5-(甲氧基甲基)菲啶-6-酮 | 339267-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5-(甲氧基甲基)菲啶-6-酮
• 英文名称: N-(methoxymethyl)phenanthridinone
• 英文别名: 5-Methoxymethylphenantridin-6(5H)-one；6(5H)-Phenanthridinone, 5-(methoxymethyl)-；5-(methoxymethyl)phenanthridin-6-one
• CAS: 339267-16-2
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: UUFCUYRTYNHVGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C (polymorph)(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  417.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(甲氧基甲基)菲啶-6-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到菲啶
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of trisphaeridine and norchelerythrine through palladium-catalyzed aryl–aryl coupling reaction

  摘要：

  完成了trisphaeridine（3）和norchelerythrine（4）的全合成，这是两个完全芳香化的菲啶和苯并[c]菲啶生物碱，通过带有甲氧基甲基保护的卤代酰胺与钯试剂的内部芳基-芳基偶联反应实现，随后用氢化铝锂还原并使用盐酸处理。

  DOI：

  10.1039/b008683p
• 作为产物：
  描述：

  麦锈灵 在 palladium diacetate phosphorus pentoxide 、 sodium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-(甲氧基甲基)菲啶-6-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of trisphaeridine and norchelerythrine through palladium-catalyzed aryl–aryl coupling reaction

  摘要：

  完成了trisphaeridine（3）和norchelerythrine（4）的全合成，这是两个完全芳香化的菲啶和苯并[c]菲啶生物碱，通过带有甲氧基甲基保护的卤代酰胺与钯试剂的内部芳基-芳基偶联反应实现，随后用氢化铝锂还原并使用盐酸处理。

  DOI：

  10.1039/b008683p

文献信息

• Electron ionization-induced fragmentation ofN- andO-alkoxymethylated carbostyril and phenanthridinone
  作者：Rafał Szmigielski、Witold Danikiewicz

  DOI：10.1002/jms.652

  日期：2004.7

  mechanism for O-alkoxymethylated compounds. Another important fragmentation common for all studied compounds is the loss of an alkyl radical from N- and O-alkoxymethyl groups, yielding the appropriate stable isomeric cations, which, according to the results of the further fragmentation, undergo fast equilibration reaction via an ion–neutral complex. This process is accompanied by the unusually high kinetic

  研究了N-烷氧基甲基化喹诺酮和菲啶酮及其O-烷氧基甲基异构体的单分子断裂模式。对于所研究的化合物，观察到的主要碎裂反应是醛分子的消除。该反应的主要产物是合适的N-甲基衍生物，但也会形成具有其他结构的离子。在 N-烷氧基甲基衍生物的情况下，该反应被认为是通过烷氧基甲基基团中的 1,3-H 位移进行的，而对于 O-烷氧基甲基化化合物则通过多步机制进行。所有研究化合物常见的另一个重要断裂是从 N- 和 O- 烷氧基甲基基团中失去烷基自由基，产生适当的稳定异构阳离子，根据进一步断裂的结果，通过离子中性络合物进行快速平衡反应。这个过程伴随着异常高的动能释放值。版权所有 © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.
• Aryl-Aryl Coupling Reaction Catalyzed by a Palladium Reagent Prepared from Pd(OAc)2 and n-Bu3P
  作者：Takashi Harayama、Akihiro Hori、Yuichiro Nakano、Toshihiko Akiyama、Hitoshi Abe、Yasuo Takeuchi

  DOI：10.3987/com-01-s(m)3

  日期：——

  A palladium reagent prepared from Pd (OAc)(2) (0.2 eq) and n-Bu3P (0.6 eq) catalyzed an aryl-aryl coupling reaction. This procedure is effective for coupling reactions of aryl triflate possessing no oxygen groups with arene, and of aryl iodide with arene.
• Synthesis of trisphaeridine and norchelerythrine through palladium-catalyzed aryl–aryl coupling reaction
  作者：Takashi Harayama、Hisashi Akamatsu、Kana Okamura、Taeko Miyagoe、Toshihiko Akiyama、Hotoshi Abe、Yasuo Takeuchi

  DOI：10.1039/b008683p

  日期：——

  Total syntheses of trisphaeridine (3) and norchelerythrine (4), fully aromatized phenanthridine and benzo[c]phenanthridine alkaloids, were accomplished via the internal aryl–aryl coupling reaction of halo amides protected by a methoxymethyl group with the palladium reagent, followed by reduction with lithium aluminium hydride and treatment with hydrochloric acid.

  完成了trisphaeridine（3）和norchelerythrine（4）的全合成，这是两个完全芳香化的菲啶和苯并[c]菲啶生物碱，通过带有甲氧基甲基保护的卤代酰胺与钯试剂的内部芳基-芳基偶联反应实现，随后用氢化铝锂还原并使用盐酸处理。