(+/-)-3-(α-Benzyloxy-4-trimethylsiloxy-3-methoxybenzyl)butan-4-olide | 127951-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (+/-)-3-(α-Benzyloxy-4-trimethylsiloxy-3-methoxybenzyl)butan-4-olide
• 英文别名: 4-[(3-methoxy-4-trimethylsilyloxyphenyl)-phenylmethoxymethyl]oxolan-2-one
• CAS: 127951-03-5；127951-38-6
• 化学式: C₂₂H₂₈O₅Si
• 分子量: 400.547
• InChiKey: MKNFGNUPRGFOAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-(α-Benzyloxy-4-trimethylsiloxy-3-methoxybenzyl)butan-4-olide 在 palladium on activated charcoal 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 16.67h， 生成 (d,l)α-conidendrin
  参考文献：
  名称：

  Lignanes。15.总理合成乐团（-）-α-分生孢子菌

  摘要：

  （-）-α-伴生蛋白1是根据一般反应化学合成的，该化学反应也可应用于其他逆向木脂素。因此，用NBS处理光学活性β-苄基-γ-丁内酯（R）-（+）- 4，然后用苯甲醇，在苄基位置选择性引入苄氧基，得到差向异构体7的混合物。相应的甲硅烷基醚10的烯醇锂的α-烷基化与O-苄基香草基溴化物11一起，给出了反式二取代的内酯13（2个差向异构体）。催化氢解的钯（Pd-C）13选择性地分裂芳苄醚键，并给出了化合物14。后者，使用苄氧基作为离去基团，被诱导与BF的分子内弗里德尔-克拉夫茨环化3 -Et 2（ - ） - α-conidendrin O和得到1在36％的总选自甲基α-vanillylhemis uccinate（收率ř）-（+）- 17。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88129-1
• 作为产物：
  描述：

  2(3H)-Furanone,4-[bromo[4-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-3-methoxyphenyl]methyl]dihydro- 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (+/-)-3-(α-Benzyloxy-4-trimethylsiloxy-3-methoxybenzyl)butan-4-olide
  参考文献：
  名称：

  Lignanes。15.总理合成乐团（-）-α-分生孢子菌

  摘要：

  （-）-α-伴生蛋白1是根据一般反应化学合成的，该化学反应也可应用于其他逆向木脂素。因此，用NBS处理光学活性β-苄基-γ-丁内酯（R）-（+）- 4，然后用苯甲醇，在苄基位置选择性引入苄氧基，得到差向异构体7的混合物。相应的甲硅烷基醚10的烯醇锂的α-烷基化与O-苄基香草基溴化物11一起，给出了反式二取代的内酯13（2个差向异构体）。催化氢解的钯（Pd-C）13选择性地分裂芳苄醚键，并给出了化合物14。后者，使用苄氧基作为离去基团，被诱导与BF的分子内弗里德尔-克拉夫茨环化3 -Et 2（ - ） - α-conidendrin O和得到1在36％的总选自甲基α-vanillylhemis uccinate（收率ř）-（+）- 17。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88129-1

文献信息

• First total synthesis of (−)-α-conidendrin
  作者：Patrick Boissin、Robert Dhal、Eric Brown

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99363-8

  日期：1989.1