11-O-trifluoroacetyl mutilin | 193537-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 11-O-trifluoroacetyl mutilin
• 英文别名: mutilin 11-trifluoroacetate；11-OTFA-mutilin
• CAS: 193537-72-3
• 化学式: C₂₂H₃₁F₃O₄
• 分子量: 416.481
• InChiKey: BXNAORAKTLHABH-PAACMEMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-O-trifluoroacetyl mutilin 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 截短侧耳素
  参考文献：
  名称：

  (+)-Mutilin 的全合成：一种跨环 [2+2] 环加成/片段化方法

  摘要：

  描述了二萜类 (+)-mutilin 的新的对映选择性全合成。按照 Claisen 重排方法构建 6,9-自行车，实施跨环 [2+2] 光环加成和随后的开环反应以形成特征性的 5-6-8 类螺旋桨骨架。随后的后期烷基化和还原完成了合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c06934
• 作为产物：
  描述：

  (–)-mutilone 在 乙醇 、 sodium 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 11-O-trifluoroacetyl mutilin
  参考文献：
  名称：

  (+)-Mutilin 的全合成：一种跨环 [2+2] 环加成/片段化方法

  摘要：

  描述了二萜类 (+)-mutilin 的新的对映选择性全合成。按照 Claisen 重排方法构建 6,9-自行车，实施跨环 [2+2] 光环加成和随后的开环反应以形成特征性的 5-6-8 类螺旋桨骨架。随后的后期烷基化和还原完成了合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c06934

文献信息

• Pleuromutilin derivatives having a purine ring. Part 2: Influence of the central spacer on the antibacterial activity against Gram-positive pathogens
  作者：Yoshimi Hirokawa、Hironori Kinoshita、Tomoyuki Tanaka、Takanori Nakamura、Koichi Fujimoto、Shigeki Kashimoto、Tsuyoshi Kojima、Shiro Kato

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.10.123

  日期：2009.1

  modification of the 4-piperidinethio moiety, as a spacer of the first pleuromutilin analogues 2A and 2B having a purine ring, led to discovery of the novel pleuromutilin derivatives 14B and 17B. These compounds with good solubility in water showed promising in vitro antibacterial activity against various Gram-positive bacteria including MRSA, PRSP, and VRE and have potent in vivo efficacy.

  作为具有嘌呤环的第一截短侧耳素类似物2A和2B的间隔基，对4-哌啶硫基部分的结构修饰导致发现了新的截短侧耳素衍生物14B和17B。这些在水中具有良好溶解性的化合物显示出对各种革兰氏阳性细菌（包括MRSA，PRSP和VRE）的有希望的体外抗菌活性，并具有强大的体内功效。
• [EN] NEW PLEUROMUTILIN DERIVATIVE AND ITS USE<br/>[FR] NOUVEAU DERIVE DE PLEUROMUTILINE ET SON UTILISATION
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2007062334A3

  公开（公告）日：2007-11-08
• Total Synthesis of (+)-Pleuromutilin
  作者：Neal J. Fazakerley、Matthew D. Helm、David J. Procter

  DOI：10.1002/chem.201300968

  日期：2013.5.17

  AbstractThe first enantiospecific total synthesis of the antibacterial natural product (+)‐pleuromutilin has been achieved. The approach includes the synthesis of a non‐racemic cyclisation substrate from (+)‐trans‐dihydrocarvone, a highly selective SmI2‐mediated cyclisation cascade, an electron transfer reduction of a hindered ester, and the first efficient conversion of (+)‐mutilin to the target.