2(3H)-Furanone,4-[bromo[4-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-3-methoxyphenyl]methyl]dihydro- | 140193-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2(3H)-Furanone,4-[bromo[4-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-3-methoxyphenyl]methyl]dihydro-
• 英文别名: (+/-)-3-<α-Bromo-4-(tertio-butyl dimethylsiloxy)-3-methoxybenzyl>butan-4-olide
• CAS: 140193-24-4
• 化学式: C₁₈H₂₇BrO₄Si
• 分子量: 415.399
• InChiKey: UYFFTWNFMVCZQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(3H)-Furanone,4-[bromo[4-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-3-methoxyphenyl]methyl]dihydro- 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (+/-)-3-(α-Benzyloxy-4-trimethylsiloxy-3-methoxybenzyl)butan-4-olide
  参考文献：
  名称：

  Lignanes。15.总理合成乐团（-）-α-分生孢子菌

  摘要：

  （-）-α-伴生蛋白1是根据一般反应化学合成的，该化学反应也可应用于其他逆向木脂素。因此，用NBS处理光学活性β-苄基-γ-丁内酯（R）-（+）- 4，然后用苯甲醇，在苄基位置选择性引入苄氧基，得到差向异构体7的混合物。相应的甲硅烷基醚10的烯醇锂的α-烷基化与O-苄基香草基溴化物11一起，给出了反式二取代的内酯13（2个差向异构体）。催化氢解的钯（Pd-C）13选择性地分裂芳苄醚键，并给出了化合物14。后者，使用苄氧基作为离去基团，被诱导与BF的分子内弗里德尔-克拉夫茨环化3 -Et 2（ - ） - α-conidendrin O和得到1在36％的总选自甲基α-vanillylhemis uccinate（收率ř）-（+）- 17。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88129-1
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2(3H)-Furanone,4-[bromo[4-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-3-methoxyphenyl]methyl]dihydro-
  参考文献：
  名称：

  Lignanes。15.总理合成乐团（-）-α-分生孢子菌

  摘要：

  （-）-α-伴生蛋白1是根据一般反应化学合成的，该化学反应也可应用于其他逆向木脂素。因此，用NBS处理光学活性β-苄基-γ-丁内酯（R）-（+）- 4，然后用苯甲醇，在苄基位置选择性引入苄氧基，得到差向异构体7的混合物。相应的甲硅烷基醚10的烯醇锂的α-烷基化与O-苄基香草基溴化物11一起，给出了反式二取代的内酯13（2个差向异构体）。催化氢解的钯（Pd-C）13选择性地分裂芳苄醚键，并给出了化合物14。后者，使用苄氧基作为离去基团，被诱导与BF的分子内弗里德尔-克拉夫茨环化3 -Et 2（ - ） - α-conidendrin O和得到1在36％的总选自甲基α-vanillylhemis uccinate（收率ř）-（+）- 17。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88129-1