(3R)-(6R,S)-(+)-3-(α-Benzyloxy-4-hydroxy-3-methoxybenzyl)butan-4-olide | 127951-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (3R)-(6R,S)-(+)-3-(α-Benzyloxy-4-hydroxy-3-methoxybenzyl)butan-4-olide
• 英文别名: (4R)-4-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-phenylmethoxymethyl]oxolan-2-one
• CAS: 127951-01-3；127951-02-4；128049-86-5；128050-03-3
• 化学式: C₁₉H₂₀O₅
• 分子量: 328.365
• InChiKey: JMKBSWWFPMVVCF-NYRJJRHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-(6R,S)-(+)-3-(α-Benzyloxy-4-hydroxy-3-methoxybenzyl)butan-4-olide 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 21.17h， 生成 α-conidendrin diacetate
  参考文献：
  名称：

  Lignanes。15.总理合成乐团（-）-α-分生孢子菌

  摘要：

  （-）-α-伴生蛋白1是根据一般反应化学合成的，该化学反应也可应用于其他逆向木脂素。因此，用NBS处理光学活性β-苄基-γ-丁内酯（R）-（+）- 4，然后用苯甲醇，在苄基位置选择性引入苄氧基，得到差向异构体7的混合物。相应的甲硅烷基醚10的烯醇锂的α-烷基化与O-苄基香草基溴化物11一起，给出了反式二取代的内酯13（2个差向异构体）。催化氢解的钯（Pd-C）13选择性地分裂芳苄醚键，并给出了化合物14。后者，使用苄氧基作为离去基团，被诱导与BF的分子内弗里德尔-克拉夫茨环化3 -Et 2（ - ） - α-conidendrin O和得到1在36％的总选自甲基α-vanillylhemis uccinate（收率ř）-（+）- 17。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88129-1
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-(+)-3-(4-Hydroxy-3-methoxybenzyl)butan-4-olide 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.33h， 生成 (3R)-(6R,S)-(+)-3-(α-Benzyloxy-4-hydroxy-3-methoxybenzyl)butan-4-olide
  参考文献：
  名称：

  Lignanes。15.总理合成乐团（-）-α-分生孢子菌

  摘要：

  （-）-α-伴生蛋白1是根据一般反应化学合成的，该化学反应也可应用于其他逆向木脂素。因此，用NBS处理光学活性β-苄基-γ-丁内酯（R）-（+）- 4，然后用苯甲醇，在苄基位置选择性引入苄氧基，得到差向异构体7的混合物。相应的甲硅烷基醚10的烯醇锂的α-烷基化与O-苄基香草基溴化物11一起，给出了反式二取代的内酯13（2个差向异构体）。催化氢解的钯（Pd-C）13选择性地分裂芳苄醚键，并给出了化合物14。后者，使用苄氧基作为离去基团，被诱导与BF的分子内弗里德尔-克拉夫茨环化3 -Et 2（ - ） - α-conidendrin O和得到1在36％的总选自甲基α-vanillylhemis uccinate（收率ř）-（+）- 17。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88129-1

文献信息

• First total synthesis of (−)-α-conidendrin
  作者：Patrick Boissin、Robert Dhal、Eric Brown

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99363-8

  日期：1989.1
• BOISSIN, PATRICK;DHAL, ROBERT;BROWN, ERIC, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N3, C. 4371-4374
  作者：BOISSIN, PATRICK、DHAL, ROBERT、BROWN, ERIC

  DOI：——

  日期：——