(2S)-N-{(1S,2R)-1-benzyl-3-[[(4-formylphenyl)sulfonyl](isobutyl)amino]-2-hydroxypropyl}-3-methyl-2-{3-[(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)methyl]-2-oxo-1-imidazolidinyl}butanamide | 853894-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-N-{(1S,2R)-1-benzyl-3-[[(4-formylphenyl)sulfonyl](isobutyl)amino]-2-hydroxypropyl}-3-methyl-2-{3-[(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)methyl]-2-oxo-1-imidazolidinyl}butanamide
• 英文别名: (2S)-N-[(1S,2R)-1-benzyl-3-[(4-formylphenyl)sulfonyl-isobutyl-amino]-2-hydroxy-propyl]-3-methyl-2-[3-[(2-methylthiazol-4-yl)methyl]-2-oxo-imidazolidin-1-yl]butanamide；(2S)-N-[(2S,3R)-4-[(4-formylphenyl)sulfonyl-(2-methylpropyl)amino]-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl]-3-methyl-2-[3-[(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)methyl]-2-oxoimidazolidin-1-yl]butanamide
• CAS: 853894-05-0
• 化学式: C₃₄H₄₅N₅O₆S₂
• 分子量: 683.893
• InChiKey: PPRPODQJBNQLSC-QAXCHELISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-{(1S,2R)-1-benzyl-3-[[(4-formylphenyl)sulfonyl](isobutyl)amino]-2-hydroxypropyl}-3-methyl-2-{3-[(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)methyl]-2-oxo-1-imidazolidinyl}butanamide 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以41%的产率得到(2S)-N-{(1S,2R)-1-benzyl-2-hydroxy-3-[({4-[(E)-(hydroxyimino)methyl]phenyl}sulfonyl)(isobutyl)amino]propyl}-3-methyl-2-{3-[(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)methyl]-2-oxoimidazolidin-1-yl}butanamide
  参考文献：
  名称：

  氧氨基芳基磺酰胺类作为有效的HIV蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  预计需要一种有效的HIV蛋白酶抑制剂（PI）来对抗新兴的抗PI病毒。合成了由利托那韦，洛匹那韦和安普那韦的结构片段组合而成的类似物。发现含有肟药效基团的类似物具有针对野生型和抗性（A17）病毒的改进的活性。报道了基于该系列化合物的体外IC 50的合成和构效关系（SAR）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.008
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2R)-2-羟基-3-[(2-甲基丙基)氨基]-1-(苯基甲基)丙基]-1,1,-二甲基乙酯 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (2S)-N-{(1S,2R)-1-benzyl-3-[[(4-formylphenyl)sulfonyl](isobutyl)amino]-2-hydroxypropyl}-3-methyl-2-{3-[(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)methyl]-2-oxo-1-imidazolidinyl}butanamide
  参考文献：
  名称：

  氧氨基芳基磺酰胺类作为有效的HIV蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  预计需要一种有效的HIV蛋白酶抑制剂（PI）来对抗新兴的抗PI病毒。合成了由利托那韦，洛匹那韦和安普那韦的结构片段组合而成的类似物。发现含有肟药效基团的类似物具有针对野生型和抗性（A17）病毒的改进的活性。报道了基于该系列化合物的体外IC 50的合成和构效关系（SAR）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.008

文献信息

• HIV protease inhibiting compounds
  申请人：Flentge Charles A.

  公开号：US20110003827A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  A compound of the formula is disclosed as an HIV protease inhibitor. Methods and compositions for inhibiting an HIV infection are also disclosed.

  公开了一种具有以下公式的化合物，作为HIV蛋白酶抑制剂。还公开了抑制HIV感染的方法和组合物。
• HIV PROTEASE INHIBITING COMPOUNDS
  申请人：Flentge Charles A.

  公开号：US20130023463A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  A compound of the formula is disclosed as an HIV protease inhibitor. Methods and compositions for inhibiting an HIV infection are also disclosed.

  该化合物的公式被披露为HIV蛋白酶抑制剂。还披露了抑制HIV感染的方法和组合物。
• Hiv protease inhibiting sulfonamides
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP2216334A1

  公开（公告）日：2010-08-11

  A compound of the formula is disclosed as an I-IIV protease inhibitor. Methods and compositions for inhibiting an HIV infection are also disclosed.

  式中的化合物 公开了一种 I-IIV 蛋白酶抑制剂。还公开了抑制艾滋病毒感染的方法和组合物。
• HIV PROTEASE INHIBITING SULFONAMIDES
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP1709037B1

  公开（公告）日：2009-12-23
• HIV protease inhibiting sulfonamides
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP2216334B1

  公开（公告）日：2012-10-31