N-<(2R,3R)-2-methyl-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoyl>bornane-10,2-sultam | 125665-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-<(2R,3R)-2-methyl-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoyl>bornane-10,2-sultam
• 英文别名: (2R,3R)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropan-1-one
• CAS: 125665-03-4
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₅S
• 分子量: 407.531
• InChiKey: ZDARJOLNNXBYHL-VIEUHXQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  83.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(2R,3R)-2-methyl-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoyl>bornane-10,2-sultam 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 反应 0.17h， 以85%的产率得到(2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  晶状体、对映体纯的合成醛醇的硼烷 sultam 定向不对称合成

  摘要：

  La configuration absolue est controlee par le choix du center ion (M=B, Li ou Sn(IV)) de l'enolate des N-acylsultames

  DOI：

  10.1021/ja00163a045
• 作为产物：
  描述：

  N-<(2R,3S)-3-hydroxy-2-methylbutanoyl>bornane-10,2-sultam 在 lithium hydroxide 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 双氧水 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 4.75h， 生成 N-<(2R,3R)-2-methyl-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoyl>bornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  晶状体、对映体纯的合成醛醇的硼烷 sultam 定向不对称合成

  摘要：

  La configuration absolue est controlee par le choix du center ion (M=B, Li ou Sn(IV)) de l'enolate des N-acylsultames

  DOI：

  10.1021/ja00163a045

文献信息

• Efficient asymmetric synthesis of anti-aldols from bornanesultam derived boryl enolates
  作者：Wolfgang Oppolzer、Philippe Lienard

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79339-7

  日期：1993.7

  O-Borylation of N-propionylsultam 1 provides in situ boryl enolate 6 which, at -78-degrees-C in the presence of TiCl4, reacts with aliphatic, aromatic and alpha, beta-unsaturated aldehydes giving mostly crystalline, diastereomerically pure anti-aldols 3.
• OPPOLZER, WOLFGANG;BLAGG, JULIAN;RODRIGUEZ, INES;WALTHER, ERIC, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 2767-2772
  作者：OPPOLZER, WOLFGANG、BLAGG, JULIAN、RODRIGUEZ, INES、WALTHER, ERIC

  DOI：——

  日期：——