3-methyl-4-phenyloxazol-2(3H)-one | 13626-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methyl-4-phenyloxazol-2(3H)-one
• 英文别名: 3-Methyl-4-phenyl-1,3-oxazol-2-one
• CAS: 13626-76-1
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: YFYJEDGIBOBPET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-phenyloxazol-2(3H)-one 在 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 1,3-bis((R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium tetrafluoroborate 、 氢气 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到(4R)-methyl-(5S)-phenyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  钌（ii）–NHC催化的2-恶唑酮的不对称氢化对映体选择性合成2-恶唑烷酮†

  摘要：

  通过钌（II）-NHC催化的2-恶唑酮的不对称氢化反应，可以有效合成光学活性的4-取代的2-恶唑烷酮。对于具有多种官能团和有用基序的多种底物，均获得了优异的对映选择性（最高ee为96％）和产率（最高为99％）。使用低催化剂负载量将加氢反应成功地放大至克级。此外，该方法的实用性通过将对映体富集的产品转化为相应的手性β-氨基醇，双恶唑啉配体以及（-）-金锁骨石的形式合成来证明。

  DOI：

  10.1039/c8sc01869c
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 potassium cyanate 、 碘苯二乙酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-methyl-4-phenyloxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  B(C6F5)3-催化2-恶唑酮的无金属氢化

  摘要：

  以10 mol%的B(C 6 F 5 ) 3为催化剂，成功实现了2-恶唑酮的无金属加氢反应，得到多种2-恶唑烷酮，收率为70-98%。烯胺到亚胺的过程被认为参与了该反应。

  DOI：

  10.1039/d2ob01950g

文献信息

• Spiro[indene-1,4′-oxa-zolidinones] Synthesis via Rh(III)-Catalyzed Coupling of 4-Phenyl-1,3-oxazol-2(3<i>H</i>)-ones with Alkynes: A Redox-Neutral Approach
  作者：Zhongsu Liu、Wenjing Zhang、Shan Guo、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01804

  日期：2019.9.20

  C-H activation synthesis of heterocyclic spiro[4,4]nonanes has persistently witnessed the use of additional stoichiometric transition-metal oxidant when employing C═C bond as the spiro ring closure site. Herein, we have addressed the issue by reporting a redox-neutral strategy for spiro[indene-1,4'-oxa-zolidinones] synthesis via Rh(III)-catalyzed coupling of 4-phenyl-1,3-oxazol-2(3H)-ones with alkynes

  杂环金属螺[4,4]壬烷的过渡金属催化CH活化合成一直证明使用C═C键作为螺环封闭位点时会使用其他化学计量的过渡金属氧化剂。在这里，我们已经解决了这个问题，报告了通过Rh（III）催化的4-苯基-1,3-恶唑2（偶合）偶联合成螺[indene-1,4'-oxa-zolidinones]的氧化还原中性策略。 3H）-带有炔烃的化合物。该合成具有广泛的底物范围和高的区域特异性。
• Saettone,M.F. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1966, vol. 96, p. 1615 - 1629
  作者：Saettone,M.F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• US8247401B2
  申请人：——

  公开号：US8247401B2

  公开（公告）日：2012-08-21