(1S)-cis-Z-cyhalothric acid | 122406-91-1

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S)-cis-Z-cyhalothric acid
• 英文别名: Cyclopropanecarboxylic acid, 3-(2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl)-2,2-dimethyl-, [1a,3a(Z)]-；(1S,3S)-3-[(Z)-2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 122406-91-1
• 化学式: C₉H₁₀ClF₃O₂
• 分子量: 242.625
• InChiKey: SPVZAYWHHVLPBN-AVCLAYCWSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.449±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-cis-Z-cyhalothric acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 [(1S,3S)-3-[(Z)-2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl]-2,2-dimethylcyclopropyl]-[(2S,4R)-3,3,9-trimethyl-7,8-diazatricyclo[4.3.0.02,4]nona-1(6),8-dien-7-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  New chiral agents for resolution of racemic cis-permethric and cis-Z-cyhalothric acids

  摘要：

  Resolution of racemic pyrethroid acids (cis-permethric and cis-Z-cyhalothric) using stable optically active amines derived from natural monoterpene (+)-3-carene and prepartion of optically active esters of the pyrethroid acids are described.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00112-3
• 作为产物：
  描述：

  4-(2,4-dioxobutoxy)-5,5-dichloro-6,6,6-trifluoro-2-methyl-2-hexene 在 copper acetylacetonate sodium hydroxide 、 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1S)-cis-Z-cyhalothric acid
  参考文献：
  名称：

  Practical, Stereocontrolled Synthesis of Polyfluorinated Artificial Pyrethroids

  摘要：

  本文介绍了基于 CF3CCl2ZnCl 的醛加成法制备多氟合成拟除虫菊酯的实用立体控制方法。锌试剂可与 3-甲酰基-2,2-二甲基环丙烷羧酸盐 (6) 反应，生成相应的加合物。这些加合物经乙酰化后再次用锌还原，得到 (1R*，3S*)-3-(2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸盐 (12)。(1R*, 3R*)异构体是由 2,2-二氯-1,1,1-三氟-5-甲基-4-己烯-3-醇通过重氮乙酰化、Cu(II)催化的分子内碳烯加成，最后通过锌还原得到的。获得 12 及其 (Z)- 吡咯烷卤素同系物的另一种方法是在 6 的 CHO 基上添加 1-卤代-2,2-二氟乙烯基，然后进行区域和立体选择性卤化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.4385

文献信息

• Synthesis and Biological Activities of 3-(2-Chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)- 2,2-dimethyl-N-Substituted Phenylcyclopropanecarboxamide
  作者：Min-Jun Wang、Na-Bo Sun、Jian-Zhong Jin、Jian-Fen Zhang、Hui-Ying Xu

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14425

  日期：——

  Some amide compounds containing pyrethroids are synthesized. Their structures were confirmed by 1H NMR, MS and elemental analysis. The bioassay results indicated that they showed moderate fungicidal activity.

  合成了一些含有拟除虫菊酯的酰胺化合物。通过 1H NMR、MS 和元素分析确认了它们的结构。生物测定结果表明，它们具有中等杀菌活性。
• 一种联苯菊酯半抗原及其快速检验装置及其 制备方法
  申请人：深圳市易瑞生物技术有限公司

  公开号：CN105669482B

  公开（公告）日：2018-01-09

  本发明提供了一种联苯菊酯半抗原及其快速检验装置及其制备方法，所述联苯菊酯半抗原具有式（1）所示的化学结构式。采用本发明的技术方案，用于联苯菊酯代谢物的检测中，特异性强，检测灵敏度高，准确性高，重复性好，能更加快速、灵敏、简便地检测联苯菊酯残留，满足了联苯菊酯残留快速检测的需要，给食品安全提供了重要手段。
• Production process of gamma-cyhalothrin
  申请人：Brown Martin Stephen

  公开号：US20060100457A1

  公开（公告）日：2006-05-11

  A process for the preparation of gamma-cyahlothrin comprising a) chlorinating 1R cis-Z 3-(2-chloro-3,3,3-triflu-oro-1-propenyl)-2,2-dimethyl cyclopropanecarboxylic acid to give 1R cis-Z 3-(2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl)-2,2-dimethyl cy-clopropanecarboxylic acid chloride; b) esterifying 1R cis-Z 3-(2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl)-2,2-dimethyl cyclopropanecarboxylic acid chloride with 3-phenoxy benzaldehyde in the presence of a source of cyanide to form a diastereoisomeric mixture of cyhalothrin isomers and c) epimerising the diastereoisomeric mixture under conditions in which the least soluble diastereoisomer crystallises from solution.

  制备gamma-氯氰菊酯的过程包括：a）氯化1R顺式-Z 3-（2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基）-2,2-二甲基环丙烷羧酸，得到1R顺式-Z 3-（2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基）-2,2-二甲基环丙烷羧酸氯化物；b）在氰源的存在下，用3-苯氧基苯甲醛酯化1R顺式-Z 3-（2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基）-2,2-二甲基环丙烷羧酸氯化物，形成氰戊菊酯异构体的对映体混合物；c）在最不溶的对映体从溶液中结晶的条件下，对映体混合物进行对映异构化。
• Fluorobenzyl esters
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US04902814A1

  公开（公告）日：1990-02-20

  A compound of formula: ##STR1## wherein R is selected from hydrogen, cyano, methyl, and ethynyl, and X represents the residue of any carboxylic acid of formula X-COOH which forms an insecticidally active ester with a 3-phenoxybenzyl alcohol. The compounds are useful as insecticides and acaricides.

  一种化合物的式子：##STR1## 其中R从氢、氰基、甲基和乙炔基中选择，X代表任何具有式子X-COOH的羧酸残基，该羧酸残基与3-苯氧基苯甲醇形成具有杀虫活性的酯。这些化合物可用作杀虫剂和杀螨剂。
• 3,3-dimethylhex-5-en-2-one derivatives, preparation and use thereof
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04939303A1

  公开（公告）日：1990-07-03

  3,3-Dimethylhex-5-en-2-one derivatives of the formula (I) ##STR1## where A is hydrogen, halogen or C.sub.1 -C.sub.4 -haloalkyl, B is C.sub.1 -C.sub.4 -haloalkyl, X is hydrogen, or halogen and R is hydrogen, arylsulfonyl, alkylsulfonyl or haloalkylsulfonyl, are used for preparing pyrethroids.

  式(I)中，A代表氢、卤素或C1-C4卤代烷基，B代表C1-C4卤代烷基，X代表氢或卤素，R代表氢、芳基磺酰基、烷基磺酰基或卤代烷基磺酰基的3,3-二甲基己-5-烯-2-酮衍生物，用于制备拟除虫菊酯。