者：Alexis Parenty、Leroy Cronin

  DOI：10.1055/s-2007-983895

  日期：2008.1

  Two highly efficient and general one-pot annulation reactions are described for the synthesis of dihydroimidazo- and imidazophenanthridinium salts (DIPs + and IPs +). These two methodologies exploit the difference in reactivity between primary amino-based or ammonia nucleophiles and the dielectrophilic starting material, 2-bromoethylphenanthridinium bromide.

  报道了两种高效且通用的“一锅法”环化反应，用于合成二氢咪唑并[二氢]菲啶盐（DIPs⁺和IPs⁺）。这两种方法利用了基于伯胺或氨的亲核试剂与二电子亲电起始物2-溴乙基菲啶溴化物之间的反应活性差异。
• Discovery of an imidazo-phenanthridine synthon produced in a ‘five-step one-pot reaction’ leading to a new family of heterocycles with novel physical properties
  作者：Alexis D. C. Parenty、Kevin M. Guthrie、Yu-Fei Song、Louise V. Smith、Eric Burkholder、Leroy Cronin

  DOI：10.1039/b517117b

  日期：——

  A new class of heterocyclic aromatic cation with novel physical properties has been constructed by an unprecedented reaction pathway that proceeds via five spontaneous steps to yield a ‘synthon’ that can be further derivatised by a final nucleophilic substitution step.

  我们通过一种前所未有的反应途径构建了一类具有新颖物理特性的新型杂环芳香阳离子，该反应途径通过五个自发步骤生成一种 "合成物"，该 "合成物 "可通过最后的亲核取代步骤进一步衍生。