(+/-)-cis-Z-cyhalothric acid chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-cis-Z-cyhalothric acid chloride
• 英文别名: (1S,3R)-3-[(Z)-2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carbonyl chloride
• 化学式: C₉H₉Cl₂F₃O
• 分子量: 261.071
• InChiKey: ABALMDTULZCSTP-AVCLAYCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-cis-Z-cyhalothric acid chloride 在 吡啶 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种联苯菊酯半抗原及其快速检验装置及其 制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种联苯菊酯半抗原及其快速检验装置及其制备方法，所述联苯菊酯半抗原具有式（1）所示的化学结构式。采用本发明的技术方案，用于联苯菊酯代谢物的检测中，特异性强，检测灵敏度高，准确性高，重复性好，能更加快速、灵敏、简便地检测联苯菊酯残留，满足了联苯菊酯残留快速检测的需要，给食品安全提供了重要手段。

  公开号：

  CN105669482B
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-cis-Z-cyhalothric acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 8.0h， 生成 (+/-)-cis-Z-cyhalothric acid chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of 3-(2-Chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)- 2,2-dimethyl-N-Substituted Phenylcyclopropanecarboxamide

  摘要：

  合成了一些含有拟除虫菊酯的酰胺化合物。通过 1H NMR、MS 和元素分析确认了它们的结构。生物测定结果表明，它们具有中等杀菌活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.14425

文献信息

• Preparation of 4-methyl-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl alcohol
  申请人：——

  公开号：US20040063993A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  A process for the preparation of 4-methyl-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl alcohol comprising hydrogenating 4-methyl-2,3,5,6-tetrafluorobenzonitrile to 4-methyl-2,3,5,6-tetrafluorobenzylamine and converting 4-methyl-2,3,5,6-tetrafluorobenzylamine to 4-methyl-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl alcohol. The process optionally also comprises the further step of reacting 4-Methyl-2,3,5,6-tetrafluobenzyl alcohol with cis-Z-3-(2-chloro-1,1,1-trifluoro-2-propenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarbonyl chloride to the form tefluthrin. 4-Methyl-2,3,5,6-tetrafluorobenzylamine and salts thereof are also claimed.

  一种制备4-甲基-2,3,5,6-四氟苯甲醇的方法，包括将4-甲基-2,3,5,6-四氟苯甲腈加氢制得4-甲基-2,3,5,6-四氟苯甲胺，然后将4-甲基-2,3,5,6-四氟苯甲胺转化为4-甲基-2,3,5,6-四氟苯甲醇。该方法还可以包括将4-甲基-2,3,5,6-四氟苯甲醇与顺式-Z-3-(2-氯-1,1,1-三氟-2-丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酰氯反应以形成特氟氰。同时还声明了4-甲基-2,3,5,6-四氟苯甲胺及其盐。
• Production process of gamma-cyhalothrin
  申请人：Brown Martin Stephen

  公开号：US20060100457A1

  公开（公告）日：2006-05-11

  A process for the preparation of gamma-cyahlothrin comprising a) chlorinating 1R cis-Z 3-(2-chloro-3,3,3-triflu-oro-1-propenyl)-2,2-dimethyl cyclopropanecarboxylic acid to give 1R cis-Z 3-(2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl)-2,2-dimethyl cy-clopropanecarboxylic acid chloride; b) esterifying 1R cis-Z 3-(2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl)-2,2-dimethyl cyclopropanecarboxylic acid chloride with 3-phenoxy benzaldehyde in the presence of a source of cyanide to form a diastereoisomeric mixture of cyhalothrin isomers and c) epimerising the diastereoisomeric mixture under conditions in which the least soluble diastereoisomer crystallises from solution.

  制备gamma-氯氰菊酯的过程包括：a）氯化1R顺式-Z 3-（2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基）-2,2-二甲基环丙烷羧酸，得到1R顺式-Z 3-（2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基）-2,2-二甲基环丙烷羧酸氯化物；b）在氰源的存在下，用3-苯氧基苯甲醛酯化1R顺式-Z 3-（2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基）-2,2-二甲基环丙烷羧酸氯化物，形成氰戊菊酯异构体的对映体混合物；c）在最不溶的对映体从溶液中结晶的条件下，对映体混合物进行对映异构化。
• Process for the preparation of enantiomerically pure pyrethroid insecticides
  申请人：——

  公开号：US20030199709A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  A process for producing compounds of formula (VIIa) and (VIIb) wherein X is a leaving group; Y and Y 1 are idependently Cl or Br; and Z is Cl, Br or a haloalkyl group which process comprises a) reacting a compound of formula (VII) wherein X, Y, Y 1 and Z are as defined for compounds (VIIa) and (VIIb) with a substantially optically pure chiral amine in a solvent to form a diastereoisomeric salt; b) separating the diastereomeric salt of each enantiomer; c) converting the diastercomeric salt of each anantiomer separately to compounds of formulae (VIIa) and (VIIb) respectively by acid or base hydrolysis, the use of the compounds in making pyrethroid insecticides and novel intermediates.

  一种制备式（VIIa）和（VIIb）化合物的方法，其中X是一个离去基团；Y和Y1分别是Cl或Br；Z是Cl，Br或卤代烷基，该方法包括：a）在溶剂中用近乎光学纯的手性胺与式（VII）化合物反应，其中X，Y，Y1和Z的定义与化合物（VIIa）和（VIIb）相同，形成对映异构体盐；b）分离每个对映异构体盐；c）通过酸或碱水解分别将每个对映异构体盐转化为式（VIIa）和（VIIb）化合物，其中该化合物用于制造拟除虫菊酯类杀虫剂和新型中间体。
• Process for preparing gamma-cyhalothrin
  申请人：Brown Martin Stephen

  公开号：US20060148892A1

  公开（公告）日：2006-07-06

  A process for the preparation of gamma-cyhalothrin comprising steps of a) chlorinating 1R cis-Z 3-(2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl)-2,2-dimethyl cyclopropanecarboxylic acid to give 1R cis-Z 3-(2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl)-2,2-dimethyl cyclopropanecarboxylic acid chloride and b) esterifying 1R cis-Z 3-(2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl)-2,2-dimethyl cyclopropanecarboxylic acid chloride with the (S)-cyanohydrin of 3-phenoxy benzaldehyde (III).

  一种制备γ-氯氰菊酯的方法，包括以下步骤：a) 将1R顺式-Z 3-（2-氯-3,3,3-三氟丙烯基）-2,2-二甲基环丙烷羧酸氯化生成1R顺式-Z 3-（2-氯-3,3,3-三氟丙烯基）-2,2-二甲基环丙烷羧酸氯化物，b) 将1R顺式-Z 3-（2-氯-3,3,3-三氟丙烯基）-2,2-二甲基环丙烷羧酸氯化物与3-苯氧基苯甲醛（III）的(S)-氰醇加成酯化。
• Ester compound, active agent for controlling noxious insect pests
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US05672779A1

  公开（公告）日：1997-09-30

  The present invention provides a compound represented by the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 denotes a hydrogen atom or a methyl group; R.sub.2 represents a 1-methyl-2-propenyl group, a 1-methyl-2-propynyl group, a 3,3-dihalogeno-1-methyl-2-propenyl group or a C.sub.1 -C.sub.6 alkyl group which may be substituted with at least one halogen atom; and A' represents a hydrogen atom or a protecting group for a hydroxyl group. The compound is useful in the preparation of esters which can be used to control insect pests.

  本发明提供一种化合物，其化学式为：##STR1## 其中，R.sub.1代表氢原子或甲基基团；R.sub.2代表1-甲基-2-丙烯基基团、1-甲基-2-丙炔基团、3,3-二卤代-1-甲基-2-丙烯基基团或C.sub.1-C.sub.6烷基基团，该烷基基团可以被至少一个卤原子取代；A'代表氢原子或羟基的保护基团。该化合物在制备酯类化合物方面具有用途，可用于控制昆虫害虫。