ethyl (+/-)-cis,trans-3-<(E,Z)-2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl>-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate | 71461-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (+/-)-cis,trans-3-<(E,Z)-2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl>-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: 2,2-dimethyl-3-(2'-chloro-3',3',3'-trifluoropropenyl)-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester；ethyl 3-(2'-chloro-3',3',3'-trifluoropropenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate；ethyl 3-(2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)-2,2-dimethylcyclopropane carboxylate；ethyl 2,2-dimethyl-3-(2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl)-cyclopropane carboxylate；ethyl 3-(2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 71461-40-0
• 化学式: C₁₁H₁₄ClF₃O₂
• 分子量: 270.679
• InChiKey: ANNHJHCLRBLWBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (+/-)-cis,trans-3-<(E,Z)-2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl>-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1S)-cis-Z-cyhalothric acid
  参考文献：
  名称：

  Engel, John F.; McPhail, Andrew T.; Miller, Richard W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 8, p. 1737 - 1740

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(2',2'-dichloro-3',3',3'-trifluoropropyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate 在 sodium carbonate 作用下， 以 异丁酰胺 为溶剂， 生成 ethyl (+/-)-cis,trans-3-<(E,Z)-2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl>-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of cyclopropane carboxylic acid esters

  摘要：

  3-(2'-氯-3',3',3'-三氟丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷-1-羧酸酯是通过在极性无水溶剂中与碱金属碳酸盐反应，脱卤制备相应的3-(2',2'-二氯-3',3',3-三氟丙基)化合物。该产品是拟除虫菊酯类杀虫剂制备的中间体或是杀虫剂本身。

  公开号：

  US04551281A1

文献信息

• Preparation of cyclopropane esters
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05723649A1

  公开（公告）日：1998-03-03

  The invention provides an improved process for the preparation of a lower alkyl ester of 3-(2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)-2,2-dimethylcyclopropane carboxylic acid in which the corresponding lower alkyl ester of a carboxylic acid selected from 6-bromo-6-chloro-3,3-dimethyl-7,7,7-trifluorohept-2-enoic acid and 6,6-dichloro-3,3-dimethyl-7,7,7-trifluorohept-2-enoic acid is treated with an alkali metal lower alkoxylate in the presence of an aromatic hydrocarbon solvent under conditions under which the lower alcohol of the alkoxylate is removed from the reaction mixture by distillation with the aromatic solvent. The products are useful as intermediates in the manufacture of pyrethroid insecticides.

  该发明提供了一种改进的工艺，用于制备3-(2-氯-3,3,3-三氟丙-1-烯-1-基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸的较低烷基酯，其中所述较低烷基酯是从6-溴-6-氯-3,3-二甲基-7,7,7-三氟庚-2-烯酸和6,6-二氯-3,3-二甲基-7,7,7-三氟庚-2-烯酸中选择的羧酸的相应物，在芳香烃溶剂存在下，在较低烷基醚醇酸盐的条件下处理，通过在芳香溶剂中蒸馏去除醚醇酸盐的较低醇，反应产物可用作合成拟除虫剂中间体。
• 2,2-Dimethylcyclopropane-carboxylic acid derivatives
  申请人：Sagami Chemical Research Center

  公开号：US04864052A1

  公开（公告）日：1989-09-05

  A 2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid derivative having the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is an alkyl group or an aryl group, R.sup.2 is a hydrogen atom, an acyl group, a sulfonyl group or an alkyl group, and each of X.sup.1 and X.sup.2 is a halogen atom.

  具有以下结构式的2,2-二甲基环丙烷羧酸衍生物：其中R.sup.1是烷基或芳基，R.sup.2是氢原子、酰基、磺酰基或烷基，X.sup.1和X.sup.2分别是卤素原子。
• Preparation and use of halogenated alcohols
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05527972A1

  公开（公告）日：1996-06-18

  The invention discloses a process for the preparation of a halogenated alcohol of formula: CF.sub.3 --CXCl--CH(OH)--CH.dbd.C(CH.sub.3).sub.2 wherein X is bromo or chloro which comprises reacting a compound of formula: CF.sub.3 CHXCl with 3-methylbut-2-en-1-al in the presence of a strong base and an inert solvent. The products are useful intermediates for the manufacture of insecticides.

  该发明公开了一种制备卤代醇的过程，其化学式为：CF.sub.3 --CXCl--CH(OH)--CH.dbd.C(CH.sub.3).sub.2，其中X为溴或氯，包括在强碱和惰性溶剂存在下，将化合物CF.sub.3 CHXCl与3-甲基丁-2-烯-1-醛反应。所得产品是制造杀虫剂的有用中间体。
• Halogenated esters useful as intermediates for insecticides
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05750769A1

  公开（公告）日：1998-05-12

  The invention provides novel compounds of formula: CF.sub.3 --CXCl--CH(OH)CH.sub.2 --C(CH.sub.3).sub.2 --CH.sub.2 --CO.sub.2 R(I) where X represents chloro or bromo and R represents hydrogen or alkyl of up to 4 carbon atoms, processes for preparing them and their use as intermediates in the preparation of insecticidal cyclopropane derivatives. Also provided are novel compounds of formula: BrCH.sub.2 --CH.sub.2 --C(CH.sub.3).sub.2 --CH.sub.2 --CO.sub.2 R(IV) wherein R represents alkyl of up to 4 carbon atoms, useful as intermediates in the preparation of the compounds of formula I.

  本发明提供了新型化合物的公式：CF.sub.3 --CXCl--CH(OH)CH.sub.2 --C(CH.sub.3).sub.2 --CH.sub.2 --CO.sub.2 R(I)，其中X代表氯或溴，R代表氢或碳数不超过4的烷基，制备它们的过程以及它们作为杀虫环丙烷衍生物制备中间体的用途。还提供了新型化合物的公式：BrCH.sub.2 --CH.sub.2 --C(CH.sub.3).sub.2 --CH.sub.2 --CO.sub.2 R(IV)，其中R代表碳数不超过4的烷基，有用于制备公式I化合物的中间体。
• Arthropodicidal
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04252820A1

  公开（公告）日：1981-02-24

  2,2-Dimethyl-3-(2'-perfluoroalkyl-2'-perhaloalkyl-vinyl)-cyclopropane of the formula ##STR1## in which R is --COOR.sup.2, --COOH, --CO--Halogen, --CN or --CO--CH.sub.3, R.sup.1 is fluorine or CF.sub.3, R.sup.3 is fluorine, chlorine, bromine or R.sup.1 CF.sub.2 --, and R.sup.2 is the radical of an alcohol which possess arthropodicidal properties. These compounds can be produced by adding a compound of the formula ##STR2## to an olefin of the formula ##STR3## to produce a compound of the formula ##STR4## and dehydrohalogenating said compound. This compound may be hydrolyzed, saponified or esterified, depending upon the particular derivative desired.

  公式为##STR1##的2,2-二甲基-3-(2'-全氟烷基-2'-全卤烷基-乙烯基)-环丙烷，其中R为--COOR.sup.2、--COOH、--CO--卤素、--CN或--CO--CH.sub.3，R.sup.1为氟或CF.sub.3，R.sup.3为氟、氯、溴或R.sup.1 CF.sub.2 --，R.sup.2为具有节肢动物杀虫作用的醇基。这些化合物可以通过将公式为##STR2##的化合物加入到公式为##STR3##的烯烃中，以产生公式为##STR4##的化合物，然后进行脱卤化反应来制备。根据所需的特定衍生物，该化合物可以被水解、皂化或酯化。